Leerdoelen

  • Alkenen gegeven formules benoemen en formules voor alkenen gegeven namen schrijven.

Zoals eerder opgemerkt, zijn alkenen koolwaterstoffen met dubbele koolstof-koolstofbindingen (R2C=CR2) en zijn alkynen koolwaterstoffen met drievoudige koolstof-koolstofbindingen (R-C≡C-R). Gezamenlijk worden zij onverzadigde koolwaterstoffen genoemd, omdat zij minder waterstofatomen hebben dan een alkaan met hetzelfde aantal koolstofatomen, zoals blijkt uit de volgende algemene formules:

Enkele representatieve alkenen – hun namen, structuren en fysische eigenschappen – staan vermeld in Tabel \(\PageIndex{1}\).

Tabel \(\PageIndex{1}\): Fysische eigenschappen van enkele geselecteerde alkenen
IUPAC-naam Moleculaire formule Condensed Structural Formula Smeltpunt (°C) Kookpunt (°C)
etheen C2H4 CH2=CH2 -169 -104
propeen C3H6 CH2=CHCH3 -185 -47
1-buteen C4H8 CH2=CHCH2CH3 -185 -6
1-penteen C5H10 CH2=CH(CH2)2CH3 -138 30
1-hexeen C6H12 CH2=CH(CH2)3CH3 -140 63
1-heptene C7H14 CH2=CH(CH2)4CH3 -119 94
1-octeen C8H16 CH2=CH(CH2)5CH3 -102 121

We hebben in tabel alleen gecondenseerde structuurformules gebruikt (Pagina-index{1}). Zo staat CH2=CH2 voor

De dubbele binding wordt gedeeld door de twee koolwaterstoffen en betreft niet de waterstofatomen, hoewel de gecondenseerde formule dit punt niet duidelijk maakt. Merk op dat de molecuulformule voor etheen C2H4 is, terwijl die voor ethaan C2H6 is.

De eerste twee alkenen in tabel 1, etheen en propeen, worden meestal aangeduid met hun gewone namen: etheen en propeen (zie figuur 1). Etheen is een belangrijke commerciële chemische stof. De Amerikaanse chemische industrie produceert jaarlijks ongeveer 25 miljard kilogram ethyleen, meer dan enige andere synthetische organische chemische stof. Meer dan de helft van dit ethyleen wordt gebruikt voor de vervaardiging van polyethyleen, een van de meest bekende kunststoffen. Propyleen is ook een belangrijke industriële chemische stof. Het wordt omgezet in kunststoffen, isopropylalcohol en allerlei andere producten.

Figuurtje (Pagina-index{1}): Etheen en propeen. De bal-en-veer modellen van etheen/etheen (a) en propeen/propeen (b) tonen hun respectievelijke vormen, met name de bindingshoeken.

Hoewel er slechts één alkeen is met de formule C2H4 (etheen) en slechts één met de formule C3H6 (propeen), zijn er verscheidene alkenen met de formule C4H8.

Hier volgen enkele basisregels voor de naamgeving van alkenen van de International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC):

  1. De langste keten van koolstofatomen die de dubbele binding bevat, wordt beschouwd als de moederketen. Deze krijgt dezelfde naam als het alkaan met hetzelfde aantal koolstofatomen, maar eindigt op -een om het als een alkeen aan te duiden. Zo is de verbinding CH2=CHCH3 propeen.
  2. Als er vier of meer koolstofatomen in een keten zitten, moeten we de plaats van de dubbele binding aangeven. De koolstofatomen worden zo genummerd dat de eerste van de twee die dubbel gebonden zijn het laagste van de twee mogelijke nummers krijgt.De verbinding CH3CH=CHCH2CH3 bijvoorbeeld heeft de dubbele binding tussen het tweede en derde koolstofatoom. De naam is 2-penteen (niet 3-penteen).
  3. Substituentgroepen worden benoemd zoals bij alkanen, en hun positie wordt aangegeven met een nummer. De onderstaande structuur is dus 5-methyl-2-hexeen. Merk op dat de nummering van de moederketen altijd zo wordt gedaan dat de dubbele binding het laagste nummer krijgt, zelfs als daardoor een substituent een hoger nummer krijgt. De dubbele binding heeft altijd voorrang bij de nummering.

Exemplaar

Benoem elke verbinding.

Oplossing

  1. De langste keten die de dubbele binding bevat heeft vijf koolstofatomen, dus de verbinding is een penteen (regel 1). Om het eerste koolstofatoom van de dubbele binding het laagste nummer te geven (regel 2), nummeren we van links naar rechts, dus de verbinding is een 2-penteen. Op het vierde koolstofatoom zit een methylgroep (regel 3), dus heet de verbinding 4-methyl-2-penteen.
  2. De langste keten die de dubbele binding bevat, heeft vijf koolstofatomen, dus de moederverbinding is een penteen (regel 1). Om het eerste koolstofatoom van de dubbele binding het laagste nummer te geven (regel 2), nummeren we van links af, dus is de verbinding een 2-penteen. Op het derde koolstofatoom zit een methylgroep (regel 3), dus heet de verbinding 3-methyl-2-penteen.

Oefening: (PaginaIndex{1})

Noem elke verbinding.

  1. CH3CH2CH2CH2CH2CH=CHCH3

Net zoals er cycloalkanen zijn, zijn er ook cycloalkenen. Deze verbindingen krijgen dezelfde naam als alkenen, maar met het voorvoegsel cyclo- aan het begin van de naam van het moederalkeen.

Voorbeeld (PaginaIndex{2})

Teken de structuur voor elke verbinding.

  1. 3-methyl-2-penteen
  2. cyclohexeen

Oplossing

  1. Schrijf eerst de moeder-keten van vijf koolstofatomen: C-C-C-C. Voeg dan de dubbele binding toe tussen het tweede en derde koolstofatoom:

    Plaats nu de methylgroep op het derde koolstofatoom en voeg voldoende waterstofatomen toe om elk koolstofatoom een totaal van vier bindingen te geven.

  2. Bedenk eerst wat elk van de drie delen van de naam betekent. Cyclo betekent een ringverbinding, hex betekent 6 koolstofatomen, en -ene betekent een dubbele binding.

Oefening (PaginaIndex{2})

Teken de structuur voor elke verbinding.

  1. 2-ethyl-1-hexeen
  2. cyclopenteen

Oefeningen voor begripsherziening

  1. Benoem kort de belangrijke verschillen tussen een verzadigde koolwaterstof en een onverzadigde koolwaterstof.

  2. Benoem kort de belangrijke verschillen tussen een alkeen en een alkaan.

  3. Kwalificeer elke verbinding als verzadigd of onverzadigd. Identificeer elke verbinding als een alkaan, een alkeen, of een alkyne.

    2. CH3CH2C≡CCH3

Antwoorden

  1. Onverzadigde koolwaterstoffen hebben dubbele of drievoudige bindingen en zijn vrij reactief; verzadigde koolwaterstoffen hebben slechts enkele bindingen en zijn tamelijk niet-reactief.

  2. Een alkeen heeft een dubbele binding; een alkaan heeft alleen enkelvoudige bindingen.

    1. verzadigd; alkaan
    2. onverzadigd; alkyne
    3. onverzadigd; alkeen

Key Takeaway

  • Alkenen zijn koolwaterstoffen met een dubbele binding van koolstof tot koolstof.

Oefeningen

  1. Teken de structuur voor elke verbinding.

    1. 2-methyl-2-penteen
    2. 2,3-dimethyl-1-buteen
    3. cyclohexeen

  2. Teken voor elke verbinding de structuur.

    1. 5-methyl-1-hexeen
    2. 3-ethyl-2-penteen
    3. 4-methyl-2-hexeen

  3. Noem elke verbinding volgens het IUPAC-systeem.

  4. Noem elke verbinding volgens het IUPAC-stelsel.

Antwoorden

    1. 2-methyl-1-pentene
    2. 2-methyl-2-pentene
    3. 2,5-dimethyl-2-hexeen

By: adminPosted on

Geef een antwoord

Het e-mailadres wordt niet gepubliceerd.