Gary Grobowski și Brooke Meyers se întâlnesc la Wrigley Field în timpul unui meci al echipei Chicago Cubs și încep să se întâlnească, cumpărând în cele din urmă un apartament împreună. Gary lucrează ca ghid turistic într-o afacere de familie cu frații săi, Lupus și Dennis. Brooke administrează o galerie de artă deținută de excentrica artistă Marilyn Dean.
Relația lor ajunge la un punct culminant după ultima dintr-o serie de certuri care se intensifică. Brooke, care se simte neapreciată, critică imaturitatea percepută a lui Gary și lipsa de dorință de a lucra la îmbunătățirea relației lor. Gary este frustrat de atitudinea percepută ca fiind controlantă și perfecționistă a lui Brooke și își exprimă dorința de a avea un pic mai multă independență, în special când ajunge acasă de la serviciu, dorind să se relaxeze.
Brooke devine furioasă când Gary nu se oferă să o ajute să facă curățenie după o mare cină la ei acasă. Încă frustrată de cearta lor anterioară, nerezolvată, ea se desparte de el (în ciuda faptului că este încă îndrăgostită de el). Brooke caută sfaturi în materie de relații de la sora ei Addie, în timp ce Gary se duce să-și spună versiunea lui prietenului Johnny Ostrofski.
Din moment ce niciunul dintre ei nu este dispus să se mute din apartamentul lor, ei fac un compromis trăind ca și colegi de cameră; dar, fiecare începe să acționeze pentru a-l provoca pe celălalt în moduri din ce în ce mai elaborate. Gary cumpără o masă de biliard, murdărește apartamentul cu mâncare și gunoaie și chiar organizează o petrecere de poker pe dezbrăcate cu Lupus și câteva femei. Între timp, Brooke îl dă afară pe Gary din echipa lor de bowling „doar pentru cupluri” și începe să se întâlnească cu alți bărbați în încercarea de a-l face gelos pe Gary.
Când prietenul lor și agentul imobiliar Mark Riggleman vinde apartamentul, Gary și Brooke primesc un preaviz de două săptămâni pentru a se muta. Brooke îl invită pe Gary la un concert Old 97’s, sperând că el își va da seama că gestul este menit să fie ultima ei încercare de a salva relația lor. Gary este de acord să se întâlnească cu ea acolo, dar nu vede planul ascuns și ratează concertul – frângându-i inima lui Brooke fără să vrea. Când Gary iese la un pahar cu Johnny, prietenul său îi atrage atenția că Gary a avut mereu garda sus, a fost vinovat de mult egoism și nu i-a dat niciodată o șansă lui Brooke, din punct de vedere al intimității emoționale.
După aceea, Brooke își dă demisia pentru a-și petrece timpul călătorind prin Europa. Când, într-o seară, aduce acasă un client de la galeria de artă, Brooke găsește apartamentul curățat și pe Gary pregătind o cină sofisticată pentru a o recâștiga. El își pune inima la bătaie și promite că o va aprecia mai mult. Brooke devine devastată și afirmă că pur și simplu nu mai poate da mai mult și, prin urmare, nu mai simte la fel. Gary pare să înțeleagă și o sărută înainte de a pleca. Mai târziu se dezvăluie că „partenerul” lui Brooke (care inițial a invitat-o în oraș, dar pe care ea l-a refuzat politicos) era de fapt un client interesat de o operă de artă pe care ea o păstra în apartament.
Amândoi se mută în cele din urmă din apartament. Gary începe să joace un rol mai activ în afacerea sa de ghid turistic, în timp ce Brooke călătorește prin lume, revenind în cele din urmă la Chicago. Ceva timp mai târziu, se întâlnesc din nou din întâmplare pe stradă, în timp ce Gary aduce cumpărăturile acasă, iar Brooke se îndreaptă spre o întâlnire. După câteva discuții stânjenitoare, dar prietenoase, se despart, dar fiecare se uită înapoi peste umăr și împart un zâmbet.