Vóór de ontwikkeling als commercieel district stonden op Journal Square vele boerderijen en landhuizen die toebehoorden aan afstammelingen van de oorspronkelijke kolonisten van Bergen, de eerste gecharterde gemeente van de staat die zich in 1660 vestigde en even ten zuiden bij Bergen Square lag. Bij de opening van het station Summit Avenue van de Hudson and Manhattan Railroad in 1912 werden vele huizen gesloopt om plaats te maken voor moderne gebouwen, waaronder het nog steeds bestaande Labor Bank Building en het Public Service Building. Het Newkirk House en het Van Wagenen House zijn bewaard gebleven, terwijl het nog bestaande Sip Manor werd overgebracht naar Westfield, New Jersey. Het plein ontstond in 1923 toen de stad de kantoren van de Jersey Journal veroordeelde en afbrak, waardoor een breed kruispunt ontstond met Hudson Boulevard, die zelf in 1908 was verbreed. De krant bouwde een nieuw hoofdkantoor en het nieuwe plein werd naar haar vernoemd.
De brug over de boulevard werd ontworpen door raadgevend ingenieur Abraham Burton Cohen en voltooid in 1926. Gedurende het grootste deel van de twintigste eeuw was Journal Square het culturele uitgaanscentrum van Hudson County, de thuisbasis van de in de jaren twintig gebouwde filmpaleizen: The State (1922, en sindsdien gesloopt), het Stanley Theater (1928), en het Loew’s Jersey Theater (1929). Karen Angel van The New York Daily News beschreef Journal Square van de jaren 1920 tot de jaren 1960 als “kroonjuweel, een gloeiend commercieel, amusements- en vervoersknooppunt van de stad”. De “Jersey Bounce”, een hitsong in de jaren 40 noemt Journal Square in de tekst als de plaats waar het begon. Twee dagen voor de verkiezingsdag in 1960 hield John F. Kennedy op Journal Square zijn laatste campagnetoespraak voor hij terugkeerde naar New England. Hudson Boulevard werd kort na zijn moord Kennedy Boulevard genoemd. De Tube Bar, zo genoemd naar de Hudson Tubes (zoals de voorloper van het PATH-systeem werd genoemd) werd beroemd doordat Louis “Red” Deutsch er grappen uithaalde.
Het Journal Square Transportation Center, geopend tussen 1973-1975, omvat het Journal Square PATH- en busstation. en is het hoofdkwartier van de Port Authority Trans-Hudson. Er wordt beweerd dat het heeft bijgedragen tot het verval van de wijk door het trein-bus knooppunt, en daarmee de voetgangers, weg te halen van andere commerciële activiteiten rond het plein. Het station is gebouwd op een verhoogde brug boven de Bergen Hill Cut, een spoorlijn uit 1834 die vroeger werd gebruikt door de Pennsylvania Railroad en de Jersey City Branch en nu door het PATH snelle vervoerssysteem en af en toe een goederentrein. Voor het station staat een standbeeld van Jackie Robinson, die in 1946 de kleurlijn van het honkbal in het Roosevelt Stadium overschreed.
Een standbeeld van Christoffel Columbus, het werk van Archimedes Giacomontonio, afkomstig uit Jersey City, staat sinds 1950 op het plein. De Stanley en de Loew’s zijn beide gerestaureerd, de eerste nu een Assembly Hall van Jehova’s Getuigen, de laatste gebruikt als filmhuis en voor andere culturele evenementen.
De campus van Hudson County Community College is een verzameling gebouwen verspreid over de wijk rond het plein. Een paar blokken naar het zuiden in de buurt van McGinley Square, zijn Saint Peter’s University, Hudson Catholic Regional High School, en de Jersey City Armory. Een concentratie van winkels geëxploiteerd twee van de etnische groepen van de stad, Overzeese Filipijnse en Indiase Amerikaanse, is te vinden langs Newark Avenue en in de buurt van India Square naar het noorden.
Noordoostelijk van Journal Square is Five Corners, de county seat van Hudson County. Het Hudson County Courthouse, gelegen op 583 Newark Avenue 40°43′55″N 74°3′25″W / 40.73194°N 74.05694°W, en de aangrenzende Hudson County Administration Building, op 595 Newark Avenue, zijn de thuisbasis van de rechtbanken van het graafschap en een aantal van de county agentschappen en afdelingen. De Five Corners Branch van de openbare bibliotheek van Jersey City bevindt zich op het kruispunt zelf, terwijl de William L. Dickinson High School vlakbij ligt op 2 Palisade Avenue.