Cyclopentadieen wordt gewoonlijk niet onderscheiden van dicyclopentadieen, aangezien zij in elkaar overgaan. Zij worden verkregen uit koolteer (ongeveer 10-20 g/ton) en door stoomkraken van nafta (ongeveer 14 kg/ton). Om cyclopentadieen-monomeer te verkrijgen, wordt commercieel dicyclopentadieen gekraakt door verhitting tot ongeveer 180 °C. Het monomeer wordt door destillatie opgevangen en kort daarna gebruikt.
Sigmatropische herschikkingEdit
De waterstofatomen in cyclopentadieen ondergaan snelle -sigmatropische verschuivingen zoals blijkt uit 1H NMR spectra die bij verschillende temperaturen zijn opgenomen. Nog fluxioneler zijn de derivaten C5H5E(CH3)3 (E = Si, Ge, Sn), waarin het zwaardere element van koolstof naar koolstof migreert met een lage activeringsbarrière.
Diels-Alder reactiesEdit
Cyclopentadieen is een zeer reactief diene in de Diels-Alder reactie omdat minimale vervorming van het diene nodig is om de envelopegeometrie van de overgangstoestand te bereiken in vergelijking met andere dienen. Beroemd is dat cyclopentadieen dimereert. De omzetting gebeurt in uren bij kamertemperatuur, maar het monomeer kan dagenlang bij -20 °C worden bewaard.
DeprotonatieEdit
De verbinding is ongewoon zuur (pKa = 16) voor een koolwaterstof, een feit dat wordt verklaard door de hoge stabiliteit van het aromatische cyclopentadienyl anion, C
5H-
5. Deprotonering kan worden bereikt met een aantal basen, met name natriumhydride, natriummetaal en butyl-lithium. Zouten van dit anion zijn in de handel verkrijgbaar, waaronder natriumcyclopentadienide en lithiumcyclopentadienide. Zij worden gebruikt om cyclopentadienylcomplexen te bereiden.
MetalloceenderivatenEdit
Metalloceen en verwante cyclopentadienylderivaten zijn uitvoerig onderzocht en vormen wegens hun hoge stabiliteit een hoeksteen van de organometaalchemie. Het eerste gekarakteriseerde metalloceen, ferroceen, werd bereid op de wijze waarop vele andere metalloceenen worden bereid: door alkalimetaalderivaten van de vorm MC5H5 te combineren met dihaliden van de overgangsmetalen: Als typisch voorbeeld vormt zich nikkelceen bij de behandeling van nikkel(II)-chloride met natriumcyclopentadienide in THF.
NiCl2 + 2 NaC5H5 → Ni(C5H5)2 + 2 NaCl
Organometaalcomplexen die zowel het cyclopentadienylanion als het cyclopentadieen zelf bevatten, zijn bekend, waarvan een voorbeeld het rhodoceenderivaat is dat uit het rhodoceenmonomeer in protonische oplosmiddelen wordt vervaardigd.
Organische syntheseEdit
Het was de uitgangsstof in Leo Paquette’s synthese van dodecahedrane in 1982. De eerste stap omvatte reductieve dimerisatie van het molecuul om dihydrofulvalene te geven, niet eenvoudige additie om dicyclopentadieen te geven.
