Un bărbat scund și dur, Jaeckel a interpretat o varietate de personaje de-a lungul celor 50 de ani în care a jucat în filme și la televiziune. Jaeckel și-a început cariera la vârsta de 17 ani, în timp ce era angajat ca poștaș la studiourile 20th Century Fox din Hollywood. 8 Un director de casting l-a audiat pentru un rol în filmul Guadalcanal Diary din 1943; Jaeckel a câștigat rolul și s-a stabilit într-o carieră îndelungată în roluri secundare.
A servit în Marina Comercială a Statelor Unite din 1944 până în 1949, apoi a jucat în două dintre cele mai amintite filme de război din 1949: Battleground și Sands of Iwo Jima cu John Wayne. Unul dintre cele mai scurte roluri de film ale lui Jaeckel a fost în The Gunfighter, în care personajul său este ucis de personajul lui Gregory Peck în scena de deschidere. A interpretat rolul lui Turk, prietenul cameristei, în filmul câștigător al premiului Oscar din 1952, Come Back, Little Sheba, cu Shirley Booth, Burt Lancaster și Terry Moore. În 1960, a apărut în rolul lui Angus Pierce în westernul Flaming Star, cu Elvis Presley. A interpretat rolul secundului capabil al lui Lee Marvin, sergentul Bowren, în filmul The Dirty Dozen, din 1967, pentru regizorul Robert Aldrich, și a reluat rolul în continuarea din 1985, The Dirty Dozen: Următoarea misiune. Jaeckel a apărut în alte câteva filme ale lui Aldrich, printre care Attack (1956), Ulzana’s Raid (1972) și Twilight’s Last Gleaming (1977).
Jaeckel a jucat, de asemenea, ca guest-star în multe programe de televiziune. A fost distribuit în rolul unui boxer într-un episod din 1954 din drama juridică a lui Reed Hadley de la CBS, The Public Defender. Tot în 1954, Jaeckel l-a interpretat pe Billy the Kid într-un episod al serialului antologic western sindicalizat, Stories of the Century, cu Jim Davis în rolul fictiv al detectivului Matt Clark de la Southwest Railroad.
Șapte ani mai târziu, Jaeckel a interpretat personajul Denver în episodul „The Grudge Fight” al serialului western NBC The Tall Man, alături de Barry Sullivan în rolul lui Pat Garrett și Clu Gulager în rolul lui Billy the Kid, o relatare fictivă a prieteniei dintre Garrett și Kid. În scenariu, Denver și Billy sunt dați afară din Lincoln, pentru încăierare persistentă și decid să își rezolve disputa printr-un schimb de focuri într-o zonă muntoasă îndepărtată. Garrett jură că îl va vedea pe supraviețuitorul meciului spânzurat dacă celălalt moare. În timpul călătoriei lor, cei doi decid că au multe în comun, în timp ce Billy îl îngrijește pe Denver după ce acesta își rupe un picior.
În 1957, a apărut în rolul lui Mort Claffey în două episoade, „Paratroop Padre” și „The Light”, din serialul antologic de religie sindicalizat, Crossroads. În același an, l-a interpretat pe locotenentul Bradshaw în episodul „War of the Whale Boats” din drama militară, Navy Log. În 1956 și 1957, a apărut în trei episoade dintr-o altă dramă militară, The West Point Story.
În 1955 și 1958, Jaeckel a apărut în roluri diferite în două episoade din drama fantastică a CBS, The Millionaire. În 1958, Jaeckel a jucat ca invitat în rolul lui Webb Martin în episodul „The Bloodline” din serialul western Cimarron City de la NBC. În același an, a apărut în drama sindicalizată despre Războiul Civil American, Gray Ghost, în episodul intitulat „The Hero”. În 1959, Jaeckel a fost distribuit în rolul lui Clint Gleason în episodul „The Man Behind the Star” din serialul western The Texan al CBS, cu Rory Calhoun.
În 1960, Jaeckel a apărut de două ori în serialul western ABC al lui Nick Adams, The Rebel, în rolul șerifului Roader în „The Rattler” și în rolul lui Clyde Traskel în „Run, Killer, Run”.
În 1963, Jaeckel l-a interpretat pe Willie, criminalul din „The Case of the Lover’s Leap” în serialul Perry Mason de la CBS, cu Raymond Burr în rolul principal. În același an s-a numărat printre vedetele invitate în serialul western de scurtă durată de la ABC/Warner Brothers, „The Dakotas”. Tot în 1963, Jaeckel, vorbind în germană, a jucat rolul sergentului Wehrmacht Buxman în filmul Combat! episodul din serialul TV „Gideon’s Army”. În 1964, Jaeckel a apărut în rolul lui Danny în episodul „Keep Cool” din The New Phil Silvers Show și în rolul lui Mitch Devlin într-un episod din Bonanza, ″Between Heaven and Earth″.
În 1966, Jaeckel a avut o a doua apariție ca invitat în serialul Perry Mason, în rolul lui Mike Woods, în episodul „The Case of the Bogus Buccaneers”. În același an, a mai jucat în rolul lui Christopher Cable într-un episod – „The Night of the Grand Emir” – din The Wild Wild West. În 1967 a jucat ca invitat în rolul lui Dibbs în episodul „Night of Reckoning” din Bonanza.
Cele mai cunoscute apariții cinematografice ale lui Jaeckel din anii 1950 sunt în 3:10 to Yuma (1957) și The Naked and the Dead (1958). Cariera sa cinematografică a cunoscut cel mai mare succes în perioada 1967 – 1975, în lungmetraje precum The Dirty Dozen (1967), The Devil’s Brigade (1968), Chisum (1970), Sometimes a Great Notion (1971), pentru care a primit o nominalizare la Oscar pentru cel mai bun actor în rol secundar, Ulzana’s Raid (1972), Pat Garrett and Billy the Kid (1973), The Outfit (1973), The Drowning Pool (1975) și Walking Tall Part 2 (1975). „Chisum” a fost un vehicul al lui John Wayne în care Jaeckel, Christopher George și Andrew Prine au jucat cu toții în roluri secundare importante. Cei trei aveau să facă din nou echipă șase ani mai târziu în Grizzly (1976) (o imitație amiabilă a lui „Fălci” resetată în pădure), iar Jaeckel și George aveau să facă din nou echipă într-o altă poveste despre „natura contraatacă”, Day of the Animals (1977).
În 1976 a jucat într-un film de serie B cu buget redus numit Mako: The Jaws of Death. În el joacă rolul unui bărbat care ucide oamenii care fac rău rechinilor, deoarece este un iubitor de rechini de când aceștia l-au salvat de la o bandă de criminali. Personajul său are un medalion magic care îl protejează de rechini atunci când înoată printre ei. Punctul de vedere al filmului despre cruzimea față de animale a fost însă subminat de faptul că nu a avut un buget pentru efecte speciale, astfel că producătorii au ucis rechini adevărați în timpul filmărilor.
În 1977, Jaeckel a apărut alături de Donna Mills, Bill Bixby și William Shatner în ultimul episod, intitulat „The Scarlet Ribbon”, al serialului western al NBC The Oregon Trail, cu Rod Taylor și Andrew Stevens. În anul următor a jucat rolul sergentului Lykes în miniseria TV epică Centennial.
A avut un rol recurent în vehiculul de scurtă durată Andy Griffith Salvage 1 (1979).
Cele mai târzii filme din cariera sa au inclus un rol important în filmul nominalizat la Oscar al lui John Carpenter, Starman (1984), în rolul unui agent NSA care vânează o formă de viață extraterestră interpretată de Jeff Bridges, precum și în filmele de acțiune Black Moon Rising cu Tommy Lee Jones și Delta Force 2: The Colombian Connection cu Chuck Norris. În ultimii săi ani, Jaeckel a fost cunoscut publicului de televiziune în rolul locotenentului Ben Edwards din serialul Baywatch de pe NBC. A jucat, de asemenea, în serialul Spenser al lui Robert Urich de pe ABC: For Hire în rolul locotenentului Martin Quirk.
Fiul său Barry este jucător profesionist de golf care a câștigat în PGA Tour.