Volgens de officiële bedrijfsgeschiedenis was stichter Leo Hirschfield (in de geschiedenis van Tootsie Industries gespeld als Hirshfield) een Oostenrijks-Joodse immigrant in de Verenigde Staten van Amerika, zoon van een Oostenrijkse snoepmaker. Hij begon zijn eigen carrière in de snoepindustrie in een kleine winkel of fabriek in New York City in 1896. Hij werkte vele jaren in een leidinggevende positie bij de firma Stern & Saalberg in Manhattan, New York, eigendom van Julius Stern en Jacob Saalberg.
De details van zijn vroege loopbaan worden betwist. Volgens de meest gangbare versie begon hij een snoepwinkel in Brooklyn die later fuseerde met Stern & Saalberg. Volgens een andere versie begon hij in de fabriek en klom op tot een hogere ontwikkelingspositie.
Het eerste snoepje dat Hirschfield creëerde was Bromangelon Jelly Powder. Hij voltooide de uitvinding van Tootsie Rolls in 1907, nadat hij patent had genomen op een techniek om ze hun unieke textuur te geven. Hij noemde het snoepje naar zijn dochter Clara, wiens bijnaam “Tootsie” was. De eerste Tootsie Rolls werden in september 1908 op de markt gebracht. Hirschfeld werd vice-president van het bedrijf, dat zijn naam veranderde in Sweets Company of America in 1917 rond de tijd dat de oprichters Stern en Saalberg met pensioen gingen. Hirschfield nam ontslag of werd ontslagen in 1920, en begon vervolgens Mells Candy. Op 14 januari 1922 schoot hij zichzelf dood in zijn kamer in het Monterey Hotel in Manhattan, een briefje achterlatend dat hij “sorry, but couldn not help it.”
In 1935 raakte het bedrijf in ernstige moeilijkheden. De belangrijkste leverancier van Tootsie Roll’s papieren dozen, Joseph Rubin & Sons uit Brooklyn, bezorgd over het mogelijke verlies van een belangrijke klant, besloot het in moeilijkheden verkerende bedrijf over te nemen. Het bedrijf was genoteerd op de New York Stock Exchange, maar Bernard D. Rubin verkreeg een lijst van aandeelhouders en benaderde hen persoonlijk om hun aandelen te kopen. De familie Rubin kreeg uiteindelijk de controle over Tootsie Roll en kwam overeen dat Bernard Rubin het bedrijf als president zou leiden. Onder zijn leiding was het bedrijf in staat de verkoop gestaag te verhogen en de winst te herstellen door de formule van de Tootsie Roll te veranderen en de grootte ervan te vergroten. Bovendien verhuisde Rubin het bedrijf van Manhattan naar een veel grotere fabriek in Hoboken, New Jersey, en loodste hij het bedrijf met succes door de moeilijke oorlogsjaren waarin er een tekort was aan essentiële grondstoffen. Toen hij in 1948 overleed, had hij het verkoopvolume vertwaalfvoudigd.
Na de dood van Bernard Rubin fungeerde zijn broer William B. Rubin als president tot 1962, toen William’s dochter Ellen Rubin Gordon de leiding overnam. Sinds augustus 2015 is zij voorzitter en CEO van het bedrijf, na haar overleden echtgenoot Melvin Gordon te hebben opgevolgd, die vele jaren voorzitter en CEO was.
Tootsie Roll Industries (naam aangenomen in 1966) is een van de grootste snoepfabrikanten ter wereld. Ongeveer 64 miljoen Tootsie Rolls worden dagelijks gemaakt.
Volgens de website van het bedrijf, vraagt het originele recept om de partij van de vorige dag op te nemen, een korrelingsproces dat tot op de dag van vandaag doorgaat. “Als zodanig, is er (theoretisch) een beetje van Leo’s allereerste Tootsie Roll in elk van de vierenzestig miljoen Tootsie Rolls die Tootsie elke dag produceert.”