2010-2014: Lo-Fi und Solo-Veröffentlichungen, von 1 bis How to Leave TownEdit
Car Seat Headrest begann als Soloprojekt des Singer/Songwriters und Multiinstrumentalisten Will Toledo (geboren als William Barnes) kurz nach seinem Highschool-Abschluss. Zuvor hatte Toledo unter dem Pseudonym Nervous Young Men Musik veröffentlicht, doch nachdem er es nicht geschafft hatte, ein Publikum zu finden, beschloss er, seine Taktik zu ändern und experimentellere Songs anonym zu veröffentlichen. Toledo wählte den Namen „Car Seat Headrest“, da er die Vocals zu seinen frühen Alben oft auf dem Rücksitz seines Autos aufnahm, um ungestört zu sein.
Im Sommer 2010 veröffentlichte Toledo seine ersten vier Alben unter dem Namen Car Seat Headrest: 1, 2, 3 und 4. 1 und 2 enthielten weniger traditionelle Songstrukturen mit bewusstseinserweiternden Texten, während 3 und 4 begannen, seinen Lo-Fi-Indie-Rock-Stil zu festigen. Nach den nummerierten Alben begann Toledo an der Virginia Commonwealth University zu studieren und veröffentlichte die Sunburned Shirts EP während seines ersten Semesters. Die Sunburned Shirts EP wurde später teilweise mit seiner fünften LP, 5, kombiniert, um sein erstes titelgebendes Album, My Back Is Killing Me Baby, zu erstellen, das im März 2011 veröffentlicht wurde. Songs aus 5 erschienen später auf dem B-Seiten-Kompilationsalbum Little Pieces of Paper with „No“ Written on Them.
Nach einem schwierigen und einsamen Semester an der VCU wechselte Toledo an das College of William & Mary, wo er sein nächstes Projekt, Twin Fantasy, veröffentlichte, ein Konzeptalbum, das sich um eine Beziehung drehte, in der er zu dieser Zeit lebte. Auf Twin Fantasy folgten 2012 die EP Monomania und Starving While Living.
Um diese Zeit herum begann Toledo mit seinen Kommilitonen Katie Wood, Austin Ruhf und Christian Northover Live-Shows zu spielen und nahm im Juli 2013 ein kurzes Live-Album mit dem Titel Live at WCWM: Car Seat Headrest im Studio der Universität auf. Im darauffolgenden Monat veröffentlichte Toledo sein nächstes Projekt, ein zweistündiges Doppelalbum mit dem Titel Nervous Young Man. Drei der Songs und der Titel des Albums stammten aus seinem ursprünglichen Projekt Nervous Young Men, waren aber stark überarbeitet und neu aufgenommen worden. Zusammen mit Nervous Young Man wurde das Outtakes-Compilation-Album Disjecta Membra für diejenigen veröffentlicht, die 5 Dollar oder mehr bezahlten.
Toledos letzte Solo-Veröffentlichung war 2014 How to Leave Town, eine einstündige EP mit schwerer elektronischer Instrumentierung und ambitionierteren Songstrukturen.
2015-2017: Matador Records, Teens of Style und Teens of DenialEdit
Im September 2015 verkündete Car Seat Headrest auf Facebook, dass er einen Plattenvertrag mit Matador Records unterschrieben habe. Toledo, der gerade seinen Abschluss gemacht hatte und nach Seattle gezogen war, rekrutierte den Bassisten Jacob Bloom und den Schlagzeuger Andrew Katz über Craigslist, um sein nächstes Album aufzunehmen und auf Tour zu gehen. Im Oktober 2015 veröffentlichten Car Seat Headrest das Compilation-Album Teens of Style, ihr erstes Album, das sie nicht selbst, sondern ausschließlich über Bandcamp herausbrachten. Kurz nach der Veröffentlichung des Albums verließ Bloom die Gruppe, um Medizin zu studieren, und wurde durch den Bassisten Ethan Ives ersetzt.
Ives spielte während der meisten Aufnahmen für die folgende Veröffentlichung der Band Bass, wechselte aber später zur Gitarre und anderen Instrumenten, wobei Seth Dalby den Bass übernahm. Ives und Dalby wurden später bei Live-Shows und zukünftigen Veröffentlichungen in diesen Positionen bestätigt. Das neue Album Teens of Denial, das in traditionellen Studioverfahren entstand, wurde am 20. Mai 2016 veröffentlicht. Das Album erhielt allgemeine Anerkennung und brachte der Band eine neue Welle der Popularität.
Im Jahr 2017 veröffentlichten Car Seat Headrest einen alternativen Mix ihrer Single „War Is Coming (If You Want It)“ über Bandcamp für einen Tag, wobei die Gewinne an das Transgender Law Center gingen. Der Original-Mix des Tracks wurde zehn Tage später veröffentlicht.
Am 13. Dezember 2017 veröffentlichte die Band ohne vorherige Ankündigung eine neu aufgenommene Version von „Beach Life-In-Death“, dem zweiten Track auf Twin Fantasy, über Spotify. Dies löste bei den Fans Gerüchte aus, dass das Album neu aufgenommen und im folgenden Jahr veröffentlicht werden würde. Am 27. Dezember 2017 fanden Fans eine Amazon-Liste mit einer neu aufgenommenen Version von Twin Fantasy und luden sie in den Car Seat Headrest Subreddit hoch. Es folgte eine Auflistung auf SRCVinyl.com mit dem Datum 16. Februar 2018.
2018-2019: Twin Fantasy (Face to Face) und Commit Yourself CompletelyEdit
Am 9. Januar 2018 kündigte Matador Records offiziell die Veröffentlichung der Neuaufnahme mit dem Titel Twin Fantasy (Face to Face) an, zusammen mit einer Wiederveröffentlichung des Originalalbums. Twin Fantasy (Face to Face) wurde am 16. Februar über Matador veröffentlicht. Das Original, das in Twin Fantasy (Mirror to Mirror) umbenannt wurde, wurde als Teil des Record Store Day am 21. April auf Vinyl veröffentlicht. Am 15. Februar 2018 veröffentlichte die Band ein Cover von „Fallen Horses“ von Smash Mouth, die sich mit einem Cover von „Something Soon“ revanchierten. Ungefähr zur gleichen Zeit begannen sie, mit der ebenfalls in Seattle ansässigen Band Naked Giants zu touren, als Teil des erweiterten Live-Lineups der Gruppe.
Im August 2018 bestätigte Toledo auf die Frage nach neuem Material, dass er „Sachen in Ableton demontiert“ und fügte hinzu: „Es könnte etwas dabei sein, das die Leute überrascht, die uns nur als Rockband kennen, aber ich glaube nicht, dass es die Leute überraschen wird, die sich alle Deep Cuts ansehen.“ Im Januar 2019 bestätigte Andrew Katz in einem auf Instagram hochgeladenen Video, dass die Band neue Musik aufnimmt.
Nach der Andeutung neuer Musik begann die Band im Dezember 2018 bei verschiedenen Liveshows mit neuem Material zu experimentieren und stellte die Tracks „Weightlifters“, „Hollywood“, „Stop Lying To Me“ und „You Know There’s Someone Out There“ vor, bald gefolgt von „Can’t Cool Me Down“ bei Auftritten im Februar und März 2019. Mit Ausnahme von „Stop Lying To Me“ und „You Know There’s Someone Out There“ wurden alle offiziell auf dem nächsten Album veröffentlicht.
Am 12. Juni 2019 kündigten Car Seat Headrest ein neues Live-Album mit dem Titel Commit Yourself Completely an, das offizielle Aufnahmen von Auftritten der Twin Fantasy Tour aus dem Jahr 2018 enthält. Es wurde in der folgenden Woche am 17. Juni veröffentlicht.
2020-present: Making a Door Less OpenEdit
Am 26. Februar 2020 kündigten Car Seat Headrest mit Making a Door Less Open ihr erstes Studioalbum mit gänzlich neuem Material seit Teens of Denial von 2016 an. Diese Ankündigung fiel mit der Veröffentlichung von „Can’t Cool Me Down“, der ersten Single und dem zweiten Track des Albums, und einem Veröffentlichungsdatum von 1. Mai 2020 zusammen. Es markiert eine stilistische Abweichung vom bisherigen Material. Toledo beschreibt das Album als eine Mischung aus EDM, Hip-Hop, Futurismus, Doo-Wop, Soul und Rock and Roll. Drei weitere Singles wurden zwischen März und April desselben Jahres veröffentlicht, um das Album zu promoten: „Martin“, „Hollywood“ und „There Must Be More Than Blood“. Die Veröffentlichung fiel auch mit der Einführung von Trait zusammen, einer alternativen Persona von Toledo, die eine modifizierte Gasmaske mit blinkenden LED-Lichtern als Augen trug. Die Figur war ursprünglich für das „komödiantische“ Nebenprojekt der Gruppe, 1 Trait Danger, geschaffen worden, bei dem Toledo zusammen mit dem Schlagzeuger Andrew Katz auftrat.
Making a Door Less Open wurde in drei separaten Versionen in verschiedenen Formaten veröffentlicht: Vinyl, CD und Streaming, jeweils mit Variationen in der Trackliste und bestimmten musikalischen Elementen. Das Album erhielt eine gemischte Reaktion von den Fans, die auf die vielen Abweichungen von den früheren Werken der Band hinwiesen, erhielt aber eine Gesamtbewertung von 77 auf der Bewertungsseite Metacritic. Toledo merkte an, dass er und die Band an einem Begleitalbum für ihre neueste Veröffentlichung arbeiteten, während sie gleichzeitig nach Möglichkeiten suchten, die Trait-Maske zu verbessern, um sie in Live-Auftritte einzubinden.