Wat zijn catechinen?

De meest bestudeerde polyfenolen (ook wel flavonoïden genoemd) zijn procyanidinen, quercetine, isoflavonen (genisteïne en daidzeïne), en catechinen. Catechinen zijn een soort fenolische verbinding die voorkomt in bessen, thee en cacao, allemaal voedingsmiddelen die antioxidanten bevatten dankzij deze polyfenol.

Image Credit: Louno Morose/.com

Alle polyfenolen delen een aantal kenmerken, met name hun fenolische ringen. Deze verbindingen behoren tot de belangrijkste van alle antioxidanten die als voedsel kunnen worden geconsumeerd. Dit kenmerk heeft geleid tot het nieuwe, wijdverbreide gebruik van de term “antioxidant”.

De totale polyfenolconcentratie in een geselecteerde voedselbron wordt tegenwoordig gewoonlijk waargenomen door de activiteit van de genoemde polyfenol te meten, waarbij een van de meest voorkomende natuurlijk voorkomende soorten catechinen is.

Hoe zijn catechinen opgebouwd?

Catechine is een flavan-3-ol, onderdeel van de chemische familie van flavonoïden, een natuurlijk voorkomend fenol, een antioxidant, en een secundaire metaboliet in bepaalde planten. De chemische naam catechine komt oorspronkelijk van het woord ‘catechu’, dat de naam is van het gekookte extract (looizuur) van de Mimosa catechu-plant.

Catechine bestaat uit twee benzeenringen (ring A en ring B genoemd), alsmede een dihydropyran heterocyclus (ring C) met een hydroxylgroep verbonden aan koolstof 3. Ring A is analoog aan een resorcinol-groep, terwijl ring B verwant is aan een catechol-groep.

Er zijn ook twee chirale centra in dit molecuul, respectievelijk op de koolstofnoten 2 en 3. Dit betekent dus dat het vier diastereoisomeren bezit. Twee isomeren van de molecule staan in een trans-configuratie, catechine genoemd, terwijl de andere twee in een cis-configuratie staan, epicatechine genoemd. De meest waargenomen isomeer van catechine is de (+)-catechineversie. De andere stereoisomeer kan ent-catechine of (-)-catechine worden genoemd.

Wat doen catechinen in het lichaam?

Tea-catechinen (polyfenolen die van nature in theebladeren voorkomen) ondergaan een aantal metabolische veranderingen zodra ze oraal worden geconsumeerd, terwijl een aanzienlijk percentage ervan in de feces wordt uitgescheiden.

Vorige epidemiologische studies hebben gesuggereerd dat thee mogelijk een beschermende eigenschap zou bezitten tegen verschillende vormen van kanker bij de mens, waaronder zowel dikke darm- als rectumkanker. Bovendien spelen de antimicrobiële eigenschappen van de catechinen in theebladeren verschillende rollen binnen het spijsverteringskanaal.

In de menselijke dunne darm remmen catechinen de enzymactiviteit van amylase, en een bepaalde hoeveelheid catechine wordt geabsorbeerd in de hoofdportaalader. Van catechinen is bekend dat zij bacteriedodende eigenschappen hebben, maar zij hebben geen effect op melkzuurbacteriën.

In eerdere wetenschappelijke studies is ontdekt dat het opnemen van theecatechinen in het dieet van een persoon gedurende enkele weken het volume van putrefactieve producten in het lichaam kan verminderen, en de aanwezigheid van organische zuren kan verhogen via verlaging van de darm-pH.

De potentiële kankerpreventieve eigenschappen van thee (zoals groene thee) zijn in beeld gebracht met behulp van diermodellen voor veel voorkomende kankers binnen verschillende orgaanplaatsen, en zijn bovendien gesuggereerd door enkele meer diepgaande epidemiologische studies in de afgelopen jaren.

Hoewel de rol van thee catechinen bij het waarnemen van borstkanker behandeling en preventie wild onzeker is, zijn er ook verschillende in vivo en in vitro studies geweest die nauwkeurig het nauwe verband weergeven tussen groene thee consumptie door mensen en het daaruit voortvloeiende verminderde risico van het krijgen van borstkanker.

Voorbeeld, catechinen bleken DNA methylering te remmen door het onderdrukken van DNMTs (DNA methyltransferases), evenals het verhogen van de SAH (een methionine cyclus tussenproduct) niveaus, wat resulteerde in de significante remming van tumorigenese (de vorming van tumoren).

Catechinen zijn ook eerder gevonden om de menselijke celproliferatie te onderdrukken en ook om apoptose (natuurlijke celdood) van borstkankercellen te induceren door het vergemakkelijken van celcyclus arrestatie. Zij moedigen ook calcium-geassocieerde apoptose aan, waardoor verdere kankerceldood via natuurlijke lichaamssystemen wordt bevorderd (zoals het gebruik van het eiwit P53).

Van theecatechinen is daarom gezegd dat zij de gevaarlijke uitzaaiing van borstkankercellen remmen door de modulatie van specifieke proteolytische enzymen, waardoor tumorvorming en -progressie worden onderdrukt.

Concluderend kan worden gesteld dat catechinen een natuurlijk voorkomend polyfenol zijn, dat algemeen wordt aangetroffen in gekookte theebladeren, en dat niet alleen kan worden gebruikt om het risico van veel voorkomende vormen van kanker bij volwassenen te verminderen, maar ook als een mogelijk weinig belastende behandeling voor deze vormen van kanker.

Verder lezen

• Alle voedsel- en drankanalyse-inhoud
• Hoe werken voedselgevoeligheidstests?
• Microbes in Raw Meat
• Elimining American Foulbrood using Endolysins
• Examining Coacervate Formation at Protein-Polysaccharide Interfaces

Citaties