Early trailblazers
Gedeelten van wat later de Oregon Trail zou worden, werden eerst gebruikt door pelsjagers, bonthandelaren en missionarissen (ca. 1811-40) die te voet en te paard reisden. Tot de ontwikkeling van de trail als wagenroute, echter, gingen mensen van Europese afkomst (blanken) in het oosten van Noord-Amerika die naar Californië of Oregon wilden reizen meestal per schip rond de zuidpunt van Zuid-Amerika, een zware en vaak schrijnende zeereis die bijna een jaar in beslag kon nemen. Vóór de eeuwwisseling van de 19e eeuw hadden slechts weinig blanken zich gewaagd aan het uitgestrekte gebied ten westen van de Mississippi, dat deel uitmaakte van de aankoop van Louisiana door de Amerikaanse regering in 1802. Een van hen was de Frans-Canadese pelsjager en ontdekkingsreiziger Toussaint Charbonneau. Hij en zijn Shoshone vrouw Sacagawea waren belangrijke leden van de Lewis en Clark Expeditie (1804-06), de eerste poging van de regering om systematisch het nieuw verworven land en het Oregon land dat daarachter lag te verkennen, in kaart te brengen en te rapporteren.
Library of Congress, Washington, D.C.
In 1810 organiseerde bonthandelaar John Jacob Astor een expeditie van grensmensen om naar het westen te trekken en een handelspost voor zijn American Fur Company in Oregon op te zetten. De mannen volgden de Missouri rivier stroomopwaarts van St. Louis naar Arikara Indiaanse dorpen in wat nu Zuid Dakota is en begonnen toen aan de moeilijke tocht over de vlaktes en bergen door Wyoming en Idaho naar Oregon. Daar stichtten zij, samen met een andere groep die per schip daarheen was gevaren, in 1812 Fort Astoria (nu Astoria, Oregon) bij de monding van de Columbia-rivier, de eerste Amerikaanse nederzetting aan de kust van de Stille Oceaan en wat, zo hoopte de compagnie, de belangrijkste post zou worden van waaruit Astor handel met China zou drijven.
De expeditie van Astor, die dringend behoefte had aan voorraden en hulp, stuurde in 1812 leden terug naar het oosten. Tijdens die reis ontdekten Robert Stuart en zijn metgezellen de South Pass in het zuidwesten van Wyoming, een kloof van 32 km in de Rocky Mountains die de laagste (en gemakkelijkste) oversteek van de Continental Divide mogelijk maakte. (Lewis en Clark, die niet op de hoogte waren van de pas, waren de kloof op een meer verraderlijke plaats, verder naar het noorden, overgestoken). Astor’s onderneming liep echter spaak toen de Britten zijn post in 1813 overnamen tijdens de Oorlog van 1812, en hij verkocht zijn onderneming aan de North West Company (toen een rivaal van de Hudson’s Bay Company, de dominante bonthandelaren in het noordwesten en Canada).
Ondanks Stuart’s gedetailleerde verslag van de Astor-expeditie, bleef de South Pass grotendeels genegeerd. In 1806 had Zebulon Montgomery Pike, na het gebied van de Great Plains te hebben verkend, het westen de Great American Desert genoemd, een oordeel dat nog meer bekendheid kreeg door Stephen H. Long nadat hij in 1819-20 een expeditie naar de zuidelijke Great Plains had geleid. Een Amerikaans publiek dat aanvankelijk opgetogen was geweest over de verslagen van Lewis en Clark, raakte gedurende enkele jaren daarna steeds meer tegen het Westen gekant. Pas toen pelsjagers Jedediah Smith en Thomas Fitzpatrick de pas in 1824 herontdekten, werd die kritieke route door de bergen algemeen bekend.