Arshile Gorky’s Portret van meester Bill, 1929-1936. Olieverf op doek.
In 1922 schreef Gorky zich in aan de New School of Design in Boston, waar hij uiteindelijk parttime docent werd. In het begin van de jaren twintig werd hij beïnvloed door het impressionisme, hoewel hij later in het decennium werken maakte die meer postimpressionistisch waren. In deze periode woonde hij in New York en werd hij beïnvloed door Paul Cézanne. In 1925 werd hij door Edmund Greacen van de Grand Central Art Galleries gevraagd om les te geven aan de Grand Central School of Art; Gorky accepteerde en bleef bij hen tot 1931. In 1927 ontmoette Gorky Ethel Kremer Schwabacher en ontwikkelde een levenslange vriendschap. Schwabacher was zijn eerste biograaf. Gorky zei:
De stof van het denken is het zaad van de kunstenaar. Dromen vormen de haren van het penseel van de kunstenaar. Zoals het oog functioneert als de schildwacht van de hersenen, zo communiceer ik mijn diepste percepties via de kunst, mijn wereldbeeld.
In 1931 stuurde Gorky een groep werken variërend in prijs van $100 tot $450 naar de Downtown Gallery in New York. (De naam van de kunstenaar werd in de administratie van de galerie gespeld als “Archele Gorki”. De meeste werken van Gorky uit deze periode waren ongesigneerd). De precieze aard van hun relatie is onbekend. Mevrouw John D. Rockefeller (Abby Aldrich Rockefeller) kocht van de galerie een Cézannesque stilleven van Gorky getiteld Fruit. Mogelijk werd Gorky aan de galeriehouder voorgesteld door Stuart Davis die er regelmatig exposeerde.
In 1933 werd Arshile Gorky een van de eerste kunstenaars die in dienst trad van het Works Progress Administration Federal Art Project. Later kwamen daar kunstenaars bij als Alice Neel, Lee Krasner, Jackson Pollock, Diego Rivera en Mark Rothko.
In 1935 tekende Gorky een driejarig contract met de Guild Art Gallery (37 West Fifty-seventh Street, New York). De galerie, die mede-eigendom was van Anna Walinska en Margaret Lefranc, maar gefinancierd en geleid werd door Lefranc, organiseerde de eerste solotentoonstelling van de kunstenaar in New York, Abstract Drawings by Arshile Gorky.
Notemenswaardige schilderijen uit deze tijd zijn onder meer Landscape in the Manner of Cézanne (1927) en Landscape, Staten Island (1927-1928). Aan het eind van de jaren twintig en in de jaren dertig experimenteerde hij met het kubisme, om uiteindelijk over te gaan naar het surrealisme. Het hierboven afgebeelde schilderij, De kunstenaar en zijn moeder, (ca. 1926-1936) is een gedenkwaardig, ontroerend en vernieuwend portret. Zijn schilderijen De kunstenaar en zijn moeder zijn gebaseerd op een jeugdfoto uit Van, waarop hij naast zijn moeder staat afgebeeld. Gorky maakte twee versies; de andere bevindt zich in de National Gallery of Art Washington, DC. Het schilderij is vergeleken met Ingres vanwege de eenvoud van lijn en gladheid, met de Egyptische grafkunst vanwege de pose, met Cézanne vanwege de vlakke vlakke compositie, met Picasso vanwege vorm en kleur.
Nacht, Enigma, Nostalgie (1930-1934) zijn de reeksen complexe werken die deze fase van zijn schilderkunst kenmerken. Het doek Portrait of Master Bill lijkt Gorky’s vriend, Willem de Kooning, voor te stellen. De Kooning zei: “Ik ontmoette veel kunstenaars – maar toen ontmoette ik Gorky … Hij had een buitengewone gave om de spijker op de kop te slaan; opmerkelijk. Dus ik hechtte me onmiddellijk aan hem en we werden zeer goede vrienden. Het was leuk om als buitenlanders elkaar te ontmoeten op een nieuwe plek.” Recente publicaties spreken echter de bewering tegen dat het schilderij van de Kooning is, maar eigenlijk een portret is van een Zweedse timmerman die Gorky Master Bill noemde en die wat werk voor hem deed in ruil voor Gorky die hem kunstlessen gaf.
Arshile Gorky bezig met Activities on the field, een van de panelen voor zijn muurschildering Aviation at Newark Airport, voor het Federal Art Project, 1936
Toen Gorky in de jaren veertig zijn nieuwe werk aan André Breton liet zien, Na het zien van de nieuwe schilderijen en in het bijzonder De lever is de hanenkam, verklaarde Breton het schilderij tot “een van de belangrijkste schilderijen die in Amerika zijn gemaakt” en hij verklaarde dat Gorky een surrealist was, wat Bretons grootste compliment was. Het schilderij was te zien in de laatste tentoonstelling van de surrealisten in de Galérie Maeght in Parijs in 1947.
Michael Auping, een curator van het Modern Art Museum in Fort Worth, zag in het werk een “strak seksueel drama” gecombineerd met nostalgische toespelingen op Gorky’s Armeense verleden. Het werk uit 1944 laat zien hoe hij zich in de jaren veertig ontworstelde aan de invloed van Cézanne en Picasso en een eigen stijl ontwikkelde, en is misschien wel zijn grootste werk. Het is meer dan 2 meter hoog en 2 meter breed en toont “een abstract landschap gevuld met waterige pluimen van semi-transparante kleur die samenvloeien rond stekelige, doornachtige vormen, geschilderd in dunne, scherpe zwarte lijnen, als om snavels en klauwen te suggereren.”