Botlegging et gangstérisme
Ni le Volstead Act ni le dix-huitième amendement n’ont été appliqués avec grand succès. En effet, des économies illégales entières (bootlegging, speakeasies, et opérations de distillation) ont prospéré. Les premiers bootleggers ont commencé à faire entrer en contrebande aux États-Unis des alcools commerciaux fabriqués à l’étranger, depuis les frontières canadiennes et mexicaines et le long des côtes maritimes, à partir de navires immatriculés à l’étranger. Leurs sources d’approvisionnement préférées étaient les Bahamas, Cuba et les îles françaises de Saint-Pierre et Miquelon, au large de la côte sud de Terre-Neuve. L’un des rendez-vous préférés des navires de contrebande de rhum était un point situé en face d’Atlantic City, dans le New Jersey, juste à l’extérieur de la limite des trois miles (cinq kilomètres) au-delà de laquelle le gouvernement américain n’avait pas de juridiction. Les bootleggers jetaient l’ancre dans cette zone et déchargeaient leurs chargements dans des embarcations surpuissantes qui étaient construites pour dépasser les coupeurs des garde-côtes américains.
Ce type de contrebande est devenu plus risqué et plus coûteux lorsque les garde-côtes américains ont commencé à arrêter et à fouiller les navires à de plus grandes distances de la côte et à utiliser leurs propres vedettes rapides. Les bootleggers avaient cependant d’autres sources d’approvisionnement importantes. Parmi celles-ci, on trouve des millions de bouteilles de whisky « médicinal » vendues aux comptoirs des pharmacies sur de vraies ou de fausses ordonnances. En outre, diverses industries américaines étaient autorisées à utiliser de l’alcool dénaturé, qui avait été mélangé à des produits chimiques nocifs pour le rendre impropre à la consommation. Des millions de gallons de cet alcool ont été détournés illégalement, « lavés » des produits chimiques nocifs, mélangés à de l’eau du robinet et peut-être à un soupçon de véritable alcool pour le goût, et vendus à des bars clandestins ou à des clients individuels. Enfin, les bootleggers se sont mis à embouteiller leurs propres concoctions de liqueur fallacieuse, et à la fin des années 1920, les alambics fabriquant de la liqueur à partir de maïs étaient devenus des fournisseurs importants.
Le bootlegging a contribué à l’établissement du crime organisé américain, qui a persisté longtemps après l’abrogation de la Prohibition. La distribution d’alcool était nécessairement plus complexe que d’autres types d’activités criminelles, et des bandes organisées ont fini par apparaître, capables de contrôler toute une chaîne locale d’opérations de bootlegging, depuis les distilleries et les brasseries dissimulées jusqu’aux bars clandestins, restaurants, boîtes de nuit et autres points de vente au détail, en passant par les canaux de stockage et de transport. Ces gangs ont essayé de sécuriser et d’élargir les territoires sur lesquels ils avaient le monopole de la distribution. Peu à peu, les gangs de différentes villes ont commencé à coopérer entre eux et ont étendu leurs méthodes d’organisation au-delà de la contrebande d’alcool au trafic de stupéfiants, aux rackets de jeu, à la prostitution, au racket du travail, au prêt usuraire et à l’extorsion. Le syndicat du crime de la mafia américaine est né des activités coordonnées des bootleggers italiens et d’autres gangsters à New York à la fin des années 1920 et au début des années 1930.
Johnny Torrio est devenu un chef de racket à Brooklyn, New York, puis s’est installé à Chicago, où, au début des années 1920, il a étendu l’empire du crime fondé par James (« Big Jim ») Colosimo au bootlegging à grande échelle. Torrio cède ses rackets en 1925 à Al Capone, qui devient le gangster le plus célèbre de l’ère de la Prohibition, bien que d’autres tsars du crime tels que Dion O’Bannion (rival de Capone à Chicago), Joe Masseria, Meyer Lansky, Lucky Luciano et Bugsy Siegel soient également tristement célèbres. La richesse de Capone en 1927 était estimée à près de 100 millions de dollars.
En 1929 – année du krach boursier, qui semble avoir accru le désir du pays pour l’alcool illégal – Eliot Ness est engagé comme agent spécial du U.Ness a été engagé comme agent spécial du ministère américain de la Justice pour diriger le bureau de la Prohibition à Chicago, dans le but exprès d’enquêter et de harceler Capone. Les hommes que Ness a engagés pour l’aider étant extrêmement dévoués et non corruptibles, ils ont été surnommés les Intouchables. Le public a entendu parler d’eux lorsque de grands raids sur des brasseries, des bars clandestins et d’autres lieux de hors-la-loi ont fait la une des journaux. L’infiltration de la pègre par les Intouchables a permis d’obtenir des preuves qui ont contribué à envoyer Capone en prison pour fraude fiscale en 1932.
En 1932 également, Warner Brothers sort le film Scarface de Howard Hawks : La honte de la nation, qui était vaguement basé sur l’ascension de Capone en tant que patron du crime. L’année précédente, le studio avait lancé l’engouement pour les films de gangsters avec Little Caesar (1931) de Mervyn LeRoy et The Public Enemy (1931) de William Wellman. L’influence culturelle de cette époque s’est avérée durable, les films de gangsters restant populaires et les exploits de Ness donnant lieu à la série télévisée Les Incorruptibles (1959-63).