Lernziele

  • Alkene nach Formeln benennen und Formeln für Alkene nach Namen schreiben.

Wie bereits erwähnt, sind Alkene Kohlenwasserstoffe mit Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindungen (R2C=CR2) und Alkine Kohlenwasserstoffe mit Kohlenstoff-Kohlenstoff-Dreifachbindungen (R-C≡C-R). Zusammen werden sie als ungesättigte Kohlenwasserstoffe bezeichnet, weil sie weniger Wasserstoffatome als ein Alkan mit der gleichen Anzahl von Kohlenstoffatomen haben, wie in den folgenden allgemeinen Formeln angegeben:

Einige repräsentative Alkene – ihre Namen, Strukturen und physikalischen Eigenschaften – sind in Tabelle \(\PageIndex{1}\) angegeben.

Tabelle \(\PageIndex{1}\): Physikalische Eigenschaften einiger ausgewählter Alkene
IUPAC Name Molekulare Formel Kondensierte Strukturformel Schmelzpunkt (°C) Siedepunkt (°C)
Ethen C2H4 CH2=CH2 -169 -104
Propen C3H6 CH2=CHCH3 -185 -47
1-Buten C4H8 CH2=CHCH2CH3 -185 -6
1-Penten C5H10 CH2=CH(CH2)2CH3 -138 30
1-Hexen C6H12 CH2=CH(CH2)3CH3 -140 63
1-Hepten C7H14 CH2=CH(CH2)4CH3 -119 94
1-Octen C8H16 CH2=CH(CH2)5CH3 -102 121

In der Tabelle \(\PageIndex{1}\) haben wir nur kondensierte Strukturformeln verwendet. So steht CH2=CH2 für

Die Doppelbindung wird von den beiden Kohlenstoffen geteilt und betrifft nicht die Wasserstoffatome, obwohl die kondensierte Formel diesen Punkt nicht offensichtlich macht. Man beachte, dass die Summenformel für Ethen C2H4 lautet, während die für Ethan C2H6 ist.

Die ersten beiden Alkene in der Tabelle \(\PageIndex{1}\), Ethen und Propen, werden am häufigsten mit ihren gebräuchlichen Namen bezeichnet – Ethylen bzw. Propylen (Abbildung \(\PageIndex{1}\)). Ethylen ist eine wichtige Handelschemikalie. Die chemische Industrie in den USA stellt jährlich etwa 25 Milliarden Kilogramm Ethylen her, mehr als jede andere synthetische organische Chemikalie. Mehr als die Hälfte dieses Ethylens wird für die Herstellung von Polyethylen verwendet, einem der bekanntesten Kunststoffe. Propylen ist ebenfalls eine wichtige Industriechemikalie. Es wird in Kunststoffe, Isopropylalkohol und eine Vielzahl anderer Produkte umgewandelt.

Abbildung \(\PageIndex{1}\): Ethen und Propen. Die Kugel-Feder-Modelle von Ethen/Ethylen (a) und Propen/Propylen (b) zeigen ihre jeweiligen Formen, insbesondere die Bindungswinkel.

Obwohl es nur ein einziges Alken mit der Formel C2H4 (Ethen) und nur eines mit der Formel C3H6 (Propen) gibt, gibt es mehrere Alkene mit der Formel C4H8.

Hier sind einige Grundregeln für die Benennung von Alkenen von der International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC):

  1. Die längste Kette von Kohlenstoffatomen, die die Doppelbindung enthält, wird als Stammkette betrachtet. Sie wird mit dem gleichen Wortstamm benannt wie das Alkan mit der gleichen Anzahl von Kohlenstoffatomen, endet aber auf -en, um sie als Alken zu kennzeichnen. Die Verbindung CH2=CHCH3 ist also Propen.
  2. Wenn eine Kette vier oder mehr Kohlenstoffatome enthält, muss die Position der Doppelbindung angegeben werden. Die Kohlenstoffatome werden so nummeriert, dass das erste der beiden doppelt gebundenen Atome die niedrigere der beiden möglichen Nummern erhält.Die Verbindung CH3CH=CHCH2CH3 beispielsweise hat die Doppelbindung zwischen dem zweiten und dritten Kohlenstoffatom. Sie heißt 2-Penten (nicht 3-Penten).
  3. Substituentengruppen werden wie bei den Alkanen benannt, und ihre Position wird durch eine Zahl angegeben. Die folgende Struktur ist also 5-Methyl-2-hexen. Beachten Sie, dass die Nummerierung der Stammkette immer so erfolgt, dass die Doppelbindung die niedrigste Nummer erhält, auch wenn dadurch ein Substituent eine höhere Nummer erhält. Die Doppelbindung hat bei der Nummerierung immer Vorrang.

Beispiel \(\PageIndex{1}\)

Bezeichnen Sie jede Verbindung.

Lösung

  1. Die längste Kette, die die Doppelbindung enthält, hat fünf Kohlenstoffatome, also ist die Verbindung ein Penten (Regel 1). Um dem ersten Kohlenstoffatom der Doppelbindung die niedrigste Zahl zu geben (Regel 2), wird von links nach rechts gezählt, so dass die Verbindung ein 2-Penten ist. Am vierten Kohlenstoffatom befindet sich eine Methylgruppe (Regel 3), so dass die Verbindung 4-Methyl-2-penten heißt.
  2. Die längste Kette, die die Doppelbindung enthält, hat fünf Kohlenstoffatome, so dass die Stammverbindung ein Penten ist (Regel 1). Um dem ersten Kohlenstoffatom der Doppelbindung die niedrigste Zahl zu geben (Regel 2), wird von links nach rechts gezählt, also ist die Verbindung ein 2-Penten. Am dritten Kohlenstoffatom befindet sich eine Methylgruppe (Regel 3), so dass die Verbindung 3-Methyl-2-penten heißt.

Übung \(\PageIndex{1}\)

Benennen Sie jede Verbindung.

  1. CH3CH2CH2CH2CH=CHCHCH3

Wie es Cycloalkane gibt, so gibt es auch Cycloalkene. Diese Verbindungen werden wie die Alkene benannt, aber mit der Vorsilbe Cyclo- am Anfang des Alkennamens.

Beispiel \(\PageIndex{2}\)

Zeichne die Struktur für jede Verbindung.

  1. 3-Methyl-2-penten
  2. Cyclohexen

Lösung

  1. Schreibe zunächst die Stammkette mit fünf Kohlenstoffatomen: C-C-C-C-C. Füge dann die Doppelbindung zwischen dem zweiten und dritten Kohlenstoffatom hinzu:

    Nun setze die Methylgruppe an das dritte Kohlenstoffatom und füge so viele Wasserstoffatome hinzu, dass jedes Kohlenstoffatom insgesamt vier Bindungen hat.

  2. Überlege zunächst, was jeder der drei Teile des Namens bedeutet. Cyclo bedeutet eine Ringverbindung, Hex bedeutet 6 Kohlenstoffatome, und -en bedeutet eine Doppelbindung.

Übung \(\PageIndex{2}\)

Zeichne die Struktur für jede Verbindung.

  1. 2-Ethyl-1-hexen
  2. Cyclopenten

Übung zur Wiederholung des Konzepts

  1. Nenne kurz die wichtigen Unterschiede zwischen einem gesättigten und einem ungesättigten Kohlenwasserstoff.

  2. Nennen Sie kurz die wichtigen Unterschiede zwischen einem Alken und einem Alkan.

  3. Klassifizieren Sie jede Verbindung als gesättigt oder ungesättigt. Bezeichne jede als ein Alkan, ein Alken oder ein Alkin.

    2. CH3CH2C≡CCH3

Antworten

  1. Ungesättigte Kohlenwasserstoffe haben Doppel- oder Dreifachbindungen und sind sehr reaktiv; Gesättigte Kohlenwasserstoffe haben nur Einfachbindungen und sind eher nicht reaktiv.

  2. Ein Alken hat eine Doppelbindung; ein Alkan hat nur Einfachbindungen.

    1. gesättigt; Alkan
    2. ungesättigt; Alkin
    3. ungesättigt; Alken

Key Takeaway

  • Alkene sind Kohlenwasserstoffe mit einer Kohlenstoff-zu-Kohlenstoff-Doppelbindung.

Übungen

  1. Zeichne die Struktur für jede Verbindung.

    1. 2-Methyl-2-penten
    2. 2,3-Dimethyl-1-buten
    3. Cyclohexen

  2. Zeichne die Struktur der einzelnen Verbindungen.

    1. 5-Methyl-1-hexen
    2. 3-Ethyl-2-penten
    3. 4-Methyl-2-hexen

  3. Benenne jede Verbindung nach dem IUPAC-System.

  4. Benenne jede Verbindung nach dem IUPAC-System.

Antworten

    1. 2-methyl-1-pentene
    2. 2-methyl-2-pentene
    3. 2,5-Dimethyl-2-hexen

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