Ketozy

Jeśli monosacharyd ma funkcję karbonylową na jednym z wewnętrznych atomów łańcucha węglowego, jest on klasyfikowany jako ketoza. Dihydroksyaceton może nie być cukrem, ale jest zawarty jako ketozowy analog gliceraldehydu. Grupa karbonylowa jest powszechnie spotykana przy C-2, jak pokazano na poniższych przykładach (centra chiralne są oznaczone kolorem czerwonym). Jak można się spodziewać, funkcja karbonylowa ketozy może być zredukowana przez borohydryd sodu, zwykle do mieszaniny produktów epimerycznych. D-fruktoza, najsłodszy z powszechnie występujących cukrów naturalnych, jest na przykład redukowana do mieszaniny D-glucitolu (sorbitol) i D-mannitolu, nazwanych tak od aldoheksoz, z których można je również otrzymać w wyniku analogicznej redukcji. Mannitol sam jest powszechnym naturalnym węglowodanem.

Ale ketozy są odrębnymi izomerami monosacharydów aldozowych, chemia obu klas jest powiązana ze względu na ich łatwą interkonwersję w obecności katalizatorów kwasowych lub zasadowych. Ta interkonwersja i odpowiadająca jej epimeryzacja w miejscach alfa funkcji karbonylowych zachodzi na drodze enediolowego tautomerycznego intermedium.

Z powodu tego rodzaju izomeryzacji katalizowanych zasadami, odczynnik Tollensa nie jest użyteczny do odróżniania aldoz od ketoz lub do specyficznego utleniania aldoz do odpowiadających im kwasów aldonowych. Utlenianie przez HOBr jest preferowane dla tej ostatniej konwersji.

.