1. アンナ・サイゾン
キットは2011年3月から11月までポーランド系カナダ人の女優と関係を続けていたと報じられた。 実際にロマンスを確認することはなかったが、2011年4月のトロント国際映画祭での映画「Textuality」のプレミアなど、さまざまなレッドカーペットイベントで一緒にいる姿が目撃されている。 
キットとレイチェルは、2013年5月にトロントで友人と食事をしているところを目撃され、デートの噂に火をつけた。 2人はPDAを見せないようにしながらも、一緒にファン写真のポーズをとっており、その1カ月後、ビル・クリントンのイベントで再び目撃された。 この2人がデートしたことがあるのか、それとも単なる友人なのかはまだ不明だ。
キットが初めてブラジル人モデル兼女優に会ったのは、2015年12月にブラジルで休暇を過ごしているときだった。 2人がフックアップしたという噂があったが、グラジは2016年4月、YouTubeで友人たちと「ネバー・ハヴ・アイ・エヴァー」のラウンドをプレイし、その噂を全面的に認めた。 ゲーム・オブ・スローンズの俳優とイチャイチャしたことがあるかと聞かれたグラージは、ワインを一気飲みして笑い出した。
キットとローズの出会いは、2012年にローズがイーグリット役で「ゲーム・オブ・スローンズ」に参加したときだった。 二人は番組で恋敵を演じ、同年、スクリーンの外でロマンスを繰り広げました。 キットとローズは2013年に別れるまで1年間付き合ったが、別れはそれほど長くは続かなかった。 多くの憶測を呼んだ後、2016年には正式に復縁していた。 キットとローズはそれ以来好調で、ギリシャで休暇を過ごしたり、一緒にレッドカーペットに出たり、時々PDAを見せたりもしています