Stein a passé sa petite enfance à Vienne et à Passy, en France, et son enfance à Oakland, en Californie. Elle entre à la Society for the Collegiate Instruction of Women (rebaptisée Radcliffe College en 1894), où elle étudie la psychologie avec le philosophe William James et obtient son diplôme en 1898. Elle étudie à la Johns Hopkins Medical School de 1897 à 1902 puis, avec son frère aîné Leo, s’installe d’abord à Londres puis à Paris, où elle peut vivre par ses propres moyens. Elle vit avec Léo, qui devient un critique d’art accompli, jusqu’en 1909 ; par la suite, elle vit avec sa compagne de toujours, Alice B. Toklas (1877-1967).
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Stein et son frère ont été parmi les premiers collectionneurs d’œuvres des cubistes et d’autres peintres expérimentaux de l’époque, tels que Pablo Picasso (qui a peint son portrait), Henri Matisse et Georges Braque, dont plusieurs sont devenus ses amis. Dans son salon, ils se mêlaient aux écrivains américains expatriés qu’elle surnommait la « génération perdue », dont Sherwood Anderson et Ernest Hemingway, et à d’autres visiteurs attirés par sa réputation littéraire. Ses jugements littéraires et artistiques étaient vénérés, et ses remarques fortuites pouvaient faire ou détruire des réputations.
Ernest Hemingway Photograph Collection/John F. Kennedy Presidential Library
Dans son propre travail, elle a tenté de faire un parallèle avec les théories du cubisme, spécifiquement dans sa concentration sur l’illumination du moment présent (pour laquelle elle s’est souvent appuyée sur le present perfect tense) et son utilisation de répétitions légèrement variées et de simplification et de fragmentation extrêmes. La meilleure explication de sa théorie de l’écriture se trouve dans l’essai Composition as Explanation, basé sur des conférences qu’elle a données aux universités d’Oxford et de Cambridge et publié sous forme de livre en 1926. Parmi ses œuvres les plus profondément influencées par le cubisme, on trouve Tender Buttons (1914), qui porte la fragmentation et l’abstraction à l’extrême.
Son premier livre publié, Three Lives (1909), les histoires de trois femmes de la classe ouvrière, a été qualifié de chef-d’œuvre mineur. The Making of Americans, une longue composition écrite en 1906-11 mais qui n’a pas été publiée avant 1925, était trop alambiquée et obscure pour les lecteurs généraux, pour lesquels elle est restée essentiellement l’auteur de lignes telles que « Rose is a rose is a rose is a rose ». Son seul livre à atteindre un large public fut The Autobiography of Alice B. Toklas (1933), en fait la propre autobiographie de Stein. La représentation aux États-Unis de sa pièce Four Saints in Three Acts (1934), que le compositeur Virgil Thomson avait transformée en opéra, lui valut une tournée américaine triomphale de conférences en 1934-35. Thomson a également écrit la musique de son deuxième opéra, The Mother of Us All (publié en 1947), basé sur la vie de la féministe Susan B. Anthony. L’une des premières nouvelles de Stein, « Q.E.D. », a été publiée pour la première fois dans Things as They Are (1950).
L’excentrique Stein n’était pas modeste dans son auto-estimation : « Einstein a été l’esprit philosophique créatif du siècle, et j’ai été l’esprit littéraire créatif du siècle. » Elle est devenue une légende à Paris, surtout après avoir survécu à l’occupation allemande de la France et s’être liée d’amitié avec les nombreux jeunes militaires américains qui lui rendaient visite. Elle a écrit sur ces soldats dans Brewsie et Willie (1946).