Frühe Wegbereiter
Abschnitte des späteren Oregon Trail wurden zunächst von Trappern, Pelzhändlern und Missionaren (ca. 1811-40) genutzt, die zu Fuß und zu Pferd reisten. Bis zur Entwicklung des Trails als Wagenroute reisten jedoch Menschen europäischer Abstammung (Weiße) im östlichen Nordamerika, die nach Kalifornien oder Oregon reisen wollten, in der Regel mit dem Schiff um die Südspitze Südamerikas herum, eine beschwerliche und oft qualvolle Seereise, die fast ein Jahr in Anspruch nehmen konnte. Vor der Wende zum 19. Jahrhundert hatten sich daher nur wenige Weiße in das riesige Gebiet westlich des Mississippi gewagt, das 1802 von der US-Regierung in Louisiana erworben wurde. Einer von ihnen war der französisch-kanadische Trapper und Entdecker Toussaint Charbonneau. Er und seine schoschonische Frau Sacagawea waren wichtige Mitglieder der Lewis-und-Clark-Expedition (1804-06), dem ersten Versuch der Regierung, das neu erworbene Land und das dahinter liegende Oregon-Land systematisch zu erkunden, zu kartieren und darüber zu berichten.
Library of Congress, Washington, D.C.
Im Jahr 1810 organisierte der Pelzunternehmer John Jacob Astor eine Expedition von Grenzgängern, um nach Westen zu ziehen und in Oregon einen Handelsposten für seine American Fur Company zu errichten. Die Männer folgten dem Missouri von St. Louis flussaufwärts bis zu den Dörfern der Arikara-Indianer im heutigen South Dakota und machten sich dann auf den beschwerlichen Weg über die Ebenen und Berge durch Wyoming und Idaho nach Oregon. Dort gründeten sie und eine andere Gruppe, die mit dem Schiff dorthin gefahren war, 1812 Fort Astoria (heute Astoria, Oregon) in der Nähe der Mündung des Columbia River, die erste Siedlung in amerikanischem Besitz an der Pazifikküste, von der sich die Gesellschaft erhoffte, dass sie der Hauptstützpunkt sein würde, von dem aus Astor den Handel mit China betreiben würde.
Astors Expedition, die dringend Nachschub und Hilfe benötigte, schickte 1812 Mitglieder zurück nach Osten. Während dieser Reise entdeckten Robert Stuart und seine Gefährten den Südpass im Südwesten Wyomings, eine 32 km lange Lücke in den Rocky Mountains, die die niedrigste (und einfachste) Überquerung der Kontinentalscheide bot. (Lewis und Clark, die den Pass nicht kannten, hatten die Wasserscheide an einer tückischeren Stelle weiter nördlich überquert). Astors Unterfangen scheiterte jedoch, als die Briten 1813 während des Krieges von 1812 seinen Posten übernahmen und er sein Unternehmen an die North West Company verkaufte (damals ein Konkurrent der Hudson’s Bay Company, den dominierenden Pelzhändlern im Nordwesten und Kanada).
Trotz Stuarts detailliertem Bericht über die Astor-Expedition blieb der Südpass weitgehend unbeachtet. 1806 hatte Zebulon Montgomery Pike, nachdem er die Region der Great Plains erkundet hatte, den Westen als die große amerikanische Wüste bezeichnet, ein Urteil, das von Stephen H. Long noch weiter verbreitet wurde, nachdem er 1819-20 eine Expedition in die südlichen Great Plains geleitet hatte. Einige Jahre lang wurde die amerikanische Öffentlichkeit, die anfangs von den Berichten von Lewis und Clark begeistert gewesen war, gegen den Westen aufgebracht. Erst als die Trapper Jedediah Smith und Thomas Fitzpatrick den Pass im Jahr 1824 wiederentdeckten, wurde diese wichtige Route durch die Berge allgemein bekannt.