Die erste bekannte künstlerische Darstellung von Brillen stammt von Tommaso da Modena aus dem Jahr 1352. Er schuf eine Reihe von Fresken von Brüdern, die effizient Manuskripte lesen oder abschreiben; einer hält ein Vergrößerungsglas, während der andere eine Brille auf der Nase hängen hat. Nachdem Tommaso das Beispiel gesetzt hatte, setzten auch andere Maler vielen Dargestellten eine Brille auf die Nase, sicherlich als Zeichen von Weisheit und Respekt.
Eine der bemerkenswertesten Entwicklungen in der Brillenherstellung im 15. Jahrhundert war die Einführung konkaver Gläser für Kurzsichtige. Papst Leo X., der sehr kurzsichtig war, trug bei der Jagd eine konkave Brille und erklärte, dass er damit besser sehen konnte als seine Kollegen.
Die ersten Brillen verwendeten Quarzgläser, da optisches Glas noch nicht entwickelt war. Die Linsen wurden in Knochen-, Metall- oder Lederfassungen eingesetzt, die häufig wie zwei kleine Lupen mit zusammengenieteten Griffen aussahen und in einer umgekehrten V-Form auf dem Nasenrücken balanciert werden konnten. Von Italien aus verbreitete sich die Brille nach Deutschland, Spanien, Frankreich und Portugal.
Von Anfang an stellte die Brille ein Dilemma dar, das fast 350 Jahre lang nicht gelöst wurde: wie konnte man sie auf dem Nasenrücken halten, ohne dass sie herunterfiel. Spanische Brillenmacher des 17. Jahrhunderts experimentierten mit Seidenbändern, die am Gestell befestigt und dann über die Ohren geschlungen werden konnten. Spanische und italienische Missionare brachten die neuen Modelle zu den Brillenträgern in China. Die Chinesen befestigten kleine Keramik- oder Metallgewichte an den Schnüren, anstatt Schlaufen zu machen. Im Jahr 1730 perfektionierte ein Londoner Optiker namens Edward Scarlett die Verwendung starrer Bügel, die auf den Ohren auflagen. Diese Perfektion verbreitete sich schnell über den Kontinent. 1752 stellte James Ayscough seine neueste Erfindung vor, eine Brille mit doppelten Bügeln. Diese Brillen erfreuten sich großer Beliebtheit und sind auf Gemälden und Drucken der damaligen Zeit häufiger zu sehen als andere Modelle. Die Gläser wurden sowohl aus getöntem als auch aus klarem Glas hergestellt. Ayscough war der Meinung, dass die klaren Gläser unangenehm blenden. In Spanien empfahl Pablo Minguet 1763 türkisfarbene, grüne oder gelbe Gläser, nicht aber bernsteinfarbene oder rote.
Die Europäer, vor allem die Franzosen, waren sich der Verwendung von Brillen bewusst. Pariser Aristokraten benutzten Lesehilfen nur im privaten Bereich. Der englische und französische Adel benutzte ein „Perspektivglas“ oder ein Monokular, das sich leicht verbergen ließ. In Spanien hingegen waren Brillen bei allen Schichten beliebt, da sie der Meinung waren, dass eine Brille sie wichtiger und würdevoller aussehen ließ.
Weitsichtige oder alternde Kolonialisten importierten Brillen aus Europa. Brillen waren vor allem für die wohlhabenden und gebildeten Kolonisten bestimmt, die ein wertvolles und kostbares Gerät benötigten. Benjamin Franklin entwickelte in den 1780er Jahren die Bifokalbrille. In der ersten Hälfte des 19. Jahrhunderts wurden die Bifokalgläser kaum weiterentwickelt. Die Begriffe bifokal und trifokal wurden in London von John Isaac Hawkins eingeführt, dessen Trifokalbrille 1827 patentiert wurde. Im Jahr 1884 erhielt B. M. Hanna Patente für zwei Formen von Bifokalgläsern, die als „zementierte“ und „perfekte“ Bifokalgläser kommerziell standardisiert wurden. Beide hatten die schwerwiegenden Mängel des hässlichen Aussehens, der Zerbrechlichkeit und der Schmutzansammlung an der Trennungslinie. Ende des 19. Jahrhunderts wurden die beiden Linsenteile verschmolzen statt zementiert. Um die Wende zum 20. Jahrhundert nahm die Verwendung von Bifokalgläsern erheblich zu.
Zwischen 1781 und 1789 wurden in Frankreich Silberbrillen mit verschiebbaren Verlängerungsbügeln hergestellt, die sich jedoch erst im 19. John McAllister aus Philadelphia begann mit der Herstellung von Brillen mit verschiebbaren Bügeln, deren Enden mit Schlaufen versehen waren, was die Verwendung mit den damals beliebten Perücken wesentlich erleichterte. Die Schlaufen ergänzten die unzureichende Stabilität, indem sie das Anbringen einer Kordel oder eines Bandes ermöglichten, die hinter dem Kopf gebunden werden konnten und so die Brille fest an ihrem Platz hielten.
Im Jahr 1826 zog William Beecher von Connecticut nach Massachusetts, um eine Schmuck- und Optikmanufaktur zu eröffnen. Die ersten von ihm gefertigten Brillen waren Silberbrillen, denen später blauer Stahl folgte. Im Jahr 1869 wurde die American Optical Company gegründet und übernahm die Anteile von William Beecher. 1849 wanderte J. J. Bausch aus Deutschland in die Vereinigten Staaten ein. Er hatte bereits in seinem Heimatland eine Lehre als Optiker absolviert und in Bern Arbeit gefunden. Seine Vergütung für die Arbeit an einer kompletten Brille betrug sechs Cents. Von 1849 bis 1861, als der Krieg ausbrach, erlebte Bausch schwierige Zeiten in Amerika. Als der Krieg die Einfuhr von Brillenfassungen verhinderte, stieg die Nachfrage nach seinen Hartgummifassungen sprunghaft an. Es folgte eine kontinuierliche Expansion und die große Firma Bausch und Lomb wurde gegründet.
Das Monokel, das zunächst „Augenring“ genannt wurde, wurde Anfang des 19. Jahrhunderts zunächst in England eingeführt, obwohl es bereits im 18. Jahrhundert in Deutschland entwickelt worden war. Ein junger Österreicher namens Johann Friedrich Voigtländer studierte in London Optik und nahm die Idee des Monokels mit zurück nach Deutschland. Er begann um 1814 in Wien mit der Herstellung von Monokeln, und die Mode verbreitete sich und schlug besonders in Deutschland und Russland starke Wurzeln. Die ersten Monokelträger gehörten zur gehobenen Gesellschaft, was die Aura der Arroganz erklären mag, die das Monokel dem Träger zu verleihen schien. Nach dem Ersten Weltkrieg geriet das Monokel in Verruf, und sein Niedergang in der alliierten Sphäre wurde zweifellos durch seine Assoziation mit dem deutschen Militär beschleunigt.
Die Lorgnette, zwei Linsen in einem Gestell, das der Träger mit einem seitlichen Griff hielt, war eine weitere Entwicklung aus dem 18. Jahrhundert (der Engländer George Adams). Die Lorgnette entwickelte sich mit ziemlicher Sicherheit aus der Scherenbrille, die ein Doppelglas an einem Griff war. Da die beiden Arme des Bügels unter der Nase zusammentrafen und so aussahen, als ob sie die Nase abschneiden wollten, wurden sie als binocles-ciseaux oder Scherengläser bezeichnet. Die Engländer veränderten die Größe und Form der Scherenbrille und brachten die Lorgnette hervor. Der Rahmen und der Griff waren oft kunstvoll verziert, da sie vor allem von Frauen benutzt wurden und eher als Schmuckstück denn als Sehhilfe dienten. Die Lorgnette blieb bei den Modedamen beliebt, die keine Brille tragen wollten. Die Lorgnette behielt ihre Beliebtheit bis zum Ende des 19. Jahrhunderts.
Zwicker kamen vermutlich in den 1840er Jahren auf, aber in der zweiten Hälfte des Jahrhunderts stieg die Beliebtheit der Zwicker sowohl bei Männern als auch bei Frauen stark an. Die Herren trugen jede Form, die ihnen passte – schwer oder zart, rund oder oval, gerade oder hängend – meist an einem Band, einer Kordel oder einer Kette um den Hals oder am Revers befestigt. Die Damen trugen meist das ovale, randlose Modell an einer feinen Goldkette, die sich automatisch in einen knopfgroßen Brillenhalter aufrollen ließ, der am Kleid befestigt wurde. Was auch immer der Nachteil des Zwickers sein mochte, er war praktisch.
Im 19. Jahrhundert lag die Verantwortung für die Wahl des richtigen Brillenglases, wie schon immer, beim Kunden. Selbst wenn der Optiker mit der Auswahl beauftragt wurde, geschah dies oft auf einer eher zufälligen Basis. Brillen mit großen runden Gläsern und Schildpattfassungen kamen um 1914 in Mode. Die riesige runde Brille und das Pincenez wurden auch in den zwanziger Jahren noch getragen. In den dreißiger Jahren wurde mehr Wert auf den Stil der Brillen gelegt, und es wurde eine Vielzahl von Brillen angeboten. Meta Rosenthal schrieb 1938, dass der Zwicker immer noch von Witwen, Oberkellnern, alten Männern und einigen wenigen anderen getragen wurde. Das Monokel wurde in den Vereinigten Staaten nur von einer Minderheit getragen. Die Sonnenbrille hingegen wurde in den späten 30er Jahren sehr populär.