North SideEdit
În Lakeview Halsted trece prin Wrigleyville, deoarece la intersecția cu Addison Street, este la doar două blocuri la est de Wrigley Field, casa celor de la Chicago Cubs. Halsted este apoi străjuită de restaurante, baruri și cluburi pentru homosexuali, pe măsură ce se intră în Boystown, principala comunitate de homosexuali și lesbiene din Chicago, mergând până la Belmont Avenue. Această zonă conține, de asemenea, numeroase teatre și cluburi de comedie. Pe măsură ce continuă spre sud după Diversey (2800 N), trece pe lângă Universitatea DePaul și prin zona Lincoln Park, fiind o arteră principală care traversează zona comunității. La sud de Armitage Avenue, trece pe lângă două teatre notabile: Steppenwolf și Royal George.
Aproape de NorthEdit
La North Avenue, Halsted trece pe lângă Clybourn Avenue, prin zona Old Town. Fostul amplasament al proiectului de locuințe Cabrini-Green se află la intersecția dintre Halsted și Division (1200 N), în cartierul Near North Side. Halsted Street are două poduri care îi marchează trecerea peste Goose Island; este una dintre singurele două străzi care traversează complet această insulă, singura insulă a râului Chicago.
Near WestEdit
Continuând spre sud, Halsted se înalță deasupra rampelor de legătură către Kennedy Expressway, Union Pacific Railroad și Canadian National Railway și, în cele din urmă, chiar Kennedy Expressway pentru a intra în West Loop. Se trece apoi prin Greektown din Chicago la Jackson Blvd (300 S). La sud de un pod înalt peste Eisenhower Expressway, Halsted formează granița estică a Universității Illinois din Chicago. La nord de Greektown se află sediul central al Weigel Broadcasting și al posturilor sale locale de televiziune (WCIU-TV, WWME-CD și WMEU-CD), care se adresează în mod corespunzător la 26 N. Halsted Street, pentru a onora numărul canalului WCIU-TV.
Casa Jane Addams Hull, prima casă de colonizare din America, a fost situată la Polk (800 S) și Halsted. „Cartierul Hull House”, deservit de casa de colonizare Jane Addams, era format din imigranți recent sosiți la începutul secolului al XX-lea.
Taylor Street (1000 S) a fost portul de escală pentru imigranții italo-americani din Chicago și a devenit cunoscută sub numele de Chicago’s Little Italy. Italienii au fost singurul grup etnic care a rămas după exodul evreilor, grecilor, irlandezilor etc. care a început cu puțin timp înainte de Marea Depresiune din anii 1930. Unitățile comerciale din Greektown și Maxwell Street continuă să existe ca rămășițe ale emigrației în masă a europenilor din sud, la care s-a pus capăt printr-o lege a Congresului în 1924.
La sud de un pasaj subteran care permite lui Halsted să traverseze șinele de cale ferată BNSF la 16th street, paralel cu Dan Ryan Expressway, Halsted pășește la marginea estică a cartierului Pilsen, apoi traversează brațul sudic al râului Chicago.
South SideEdit
Aici Halsted Street intră în Bridgeport, în mod tradițional o comunitate irlandeză, lituaniană și italiană din clasa muncitoare, a fost casa a cinci dintre primarii orașului. Continuând spre sud, Halsted trece între granițele cartierului Back of the Yards, care se află pe partea de vest a Halsted, între străzile 40 și 55, și Canaryville, care se află pe partea de est a Halsted, între străzile 40 și 49. Atât Canaryville, cât și Back of the Yards au găzduit din punct de vedere istoric mulți muncitori de la Union Stock Yards. Stockyards în sine erau situate la vest de Halsted, între Pershing (39th) și 47th. Mai la sud, Halsted Street trece în Englewood. Colegiul Kennedy-King College își are campusul în inima orașului Englewood, la intersecția străzilor 63 și Halsted. Mai la sud, Hals se intersectează cu strada 71, care a fost denumită în mod onorific Emmett Till, un martir al mișcării pentru drepturile civile. La sud de 95th Street se află filiala regională Carter G. Woodson a Bibliotecii Publice din Chicago. Illinois Route 1 începe la intersecția dintre Halsted Street și Interstate 57 (la 99th Street), în extremitatea sudică, și urmează Halsted pe cea mai mare parte a lungimii sale prin suburbii.
South SuburbsEdit
Plecând din Chicago și intrând în satul Riverdale la Little Calumet River, în apropiere de 129th St, Route 1 se desparte și se numește Chicago Road, apoi Dixie Highway, terminând la râul Ohio, la granița cu statul Kentucky. Halsted Street continuă prin centrul orașului Chicago Heights și traversează Lincoln Highway. Drumul continuă cu intermitențe și se termină, marcată ca Halstead Street, pe strada 287 la nord de Beecher, Illinois.
.