A ma Cascais néven ismert terület emberi megtelepedése a késő paleolitikumra tehető, amint azt a Talaíde északi részén, Alto do Cabecinho (Tires) és Moinhos do Cabreiro déli részén talált maradványok jelzik. A neolitikumban állandó települések jöttek létre a térségben, amelyek lakói a természetes barlangokat (mint például a Cascais-i Poço Velho) és a mesterséges menedékhelyeket (mint például Alapraia vagy São Pedro) használták halottaik elhelyezésére. A holttesteket áldozatokkal együtt temették el, és ez a gyakorlat egészen a kálkolitikumig folytatódott.
A római beavatkozások a térségben Freiria (ma São Domingos de Rana) és Casais Velhos (Charneca) villae településével történtek, amelynek bizonyítékai közé tartozik a cascais-i Rua Marques Leal Pancada mentén felfedezett tíz tartályból álló csoport, amely egy halak sózására szolgáló üzem helyszíne volt. A terület római uralma a régió helyneveit is befolyásolta, mint például a “Caparide” szó (a latin capparisból, ami “kapribogyót” jelent), valamint számos, temetkezési sírokhoz kapcsolódó felirat.
Hasonlóképpen a régió muszlim telepesei is nyomot hagytak a helyi helyneveken, köztük az “Alcoitão” és az “Alcabideche”, ahol a 11. század elején született Ibn Muqana al-Qabdaqi romantikus költő, aki a régió mezőgazdaságáról és szélmalmairól írt.
Cascais fejlődése a 12. században kezdődött meg igazán, amikor közigazgatásilag az északon fekvő Sintra városának volt alárendelve. Szerény kezdeteiben Cascais a tenger és a szárazföld termékeiből élt, de a 13. századra haltermelésével már a közeli Lisszabon városát is ellátta. Úgy tűnik, hogy a “Cascais” elnevezés ebből az időszakból származik, a cascal (monte de cascas) többes számú származéka, amely “kagylóhegyet” jelentett, utalva a tengerparti vizekből bőségesen gyűjtött tengeri puhatestűekre. A 14. század folyamán a lakosság az erődítmény várának falain kívülre terjeszkedett.
A település virágzása 1364-ben a Sintrától való közigazgatási függetlenségéhez vezetett. 1364. június 7-én Cascais lakói I. Péter királytól elérték a falu városi rangra emelését, ami szükségessé tette a helyi bírák és adminisztrátorok kinevezését. A városlakók ennek következtében kötelesek voltak évente 200 font aranyat fizetni a koronának, valamint viselni a helyi adminisztrátorok fizetésének költségeit. A régió gazdagságának köszönhetően ezeket a kötelezettségeket könnyen teljesíteni lehetett. A várost és a környező földeket feudális urak sora birtokolta, akik közül a leghíresebb João das Regras (meghalt 1404-ben), a lisszaboni egyetem ügyvédje és professzora volt, aki részt vett I. János király hatalomra jutásában, mint az Aviz-ház első királya.
A cascais-i várat valószínűleg ebben az időszakban építették, mivel 1370-ben Ferdinánd király a várat és Cascais-t Gomes Lourenço de Avelarnak adományozta, hogy uradalmi hűbérbirtokként tartsa. Ezek a kiváltságok aztán az utódaira szálltak, köztük João das Regrasra és a Monsanto grófjaira, majd később Cascais márkájára. Eközben, annak ellenére, hogy 1373-ban a kasztíliai csapatok elfoglalták és kifosztották, valamint 1382-ben és 1384-ben blokád alá vették a kikötőt, Cascais tovább növekedett falain kívül. Ez a 14. század végére Santa Maria de Cascais, São Vicente de Alcabideche és São Domingos de Rana plébániák létrejöttét eredményezte.
A középkortól kezdve Cascais a halászattól, a tengeri kereskedelemtől (a Lisszabonba tartó hajók megállóhelye volt) és a mezőgazdaságtól függött, bort, olívaolajat, gabonaféléket és gyümölcsöket termelt. A Tajo torkolatánál való elhelyezkedése miatt a várost Lisszabon védelmében stratégiai fontosságú állomásnak is tekintették. 1488 körül II. János király egy kis erődöt építtetett a városban, amely a tengerparton feküdt. 1514. november 15-én I. Mánuel fórumot (oklevelet) adományozott Cascaisnak, és ezzel létrehozta a régió önkormányzatát. Ezt követte 1551. június 11-én III. János király engedélye a Santa Casa da Misericórdia de Cascais intézményesítésére. A város középkori erődítménye alkalmatlan volt az inváziók visszaverésére, és 1580-ban az Alba hercege által vezetett spanyol csapatok elfoglalták a települést a portugál és a spanyol korona egyesüléséhez vezető konfliktus során. Az erődöt a 16. század vége felé I. Fülöp király (II. Fülöp spanyol király) kibővítette, és egy tipikus reneszánsz fellegvárrá alakította, jellegzetes lapos profiljával és csillag alakú alaprajzával. Az 1640-es portugál restaurációt követően Cantanhede grófjának irányításával, aki a Tejo torkolatának, Lisszabon város kapujának védelmét felügyelte, egy tucatnyi bástyát és redoutot építettek. Ezek közül az építmények közül a Cascais-i fellegvár, amelyet a Fényes Szűzanya erődje mellett építettek, jelentősen megerősítette a partvidék stratégiai védelmét.
1755-ben a nagy lisszaboni földrengés a város nagy részét elpusztította. 1774 körül Pombal márki, I. José király miniszterelnöke védőintézkedéseket tett a carcavelosi bor kereskedelmi forgalomba hozatala érdekében, és létrehozta a településen a Királyi Gyapjúgyárat, amely a 19. század elejéig létezett. A napóleoni csapatok 1807-es portugáliai inváziója során Cascais fellegvárát a franciák elfoglalták, Junot tábornok egy ideig a faluban tartózkodott.
A fellegvár fokozatosan pusztult, mígnem I. Luís király úgy döntött, hogy Cascais-t nyári rezidenciájává teszi. 1870-től 1908-ig a Braganza-Saxe-Coburg és Gotha-házból származó portugál királyi család Cascaisban tartózkodott, hogy élvezze a tengert, és a csendes halászfalut kozmopolita címmé változtatta. Luís királynak köszönhetően a fellegvárat 1878-ban felszerelték az ország első villanyvilágításával. Cascais hasznára vált a Lisszabonba és Sintrába vezető jobb utak, egy bikaviadal-aréna, egy sportklub és a lakosság alapvető infrastruktúrájának fejlesztése is. Számos nemesi család épített impozáns kúriákat a nyári építészetnek nevezett eklektikus stílusban, amelyek közül sok még ma is látható a városközpontban és környékén. Az első vasút 1889-ben érkezett meg. A terület fejlődésében egy másik fontos lépés a 20. század első felében történt, amikor a szomszédos Estorilban kaszinót és infrastruktúrát építettek.
1882-ben Cascais telepítette Európa egyik első árapálymérőjét, hogy segítse a lisszaboni kikötőbe való hajózást. 1896-ban I. Károly király, aki minden tengeri tevékenységet szeretett, a fellegvárban állíttatta fel Portugália első oceanográfiai laboratóriumát. Maga a király összesen 12 tudományos expedíciót vezetett a tengerpartra; ezek 1908-ban a lisszaboni merényletével értek véget.
A második világháborúban Portugália semlegessége, valamint a város eleganciája és királyi múltja miatt Cascais Európa számos száműzött királyi családjának otthona lett, köztük a spanyol (Bourbon-ház), olasz (Savoyai-ház), magyar és bolgár családoké. Történetüket a Száműzöttek Emlékközpontja meséli el.
Most Cascais és környéke a portugálok, valamint a nemzetközi jet set és a rendszeres külföldi turisták kedvelt nyaralóhelye, akiket mindannyiukat a finom strandok vonzzák. A város számos nemzetközi rendezvénynek ad otthont, többek között a vitorlázás és a szörfözés területén. 2018-ban Európa Ifjúsági Fővárosa volt.