Inleiding tot de Fischer Projecties

De wig- en streepjesvoorstellingen van de stereochemie kunnen vaak omslachtig worden, vooral voor grote moleculen die een aantal stereocentra bevatten. Een alternatieve manier om stereochemie weer te geven is de Fischer Projectie, die voor het eerst werd gebruikt door de Duitse chemicus Emil Fischer. De Fischer Projectie stelt elk stereocentrum voor als dwars. De horizontale lijn stelt bindingen voor die buiten het vlak van de pagina liggen, terwijl de verticale lijn bindingen voorstelt die in het vlak van de pagina liggen.

Figuur %: Tekenen van Fischer Projecties

Manipulaties van Fischer Projecties

Wanneer u met Fischer Projecties werkt, moet u de volgende regels in gedachten houden:

  1. Omdat de “op”- en “neer”-aspecten van de bindingen niet veranderen, kan een Fischer projectie 180 graden worden gedraaid zonder dat de betekenis verandert.
  2. Een Fischer projectie mag niet 90 graden worden gedraaid. Een dergelijke draaiing verandert typisch de configuratie in het enantiomeer.
  3. Om de enantiomeer te vinden van een molecuul getekend als een Fischer projectie, verwisselt u eenvoudig de rechter en linker horizontale bindingen.
  4. Om te bepalen of het molecuul in Fischer-projectie een mesoverbinding is, trekt u een horizontale lijn door het midden van het molecuul en bepaalt u of het molecuul om die lijn symmetrisch is.
Figuur %: Bewerkingen op Fischer-projecties

Geef een antwoord

Het e-mailadres wordt niet gepubliceerd.