Chromofoor

De porfyrinmoleculen in onze rode bloedcellen, die als voornaamste functie hebben ijzeratomen te binden die zuurstof vasthouden, resulteren in de heemchromoforen die het menselijk bloed zijn rode kleur geven. Hem wordt door het lichaam afgebroken tot biliverdine (dat brusjes hun blauwgroene kleur geeft), dat op zijn beurt wordt afgebroken tot bilirubine (dat patiënten met geelzucht een gele huidskleur geeft).

In het menselijk oog is de molecule retinal een geconjugeerde chromofoor. Retinal begint in een 11-cis-retinale conformatie, die, wanneer het een foton γ (licht) van de juiste golflengte vangt, recht wordt in een volledig-trans-retinale conformatie. Deze conformatieverandering duwt tegen een opsine-eiwit in het netvlies, dat een chemische signaalcascade in gang zet die kan leiden tot de waarneming van licht of beelden door de menselijke hersenen.

Net zoals twee aangrenzende p-orbitalen in een molecuul een pi-bond vormen, kunnen drie of meer aangrenzende p-orbitalen in een molecuul een geconjugeerd pi-systeem vormen. In een geconjugeerd pi-systeem zijn elektronen in staat bepaalde fotonen op te vangen wanneer de elektronen resoneren langs een bepaalde afstand van p-banen – vergelijkbaar met de manier waarop een radioantenne fotonen langs zijn lengte detecteert. Hoe meer geconjugeerd (langer) het pi-systeem is, hoe langer de golflengte van het foton kan worden opgevangen. Met andere woorden, met elke toegevoegde aangrenzende dubbele binding die we in een diagram van een molecuul zien, kunnen we voorspellen dat het systeem steeds waarschijnlijker geel zal lijken voor onze ogen, omdat het minder waarschijnlijk geel licht zal absorberen en meer waarschijnlijk rood licht zal absorberen. (“Geconjugeerde systemen met minder dan acht geconjugeerde dubbele bindingen absorberen alleen in het ultraviolette gebied en zijn kleurloos voor het menselijk oog”, “Verbindingen die blauw of groen zijn, berusten meestal niet alleen op geconjugeerde dubbele bindingen.”)

In de geconjugeerde chromoforen springen de elektronen tussen energieniveaus die uitgebreide pi orbitalen zijn, gecreëerd door een reeks van afwisselende enkele en dubbele bindingen, vaak in aromatische systemen. Bekende voorbeelden zijn retinal (dat in het oog wordt gebruikt om licht te detecteren), diverse kleurstoffen voor levensmiddelen, kleurstoffen voor weefsels (azoverbindingen), pH-indicatoren, lycopeen, β-caroteen, en anthocyanen. Verschillende factoren in de structuur van een chromofoor bepalen bij welk golflengtegebied in een spectrum de chromofoor zal absorberen. Als een geconjugeerd systeem wordt verlengd of uitgebreid met meer onverzadigde (meervoudige) bindingen in een molecuul, zal de absorptie verschuiven naar langere golflengten. Woodward-Fieser regels kunnen worden gebruikt om de ultraviolet-zichtbare maximale absorptiegolflengte in organische verbindingen met geconjugeerde pi-binding systemen te benaderen.

Sommige hiervan zijn metaalcomplex chromoforen, die een metaal bevatten in een coördinatiecomplex met liganden. Voorbeelden zijn chlorofyl, dat door planten wordt gebruikt voor fotosynthese en hemoglobine, de zuurstoftransporteur in het bloed van gewervelde dieren. In deze twee voorbeelden is een metaal gecomplexeerd in het centrum van een tetrapyrrolische macrocyclusring: het metaal is ijzer in de heemgroep (ijzer in een porfyrinering) van hemoglobine, of magnesium gecomplexeerd in een chlorine-achtige ring in het geval van chlorofyl. Het sterk geconjugeerde pi-bindingenstelsel van de macrocyclusring absorbeert zichtbaar licht. De aard van het centrale metaal kan ook van invloed zijn op het absorptiespectrum van het metaal-macrocycluscomplex of op eigenschappen zoals de levensduur van de aangeslagen toestand. Het tetrapyrroolgedeelte in organische verbindingen die niet macrocyclisch zijn maar wel een geconjugeerd pi-bindingensysteem hebben, fungeert nog steeds als chromofoor. Voorbeelden van dergelijke verbindingen zijn bilirubine en urobiline, die een gele kleur vertonen.