Motitățile de porfirină din globulele noastre roșii, a căror funcție principală este de a lega atomii de fier care captează oxigenul, dau naștere la cromoforii de heme care conferă sângelui uman culoarea roșie. Hemul este degradat de organism în biliverdin (care conferă perilor culoarea lor albastru-verzui), care la rândul său este degradat în bilirubină (care conferă pacienților cu icter o nuanță galbenă a pielii).

În ochiul uman, molecula retinal este un cromofor conjugat. Retinalul începe într-o conformație 11-cis-retinal, care, la captarea unui foton γ (lumină) cu lungimea de undă corectă, se redresează într-o conformație all-trans-retinal. Această schimbare de conformație se împinge împotriva unei proteine opsin din retină, care declanșează o cascadă de semnalizare chimică ce poate duce la perceperea luminii sau a imaginilor de către creierul uman.

La fel cum doi p-orbitali adiacenți dintr-o moleculă vor forma o legătură pi, trei sau mai mulți p-orbitali adiacenți dintr-o moleculă pot forma un sistem pi conjugat. Într-un pi-sistem conjugat, electronii sunt capabili să capteze anumiți fotoni pe măsură ce electronii rezonează de-a lungul unei anumite distanțe de p-orbitali – similar cu modul în care o antenă radio detectează fotoni de-a lungul lungimii sale. În mod obișnuit, cu cât sistemul pi este mai conjugat (mai lung), cu atât lungimea de undă a fotonului poate fi captată mai mare. Cu alte cuvinte, cu fiecare legătură dublă adiacentă adăugată pe care o vedem într-o diagramă a moleculei, putem prezice că sistemul va fi progresiv mai probabil să apară galben pentru ochii noștri, deoarece este mai puțin probabil să absoarbă lumina galbenă și mai probabil să absoarbă lumina roșie. („Sistemele conjugate cu mai puțin de opt legături duble conjugate absorb doar în regiunea ultravioletă și sunt incolore pentru ochiul uman”, „Compușii care sunt albaștri sau verzi nu se bazează de obicei doar pe legăturile duble conjugate.”)

În cromoforii conjugați, electronii sar între niveluri de energie care sunt orbitali pi extinși, creați de o serie de legături simple și duble alternante, adesea în sistemele aromatice. Printre exemplele comune se numără retinalul (utilizat în ochi pentru a detecta lumina), diverși coloranți alimentari, coloranți pentru țesături (compuși azoici), indicatori de pH, licopenul, β-carotenul și antocianii. Diferiți factori din structura unui cromofor contribuie la determinarea regiunii de lungime de undă din spectru pe care o va absorbi cromoforul. Prelungirea sau extinderea unui sistem conjugat cu mai multe legături nesaturate (multiple) într-o moleculă va avea tendința de a deplasa absorbția către lungimi de undă mai mari. Regulile Woodward-Fieser pot fi folosite pentru a aproxima lungimea de undă maximă de absorbție în ultraviolet-vizibil la compușii organici cu sisteme conjugate cu legături pi.

Câțiva dintre aceștia sunt cromofori complexi metalici, care conțin un metal într-un complex de coordonare cu liganzi. Exemple sunt clorofila, care este folosită de plante pentru fotosinteză și hemoglobina, transportorul de oxigen din sângele animalelor vertebrate. În aceste două exemple, un metal este complexat în centrul unui inel de macrociclu tetrapirole: metalul fiind fierul din grupul heme (fier într-un inel de porfirină) al hemoglobinei, sau magneziul complexat într-un inel de tip clorină în cazul clorofilei. Sistemul de legături pi puternic conjugat al inelului macrociclic absoarbe lumina vizibilă. Natura metalului central poate influența, de asemenea, spectrul de absorbție al complexului metal-macrociclu sau proprietăți precum durata de viață a stării excitate. Fracțiunea tetrapirrol din compușii organici care nu este macrociclică, dar care are totuși un sistem conjugat de legături pi, acționează în continuare ca un cromofor. Exemple de astfel de compuși includ bilirubina și urobilina, care prezintă o culoare galbenă.

.

Lasă un răspuns

Adresa ta de email nu va fi publicată.