Ketózok

Ha egy monoszacharid a szénlánc egyik belső atomján karbonil funkcióval rendelkezik, akkor azt ketóznak nevezzük. A dihidroxiaceton nem feltétlenül cukor, de a gliceraldehid ketózanalógjaként szerepel. A karbonilcsoport általában a C-2-csoporton található, amint azt a következő példák szemléltetik (a királis centrumok pirosra vannak színezve). Ahogy az várható volt, a ketóz karbonilfunkciója nátrium-borohidriddel redukálható, általában epimer termékek keverékévé. A D-fruktóz, a leggyakoribb természetes cukrok közül a legédesebb, például a D-glucit (szorbit) és a D-mannit keverékévé redukálódik, melyeket az aldihexózokról neveztek el, amelyekből szintén analóg redukcióval nyerhetők. A mannit maga is gyakori természetes szénhidrát.

Bár a ketózok az aldóz-monoszacharidok különböző izomerjei, a két osztály kémiája a savas vagy bázikus katalizátorok jelenlétében történő könnyű egymásba átalakulásuk miatt összekapcsolódik. Ez az interkonverzió és a megfelelő epimerizáció a karbonilfunkciók alfa-helyein egy enediol tautomer intermedier útján történik.

Az ilyen jellegű báziskatalizált izomerizációk miatt a Tollens-reagens nem használható az aldózok és a ketózok megkülönböztetésére vagy az aldózok specifikus oxidációjára a megfelelő aldonsavakká. Az utóbbi átalakításhoz a HOBr-rel történő oxidáció előnyösebb.