Organische Chemie: Stereochemie

Einführung in die Fischer-Projektion

Die Keil- und Strichdarstellungen der Stereochemie können oft unhandlich werden, insbesondere bei großen Molekülen, die eine Reihe von Stereozentren enthalten. Eine alternative Methode zur Darstellung der Stereochemie ist die Fischer-Projektion, die erstmals von dem deutschen Chemiker Emil Fischer verwendet wurde. Bei der Fischer-Projektion wird jedes Stereozentrum als Kreuz dargestellt. Die horizontale Linie stellt Bindungen dar, die sich aus der Ebene des Blattes heraus erstrecken, während die vertikale Linie Bindungen darstellt, die sich in die Ebene des Blattes hinein erstrecken.

Manipulationen von Fischer-Projektionen

Beim Arbeiten mit Fischer-Projektionen sind folgende Regeln zu beachten:

1. Da sich die „oben“- und „unten“-Aspekte der Bindungen nicht ändern, kann eine Fischer-Projektion um 180 Grad gedreht werden, ohne ihre Bedeutung zu verändern.
2. Eine Fischer-Projektion darf nicht um 90 Grad gedreht werden. Eine solche Drehung ändert typischerweise die Konfiguration zum Enantiomer.
3. Um das Enantiomer eines als Fischer-Projektion gezeichneten Moleküls zu finden, tauscht man einfach die rechten und linken horizontalen Bindungen aus.
4. Um festzustellen, ob es sich bei dem Molekül in der Fischer-Projektion um eine Meso-Verbindung handelt, zieht man eine horizontale Linie durch den Mittelpunkt des Moleküls und stellt fest, ob das Molekül um diese Linie symmetrisch ist.