ケトース

単糖類で、炭素鎖の内側の原子の1つにカルボニル基があるものは、ケトースに分類される。 ジヒドロキシアセトンは糖ではないかもしれないが、グリセルアルデヒドのケトース類似体として含まれる。 カルボニル基は、以下の例に示すように、一般的にC-2に存在する（キラル中心は赤で着色されている）。 予想されるように、ケトースのカルボニル機能は水素化ホウ素ナトリウムによって還元され、通常エピマー生成物の混合物となる。 例えば、天然糖の中で最も甘いD-フルクトースは、D-グルシトール（ソルビトール）とD-マンニトールの混合物に還元されるが、これらはアルドヘキソースから名づけられ、類似の還元によって得ることが可能である。

ケトースはアルドース単糖とは異なる異性体であるが、酸または塩基触媒の存在下で容易に相互変換できることから、両者の化学的性質は関連している。 この相互変換、およびカルボニル機能へのα部位での対応するエピマー化は、エネジオール互変異性中間体を経由して起こる。

この種の塩基触媒による異性化のために、Tollensの試薬はアルドースをケトーから区別するために、またはアルドースを対応するアルドン酸に酸化するために有用ではありません。 後者の変換にはHOBrによる酸化が好ましい。

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