Producția de ciclopentadienă nu se distinge de obicei de diciclopentadienă, deoarece acestea se interconvertesc. Se obțin din gudron de huilă (aproximativ 10-20 g/tonă) și prin cracarea cu abur a naftei (aproximativ 14 kg/tonă). Pentru a obține ciclopentadienă monomerică, diciclopentadiena comercială este cracată prin încălzire la aproximativ 180 °C. Monomerul se colectează prin distilare și se utilizează la scurt timp după aceea.
Rearanjare sigmatropicăEdit
Atomii de hidrogen din ciclopentadienă suferă deplasări -sigmatropice rapide, după cum indică spectrele 1H RMN înregistrate la diferite temperaturi. Chiar mai fluxionari sunt derivații C5H5E(CH3)3 (E = Si, Ge, Sn), în care elementul mai greu migrează de la un carbon la altul cu o barieră de activare scăzută.
Reacții Diels-AlderEdit
Ciclopentadiena este o dienă foarte reactivă în reacția Diels-Alder deoarece este necesară o distorsiune minimă a dienei pentru a obține geometria învelișului stării de tranziție, în comparație cu alte diene. Este cunoscut faptul că ciclopentadiena dimerizează. Conversia are loc în câteva ore la temperatura camerei, dar monomerul poate fi păstrat zile întregi la -20 °C.
DeprotonareEdit
Compusul este neobișnuit de acid (pKa = 16) pentru o hidrocarbură, fapt explicat prin stabilitatea ridicată a anionului aromatic ciclopentadienil, C
5H-
5. Deprotonarea poate fi realizată cu o varietate de baze, de obicei hidrură de sodiu, sodiu metalic și butil litiu. Sărurile acestui anion sunt disponibile în comerț, inclusiv ciclopentadienura de sodiu și ciclopentadienura de litiu. Aceștia sunt folosiți la prepararea complecșilor de ciclopentadienil.
Derivați de metalocenăEdit
Metalocenii și derivații ciclopentadienilici înrudiți au fost intens cercetați și reprezintă o piatră de temelie a chimiei organometalice datorită stabilității lor ridicate. Primul metalocen caracterizat, ferocenul, a fost preparat în același mod în care se prepară mulți alți metaloceni: prin combinarea derivaților de metale alcaline de forma MC5H5 cu dihalide ale metalelor de tranziție: Ca exemplu tipic, nichelocenul se formează prin tratarea clorurii de nichel(II) cu ciclopentadienură de sodiu în THF.
NiCl2 + 2 NaC5H5 → Ni(C5H5)2 + 2 NaCl
Sunt cunoscuți complecși organometalici care includ atât anionul ciclopentadienil, cât și ciclopentadiena însăși, un exemplu fiind derivatul de rodocen produs din monomerul rodocen în solvenți protici.
Sinteză organicăEdit
A fost materia primă în sinteza dodecaedranului realizată de Leo Paquette în 1982. Prima etapă a implicat dimerizarea reductivă a moleculei pentru a da dihidrofulvalenă, nu simpla adiție pentru a da diciclopentadienă.
