Medlocke a înregistrat pentru scurt timp cu trupa Lynyrd Skynyrd din anii ’70 ca muzician de sesiune, cântând ocazional la tobe sau ca solist pe câteva piese pentru ei în 1971: „One More Time”, „Preacher’s Daughter”, „Lend a Helpin’ Hand”, „Wino”, „White Dove”, „Comin’ Home”, „The Seasons”, „Ain’t Too Proud to Pray” și „You Run Around”. Ocazional, Medlocke a cântat alături de toboșarul original al trupei, Bob Burns, dar a ajuns să dorească energia unui chitarist în fața scenei. Acest lucru a dus la decizia sa din 1972 de a reforma Blackfoot. Trupa a început să plece în turnee și să producă cântece de succes, printre care „Train, Train”, care a fost scrisă de bunicul său, și „Highway Song”, scrisă de Rickey Medlocke și toboșarul Blackfoot Jakson Spires, alături de cântece scrise de alții. El a desființat grupul la începutul anilor 1990.
Pentru o vreme în anii 1990, Medlocke s-a gândit să urmeze alte cariere până când a primit un telefon în 1996 de la Gary Rossington care l-a invitat să se alăture din nou grupului Lynyrd Skynyrd ca chitarist principal și compozitor principal. Rossington l-a întrebat pe Medlocke dacă își amintește cum să cânte „Free Bird”, „Tuesday’s Gone” și „Workin’ For MCA”, printre altele. Medlocke s-a alăturat din nou trupei Skynyrd și de atunci este membru. Ocazional, Medlocke se va îndepărta pentru scurt timp de Skynyrd pentru a se alătura pe scenă unor muzicieni precum Blackberry Smoke și Shooter Jennings. El s-a alăturat finalistului de la American Idol Bo Bice pe scenă pentru o interpretare a piesei „Sweet Home Alabama” atunci când primii trei finaliști din sezonul patru s-au întors acasă.
.