Die menschliche Besiedlung des Gebietes, das heute als Cascais bekannt ist, geht auf das späte Paläolithikum zurück, wie Überreste zeigen, die im Norden von Talaíde, in Alto do Cabecinho (Tires) und südlich von Moinhos do Cabreiro gefunden wurden. Während des Neolithikums entstanden in der Region dauerhafte Siedlungen, deren Bewohner die natürlichen Grotten (wie den Poço Velho in Cascais) und künstliche Unterstände (wie die in Alapraia oder São Pedro) nutzten, um ihre Toten zu bestatten. Die Leichen wurden zusammen mit Opfergaben begraben, eine Praxis, die sich bis in die Jungsteinzeit fortsetzte.
Römische Eingriffe in das Gebiet erfolgten mit der Besiedlung der villae von Freiria (heute São Domingos de Rana) und Casais Velhos (Charneca), wovon eine Gruppe von zehn Tanks zeugt, die entlang der Rua Marques Leal Pancada in Cascais entdeckt wurden, wo sich eine Fischpökelanlage befand. Die römische Herrschaft über das Gebiet beeinflusste auch die Ortsnamen in der Region, wie das Wort „Caparide“ (vom lateinischen capparis, was „Kapern“ bedeutet), sowie mehrere Inschriften im Zusammenhang mit Gräbern.
Auch die muslimischen Siedler in der Region hinterließen ihre Spuren in den Ortsnamen, darunter „Alcoitão“ und „Alcabideche“, wo zu Beginn des 11. Jahrhunderts der romantische Dichter Ibn Muqana al-Qabdaqi geboren wurde, der über die Landwirtschaft und die Windmühlen der Region schrieb.
Die Entwicklung von Cascais begann im 12. In seinen bescheidenen Anfängen lebte Cascais von den Produkten aus dem Meer und vom Land, aber im 13. Jahrhundert versorgte seine Fischproduktion auch die nahe gelegene Stadt Lissabon. Der Name „Cascais“ scheint aus dieser Zeit zu stammen und ist eine Ableitung des Plural von cascal (monte de cascas), was so viel wie „Muschelberg“ bedeutet und sich auf die große Menge an Muscheln bezieht, die in den Küstengewässern geerntet wurden. Im 14. Jahrhundert breitete sich die Bevölkerung über die Mauern der Burg hinaus aus.
Der Wohlstand der Siedlung führte 1364 zur administrativen Unabhängigkeit von Sintra. Am 7. Juni 1364 erhielten die Einwohner von Cascais von König Peter I. die Ernennung des Dorfes zur Stadt, was die Ernennung von lokalen Richtern und Verwaltern erforderlich machte. Die Bürger waren verpflichtet, der Krone jährlich 200 Pfund Gold zu zahlen und die Gehälter der lokalen Verwalter zu übernehmen. Dank des Reichtums der Region konnten diese Verpflichtungen leicht erfüllt werden. Die Stadt und die umliegenden Ländereien befanden sich im Besitz einer Reihe von Feudalherren, von denen der berühmteste João das Regras (gestorben 1404) war, ein Jurist und Professor der Universität Lissabon, der an der Machtübernahme von König Johann I. als erster König des Hauses Aviz beteiligt war.
Die Burg von Cascais wurde wahrscheinlich in dieser Zeit erbaut, denn 1370 schenkte König Ferdinand die Burg und Cascais an Gomes Lourenço de Avelar, um sie als Lehnsgut zu halten. Diese Privilegien wurden dann an seine Nachfolger weitergegeben, darunter João das Regras und die Grafen von Monsanto, und später der Markgraf von Cascais. In der Zwischenzeit wuchs Cascais trotz der Eroberung und Plünderung durch die kastilischen Truppen im Jahr 1373 und der Blockade des Hafens in den Jahren 1382 und 1384 über die Stadtmauern hinaus weiter. Ende des 14. Jahrhunderts führte dies zur Gründung der Pfarreien Santa Maria de Cascais, São Vicente de Alcabideche und São Domingos de Rana.
Seit dem Mittelalter lebte Cascais von der Fischerei, dem Seehandel (es war ein Zwischenstopp für Schiffe, die nach Lissabon fuhren) und der Landwirtschaft, die Wein, Olivenöl, Getreide und Früchte produzierte. Aufgrund seiner Lage an der Mündung des Tejo galt die Stadt auch als strategischer Stützpunkt für die Verteidigung Lissabons. Um 1488 errichtete König Johann II. eine kleine Festung in der Stadt, die direkt am Meer lag. Am 15. November 1514 verlieh Manuel I. Cascais ein Foral (eine Urkunde), mit der die Stadtverwaltung der Region gegründet wurde. Am 11. Juni 1551 folgte eine Lizenz von König Johann III. zur Einrichtung der Santa Casa da Misericórdia de Cascais. Die mittelalterliche Festung der Stadt reichte nicht aus, um Invasionen abzuwehren, und 1580 nahmen spanische Truppen unter der Führung des Herzogs von Alba das Dorf während des Konflikts ein, der zur Vereinigung der portugiesischen und spanischen Kronen führte. Die Festung wurde gegen Ende des 16. Jahrhunderts von König Philipp I. (Philipp II. von Spanien) zu einer typischen Renaissance-Zitadelle mit dem charakteristischen flachen Profil und sternförmigen Grundriss ausgebaut. Nach der portugiesischen Restauration im Jahr 1640 wurden unter der Leitung des Grafen von Cantanhede, der für die Verteidigung der Tejo-Mündung, dem Tor zur Stadt Lissabon, zuständig war, ein Dutzend Bollwerke und Schanzen errichtet. Von diesen Bauten verstärkte die Zitadelle von Cascais, die neben der Festung Unserer Lieben Frau des Lichts errichtet wurde, die strategische Verteidigung der Küste erheblich.
Im Jahr 1755 zerstörte das große Erdbeben in Lissabon einen großen Teil der Stadt. Um 1774 ergriff der Marquis von Pombal, Premierminister von König José I., Schutzmaßnahmen für die Kommerzialisierung des Weins von Carcavelos und gründete in dem Dorf die Königliche Wollfabrik, die bis Anfang des 19. Jahrhunderts bestand. Während der Invasion Portugals durch die napoleonischen Truppen im Jahr 1807 wurde die Zitadelle von Cascais von den Franzosen besetzt, und General Junot hielt sich einige Zeit im Dorf auf.
Die Zitadelle verfiel allmählich, bis König Luís I. beschloss, Cascais zu seiner Sommerresidenz zu machen. Von 1870 bis 1908 hielt sich die portugiesische Königsfamilie des Hauses Braganza-Sachsen-Coburg und Gotha in Cascais auf, um das Meer zu genießen, und verwandelte das ruhige Fischerdorf in eine kosmopolitische Adresse. Dank König Luís wurde die Zitadelle 1878 mit der ersten elektrischen Beleuchtung des Landes ausgestattet. Cascais profitierte auch vom Bau besserer Straßen nach Lissabon und Sintra, einer Stierkampfarena, einem Sportverein und der Verbesserung der Basisinfrastruktur für die Bevölkerung. Viele Adelsfamilien bauten beeindruckende Herrenhäuser in einem eklektischen Stil, der gemeinhin als Sommerarchitektur bezeichnet wird und von dem noch viele im Stadtzentrum und in der Umgebung zu sehen sind. Die erste Eisenbahn kam 1889. Ein weiterer wichtiger Schritt in der Entwicklung der Region erfolgte in der ersten Hälfte des 20. Jahrhunderts mit dem Bau eines Kasinos und der Infrastruktur im benachbarten Estoril.
1882 wurde in Cascais einer der ersten Gezeitenpegel in Europa installiert, um die Schifffahrt in den Hafen von Lissabon zu erleichtern. 1896 richtete König Carlos I., ein Liebhaber aller maritimen Aktivitäten, in der Zitadelle das erste ozeanographische Labor in Portugal ein. Der König selbst leitete insgesamt 12 wissenschaftliche Expeditionen an die Küste, die 1908 mit seiner Ermordung in Lissabon endeten.
Aufgrund der Neutralität Portugals im Zweiten Weltkrieg sowie der Eleganz und der königlichen Vergangenheit der Stadt wurde Cascais zur Heimat vieler europäischer Königsfamilien im Exil, darunter die von Spanien (Haus Bourbon), Italien (Haus Savoyen), Ungarn und Bulgarien. Ihre Geschichte wird im Exil-Gedenkzentrum erzählt.
Heutzutage sind Cascais und seine Umgebung ein beliebter Urlaubsort für Portugiesen, den internationalen Jetset und regelmäßige ausländische Touristen, die alle von den schönen Stränden angezogen werden. In der Stadt finden viele internationale Veranstaltungen statt, darunter Segeln und Surfen. Im Jahr 2018 war Cascais die Europäische Jugendhauptstadt.