Een korte, stoere man, Jaeckel speelde een verscheidenheid aan karakters gedurende zijn 50 jaar in films en televisie. Jaeckel begon zijn carrière op zeventienjarige leeftijd als postbode bij de 20th Century Fox-studio’s in Hollywood.:8 Een castingdirecteur deed auditie voor een rol in de film Guadalcanal Diary uit 1943; Jaeckel won de rol en begon aan een lange carrière in bijrollen.
Hij diende van 1944 tot 1949 bij de Amerikaanse koopvaardij en speelde daarna in twee van de bekendste oorlogsfilms van 1949: Battleground en Sands of Iwo Jima met John Wayne. Een van Jaeckels kortste filmrollen was in The Gunfighter, waarin zijn personage in de openingsscène wordt gedood door het personage van Gregory Peck. Hij speelde de rol van Turk, de vriend van het kamerlid, in de Academy Award-winnende film Come Back, Little Sheba uit 1952, met Shirley Booth, Burt Lancaster, en Terry Moore. In 1960 was hij te zien als Angus Pierce in de western Flaming Star, met Elvis Presley in de hoofdrol. Hij speelde Lee Marvin’s bekwame tweede-in-bevel, Sgt. Bowren, in de film The Dirty Dozen uit 1967 voor regisseur Robert Aldrich, en herhaalde de rol in het vervolg The Dirty Dozen uit 1985: Next Mission. Jaeckel speelde in verschillende andere films van Aldrich, waaronder Attack (1956), Ulzana’s Raid (1972), en Twilight’s Last Gleaming (1977).
Jaeckel speelde ook gastrollen in vele televisieprogramma’s. Hij werd gecast als een bokser in een aflevering van 1954 van Reed Hadley’s CBS juridisch drama, The Public Defender. In 1954 vertolkte Jaeckel de rol van Billy the Kid in een aflevering van de antieke westernserie Stories of the Century, met Jim Davis als de fictieve detective Matt Clark van de Southwest Railroad.
Zeven jaar later speelde Jaeckel het personage Denver in aflevering “The Grudge Fight” van de NBC western serie The Tall Man, tegenover Barry Sullivan als Pat Garrett en Clu Gulager als Billy the Kid, een gefictionaliseerd verslag van de vriendschap tussen Garrett en the Kid. In het verhaal worden Denver en Billy uit Lincoln gegooid wegens aanhoudende vechtpartijen en besluiten hun geschil bij te leggen in een schietpartij in een afgelegen berggebied. Garrett zweert dat de overlevende van de wedstrijd zal worden opgehangen als de ander sterft. Tijdens hun reis komen de twee erachter dat ze veel gemeen hebben, als Billy Denver weer gezond verpleegt nadat Denver een been breekt.
In 1957 verscheen hij als Mort Claffey in twee afleveringen, “Paratroop Padre” en “The Light,” van de gesyndiceerde religieuze anthologieserie, Crossroads. Datzelfde jaar vertolkte hij luitenant Bradshaw in de aflevering “War of the Whale Boats” van het militaire drama, Navy Log. In 1956 en 1957 verscheen hij in drie afleveringen van een ander militair drama, The West Point Story.
In 1955 en 1958 verscheen Jaeckel in verschillende rollen in twee afleveringen van CBS’s fantasiedrama The Millionaire. In 1958 speelde Jaeckel een gastrol als Webb Martin in de aflevering “The Bloodline” van NBC’s westernserie Cimarron City. Datzelfde jaar verscheen hij in het syndicated drama over de Amerikaanse Burgeroorlog, Gray Ghost in de aflevering “The Hero”. In 1959 werd Jaeckel gecast als Clint Gleason in de aflevering “The Man Behind the Star” van CBS’s westernserie The Texan, met in de hoofdrol Rory Calhoun.
In 1960 verscheen Jaeckel twee keer in Nick Adams’ ABC westernserie The Rebel, als Marshal Roader in “The Rattler” en als Clyde Traskel in “Run, Killer, Run”.
In 1963 speelde Jaeckel Willie de moordenaar in “The Case of the Lover’s Leap” op CBS’s Perry Mason, met Raymond Burr in de hoofdrol. Datzelfde jaar was hij een van de gaststerren in de kortstondige ABC/Warner Brothers western serie, The Dakotas. Nog in 1963 speelde Jaeckel, die Duits sprak, de rol van Wehrmacht Sgt. Buxman in de Combat! TV serie aflevering “Gideon’s Army.” In 1964 verscheen Jaeckel als Danny in de aflevering “Keep Cool” van The New Phil Silvers Show en als Mitch Devlin in een aflevering van Bonanza, ″Between Heaven and Earth″.
In 1966 maakte Jaeckel een tweede gastoptreden in Perry Mason als Mike Woods in de aflevering “The Case of the Bogus Buccaneers.” Datzelfde jaar speelde hij ook mee als Christopher Cable in een aflevering – “The Night of the Grand Emir” – van The Wild Wild West. In 1967 speelde hij een gastrol als Dibbs in de aflevering “Night of Reckoning” in Bonanza.
Jaeckels beroemdste filmoptredens uit de jaren vijftig zijn die in 3:10 to Yuma (1957) en The Naked and the Dead (1958). Zijn filmcarrière bereikte zijn grootste succes in de periode 1967-1975, in speelfilms als The Dirty Dozen (1967), The Devil’s Brigade (1968), Chisum (1970), Sometimes a Great Notion (1971), waarvoor hij een Academy Award-nominatie voor Beste Bijrol kreeg, Ulzana’s Raid (1972), Pat Garrett and Billy the Kid (1973), The Outfit (1973), The Drowning Pool (1975), en Walking Tall Part 2 (1975). “Chisum was een John Wayne-rol waarin Jaeckel, Christopher George en Andrew Prine een prominente bijrol speelden. De drie zouden zes jaar later opnieuw samenwerken in Grizzly (1976) (een amiable “Jaws” ripoff reset in het bos), en Jaeckel en George zouden opnieuw samenwerken in een ander “nature strikes back” verhaal, Day of the Animals (1977).
In 1976 speelde hij in een low-budget B-film genaamd Mako: The Jaws of Death. Daarin speelt hij een man die mensen doodt die haaien kwaad doen, omdat hij een haaienliefhebber is sinds ze hem gered hebben van een bende moordenaars. Zijn personage heeft een magisch medaillon om hem te beschermen tegen haaien als hij tussen hen zwemt. In 1977 verscheen Jaeckel samen met Donna Mills, Bill Bixby en William Shatner in de laatste aflevering, getiteld “The Scarlet Ribbon”, van NBC’s westernserie The Oregon Trail, met in de hoofdrollen Rod Taylor en Andrew Stevens. Het jaar daarop speelde hij sergeant Lykes in de epische tv-miniserie Centennial.
Hij had een terugkerende rol in het kortstondige Andy Griffith-vehikel Salvage 1 (1979).
De latere films in zijn carrière omvatten een belangrijke rol in John Carpenter’s 1984 Oscar genomineerde film Starman als een NSA-agent die jaagt op een buitenaardse levensvorm gespeeld door Jeff Bridges, alsmede in de actiefilms Black Moon Rising met Tommy Lee Jones en Delta Force 2: The Colombian Connection met Chuck Norris. Op latere leeftijd was Jaeckel bij het televisiepubliek bekend als Lt. Ben Edwards in de NBC-serie Baywatch. Hij speelde ook mee in de ABC-serie Spenser van Robert Urich: For Hire in de rol van luitenant Martin Quirk.
Zijn zoon Barry is een professioneel golfer die heeft gewonnen op de PGA Tour.