Gary Grobowski und Brooke Meyers lernen sich während eines Spiels der Chicago Cubs im Wrigley Field kennen, beginnen sich zu verabreden und kaufen schließlich gemeinsam eine Eigentumswohnung. Gary arbeitet als Reiseleiter in einem Familienunternehmen mit seinen Brüdern Lupus und Dennis. Brooke leitet eine Kunstgalerie, die der exzentrischen Künstlerin Marilyn Dean gehört.
Die Beziehung der beiden spitzt sich nach dem letzten einer Reihe von Streitereien zu. Brooke, die sich nicht gewürdigt fühlt, kritisiert Garys vermeintliche Unreife und seine mangelnde Bereitschaft, an der Verbesserung ihrer Beziehung zu arbeiten. Gary ist frustriert von Brookes kontrollierendem, perfektionistischem Verhalten und drückt seinen Wunsch nach etwas mehr Unabhängigkeit aus, vor allem, wenn er von der Arbeit nach Hause kommt und sich entspannen möchte.
Brooke wird wütend, als Gary ihr nicht anbietet, ihr nach einer großen Dinnerparty bei ihnen zu Hause beim Aufräumen zu helfen. Noch immer frustriert von ihrem früheren, ungelösten Streit, macht sie mit ihm Schluss (obwohl sie ihn immer noch liebt). Brooke sucht Beziehungsrat bei ihrer Schwester Addie, während Gary seinem Freund Johnny Ostrofski seine Sicht der Dinge schildert.
Da keiner der beiden bereit ist, aus seiner Wohnung auszuziehen, gehen sie einen Kompromiss ein, indem sie als Mitbewohner leben; aber jeder beginnt, den anderen auf immer raffiniertere Weise zu provozieren. Gary kauft einen Billardtisch, verschmutzt die Wohnung mit Essen und Müll und veranstaltet sogar eine Strip-Poker-Party mit Lupus und ein paar Frauen. In der Zwischenzeit lässt Brooke Gary aus ihrem „Pärchen-Bowlingteam“ werfen und beginnt, sich mit anderen Männern zu verabreden, um Gary eifersüchtig zu machen.
Als ihr Freund und Immobilienmakler Mark Riggleman die Wohnung verkauft, erhalten Gary und Brooke eine zweiwöchige Kündigungsfrist, um auszuziehen. Brooke lädt Gary zu einem Old 97’s-Konzert ein, in der Hoffnung, dass er merkt, dass diese Geste ihr letzter Versuch ist, ihre Beziehung zu retten. Gary willigt ein, sich mit ihr dort zu treffen, übersieht aber den Hintergedanken und verpasst das Konzert – und bricht damit unwissentlich Brookes Herz. Als Gary mit Johnny etwas trinken geht, weist sein Freund ihn darauf hin, dass Gary immer auf der Hut war, viel Egoismus an den Tag gelegt hat und Brooke nie eine Chance gegeben hat, was emotionale Intimität angeht.
Danach kündigt Brooke ihren Job, um Europa zu bereisen. Als sie eines Abends einen Kunden aus der Kunstgalerie nach Hause bringt, findet Brooke die Wohnung gereinigt vor und Gary bereitet ein schickes Abendessen vor, um sie zurückzugewinnen. Er setzt sein Herz aufs Spiel und verspricht ihr, sie mehr zu schätzen. Brooke ist am Boden zerstört und erklärt, dass sie einfach nicht mehr geben kann und deshalb nicht mehr so empfindet wie er. Gary scheint zu verstehen und küsst sie, bevor er geht. Später stellt sich heraus, dass Brookes „Verabredung“ (die sie zunächst um ein Date bat, das sie aber höflich ablehnte) in Wirklichkeit ein Kunde war, der sich für ein Kunstwerk interessierte, das sie in der Wohnung aufbewahrte.
Beide ziehen schließlich aus der Wohnung aus. Gary beginnt, eine aktivere Rolle in seinem Reiseleitergeschäft zu übernehmen, während Brooke die Welt bereist und schließlich nach Chicago zurückkehrt. Einige Zeit später treffen sie sich zufällig auf der Straße wieder, als Gary Lebensmittel nach Hause bringt und Brooke auf dem Weg zu einem Treffen ist. Nach einer unbeholfenen, aber freundschaftlichen Unterhaltung trennen sich ihre Wege, aber jeder wirft einen Blick über die Schulter zurück und sie lächeln sich an.