North SideEdit
In Lakeview gaat Halsted door Wrigleyville, als het kruist met Addison Street, is het slechts twee blokken ten oosten van Wrigley Field de thuisbasis van de Chicago Cubs. Halsted is dan bekleed met restaurants, bars en homo bars en clubs als men Boystown binnengaat, de belangrijkste homo en lesbische gemeenschap van Chicago, die loopt tot aan Belmont Avenue. Dit gebied bevat ook talrijke theaters en comedy clubs. Als het verder zuidwaarts gaat voorbij Diversey (2800 N), gaat het langs DePaul University en door het Lincoln Park gebied, als een primaire doorgaande weg door het gemeenschapsgebied. Ten zuiden van Armitage Avenue, passeert het twee opmerkelijke theaters: Steppenwolf en de Royal George.
Near NorthEdit
Aan North Avenue, Halsted passeert Clybourn Avenue, door het Old Town gebied. De voormalige locatie van het Cabrini-Green woonproject is bij Halsted en Division (1200 N) in de Near North Side buurt. Halsted Street heeft twee bruggen om de passage over Goose Island te markeren; het is een van de slechts twee straten die dit eiland, het enige eiland van de Chicago River, volledig doorkruist.
Near WestEdit
Verder naar het zuiden stijgt Halsted hoog boven de opritten naar de Kennedy Expressway, Union Pacific Railroad en Canadian National Railway en tenslotte de Kennedy Expressway zelf uit om de West Loop binnen te gaan. Men passeert dan door Chicago’s Greektown bij Jackson Blvd (300 S). Ten zuiden van een hoge brug over de Eisenhower Expressway vormt Halsted de oostelijke grens van de Universiteit van Illinois in Chicago. Ten noorden van Greektown is het hoofdkwartier van Weigel Broadcasting en haar lokale televisiestations (WCIU-TV, WWME-CD, en WMEU-CD), die toepasselijk zijn geadresseerd op 26 N. Halsted Street, ter ere van het kanaalnummer van WCIU-TV.
Het Jane Addams Hull House, Amerika’s eerste nederzettingshuis, was gevestigd op Polk (800 S) en Halsted. De “Hull House Neighborhood”, die werd bediend door het Jane Addams nederzettinghuis, bestond uit recent aangekomen immigranten aan het begin van de 20e eeuw.
Taylor Street (1000 S) was de aanloophaven voor de Italiaans-Amerikaanse immigranten van Chicago en werd bekend als Chicago’s Little Italy. Italianen waren de enige etnische groep die overbleef na de uittocht van Joden, Grieken, Ieren, enz. die kort voor de Grote Depressie van de jaren 1930 begon. Greektown en Maxwell Street bedrijven bestaan nog steeds als overblijfselen van de massale emigratie van Zuid-Europeanen, beëindigd door een wet van het Congres in 1924.
Zuidelijk van een onderdoorgang die Halsted in staat stelt de sporen van de BNSF Railway bij 16th street te kruisen, parallel aan de Dan Ryan Expressway, schampt Halsted de oostelijke rand van de wijk Pilsen en kruist dan de zuidelijke tak van de Chicago River.
South SideEdit
Hier gaat Halsted Street Bridgeport binnen, van oudsher een Ierse, Litouwse en Italiaanse arbeidersgemeenschap, waar vijf van de burgemeesters van de stad hebben gewoond. Verder zuidwaarts loopt Halsted tussen de grenzen van Back of the Yards, dat aan de westkant van Halsted van 40th tot 55th Streets ligt, en Canaryville, dat aan de oostkant van Halsted tussen 40th en 49th Streets ligt. Zowel Canaryville als Back of the Yards boden van oudsher onderdak aan veel arbeiders van de Union Stock Yards. De Stockyards zelf lagen ten westen van Halsted tussen Pershing (39th) en 47th. Verder naar het zuiden gaat Halsted Street over in Englewood. Kennedy-King College heeft zijn campus in het hart van Englewood aan 63rd Street en Halsted Street. Verder naar het zuiden kruist Halsted met 71st Street, die vernoemd is naar Emmett Till, een martelaar in de Civil Rights Movement. Net ten zuiden van 95th Street is het Carter G. Woodson regionale filiaal van de openbare bibliotheek van Chicago. Illinois Route 1 begint bij het knooppunt van Halsted Street met Interstate 57 (bij 99th Street) aan de uiterste zuidkant, en volgt Halsted over een groot deel van zijn lengte door de voorsteden.
South SuburbsEdit
Verlaat Chicago en komt in het dorp Riverdale bij de Little Calumet River nabij 129th St, Route 1 breekt af en heet Chicago Road, daarna Dixie Highway, en eindigt bij de Ohio River, aan de grens met de staat Kentucky. Halsted Street loopt verder door het centrum van Chicago Heights en kruist de Lincoln Highway. De weg gaat met tussenpozen verder en eindigt, aangeduid als Halstead Street, bij 287th street ten noorden van Beecher, Illinois.