Medlocke nam kort op met de Lynyrd Skynyrd band uit de jaren 70 als sessiemuzikant, speelde af en toe drums of zong lead op een paar nummers voor hen in 1971: “One More Time”, “Preacher’s Daughter”, “Lend a Helpin’ Hand”, “Wino”, “White Dove”, “Comin’ Home”, “The Seasons”, “Ain’t Too Proud to Pray”, en “You Run Around”. Bij gelegenheid speelde Medlocke naast de originele drummer van de band, Bob Burns, maar hij begon te verlangen naar de energie van een gitarist vooraan op het podium. Dit resulteerde in 1972 in zijn besluit om Blackfoot te hervormen. De band begon te toeren en produceerde hits waaronder “Train, Train”, dat geschreven was door zijn grootvader, en “Highway Song”, geschreven door Rickey Medlocke en Blackfoot drummer Jakson Spires, samen met nummers geschreven door anderen. Hij ontbond de groep in het begin van de jaren 1990.
Een tijdje in de jaren 1990 dacht Medlocke na over het nastreven van andere carrières totdat hij in 1996 een telefoontje kreeg van Gary Rossington die hem uitnodigde om zich weer bij Lynyrd Skynyrd aan te sluiten als lead gitarist en primaire songwriter. Rossington vroeg Medlocke of hij nog wist hoe hij onder andere “Free Bird”, “Tuesday’s Gone”, en “Workin’ For MCA” moest spelen. Medlocke sloot zich weer aan bij Skynyrd en is sindsdien lid. Af en toe neemt Medlocke even afstand van Skynyrd om muzikanten als Blackberry Smoke en Shooter Jennings op het podium te vergezellen. Hij vergezelde American Idol finalist Bo Bice op het podium voor een vertolking van “Sweet Home Alabama” toen de top drie finalisten van seizoen vier huiswaarts keerden.