Chimie organică: Stereochimie

Introducere în proiecțiile Fischer

Reprezentările în formă de pană și liniuță ale stereochimiei pot deveni adesea greoaie, în special în cazul moleculelor mari care conțin mai mulți stereocentri. Un mod alternativ de a reprezenta stereochimia este proiecția Fischer, care a fost folosită pentru prima dată de chimistul german Emil Fischer. Proiecția Fischer reprezintă fiecare stereocentru ca fiind transversal. Linia orizontală reprezintă legăturile care se extind în afara planului paginii, în timp ce linia verticală reprezintă legăturile care se extind în planul paginii.

Manipulări ale proiecțiilor Fischer

Când lucrați cu proiecții Fischer, țineți cont de următoarele reguli:

1. Deoarece aspectele „sus” și „jos” ale legăturilor nu se schimbă, o proiecție Fischer poate fi rotită cu 180 de grade fără a-și schimba sensul.
2. O proiecție Fischer nu poate fi rotită cu 90 de grade. O astfel de rotație schimbă de obicei configurația în enantiomer.
3. Pentru a găsi enantiomerul unei molecule desenate sub forma unei proiecții Fischer, pur și simplu schimbați legăturile orizontale din dreapta și din stânga.
4. Pentru a determina dacă molecula în proiecție Fischer este un compus mezo, trageți o linie orizontală prin centrul moleculei și determinați dacă molecula este simetrică în jurul acelei linii.

.