Stabilirea umană a teritoriului cunoscut astăzi sub numele de Cascais datează din paleoliticul târziu, așa cum indică vestigiile întâlnite la nord de Talaíde, în Alto do Cabecinho (Tires) și la sud de Moinhos do Cabreiro. În timpul neoliticului au fost înființate așezări permanente în regiune, locuitorii acestora utilizând grotele naturale (cum ar fi Poço Velho din Cascais) și adăposturile artificiale (cum ar fi cele din Alapraia sau São Pedro) pentru a-și depozita morții. Cadavrele erau îngropate împreună cu ofrande, o practică care a continuat până în Calcolitic.
Intervențiile romane în zonă au avut loc odată cu așezarea vilelor Freiria (astăzi São Domingos de Rana) și Casais Velhos (Charneca), a căror dovadă include un grup de zece rezervoare descoperite de-a lungul Rua Marques Leal Pancada din Cascais, care a fost locația unei fabrici de sărare a peștelui. Dominația romană asupra teritoriului a influențat, de asemenea, toponimele din regiune, cum a fost cazul cuvântului „Caparide” (din latinescul capparis, care înseamnă „caper”), precum și a mai multor inscripții asociate cu morminte funerare.
În mod similar, coloniștii musulmani din regiune și-au lăsat amprenta asupra toponimelor locale, inclusiv „Alcoitão” și „Alcabideche”, unde s-a născut la începutul secolului al XI-lea poetul romantic Ibn Muqana al-Qabdaqi, care a scris despre agricultura și morile de vânt din regiune.
Dezvoltarea orașului Cascais a început cu adevărat în secolul al XII-lea, când a fost subordonat din punct de vedere administrativ orașului Sintra, situat la nord. La începuturile sale umile, Cascais depindea de produsele mării și ale pământului, dar în secolul al XIII-lea producția sa de pește aproviziona și orașul vecin Lisabona. Toponimul „Cascais” pare să provină din această perioadă, o derivare la plural a lui cascal (monte de cascas), care însemna un „munte de scoici”, referindu-se la volumul abundent de moluște marine recoltate din apele de coastă. În timpul secolului al XIV-lea, populația s-a răspândit în afara zidurilor castelului său fortăreață.
Prosperitatea așezării a dus la independența sa administrativă față de Sintra în 1364. La 7 iunie 1364, locuitorii din Cascais au obținut de la regele Petru I ridicarea satului la statutul de oraș, ceea ce a necesitat numirea de judecători și administratori locali. În consecință, orășenii au fost obligați să plătească anual Coroanei 200 de lire de aur, precum și să suporte cheltuielile legate de plata salariilor administratorilor locali. Datorită bogăției regiunilor, aceste obligații au fost îndeplinite cu ușurință. Orașul și terenurile din jur au fost deținute de o succesiune de lorzi feudali, dintre care cel mai faimos a fost João das Regras (decedat în 1404), un avocat și profesor al Universității din Lisabona, care a fost implicat în ascensiunea Regelui Ioan I la putere ca primul rege al Casei de Aviz.
Castelul din Cascais a fost probabil construit în această perioadă, deoarece în 1370, Regele Ferdinand a donat castelul și Cascais lui Gomes Lourenço de Avelar pentru a-l deține ca fief domnesc. Aceste privilegii au fost apoi transmise succesorilor săi, printre care João das Regras și conții de Monsanto, iar mai târziu marchizul de Cascais. Între timp, în ciuda cuceririi și sacului său de către forțele castiliene în 1373 și a blocadei portului în 1382 și 1384, Cascais a continuat să se dezvolte dincolo de zidurile sale. Până la sfârșitul secolului al XIV-lea, acest lucru a dus la crearea parohiilor Santa Maria de Cascais, São Vicente de Alcabideche și São Domingos de Rana.
Din Evul Mediu încoace, Cascais a depins de pescuit, comerț maritim (a fost o escală pentru navele care navigau spre Lisabona) și agricultură, producând vin, ulei de măsline, cereale și fructe. Datorită poziției sale la gura de vărsare a estuarului Tajo, a fost considerat, de asemenea, un post strategic în apărarea Lisabonei. În jurul anului 1488, regele Ioan al II-lea a construit o mică fortăreață în oraș, situată pe malul mării. La 15 noiembrie 1514, Manuel I a acordat un foral (charter) orașului Cascais, instituind autoritatea municipală a regiunii. Aceasta a fost urmată, la 11 iunie 1551, de o licență din partea regelui Ioan al III-lea pentru a instituționaliza Santa Casa da Misericórdia de Cascais. Fortăreața medievală a orașului a fost insuficientă pentru a respinge invaziile, iar în 1580 trupele spaniole conduse de Ducele de Alba au cucerit satul în timpul conflictului care a dus la unirea coroanelor portugheză și spaniolă. Fortăreața a fost extinsă spre sfârșitul secolului al XVI-lea de către regele Filip I (Filip al II-lea al Spaniei), transformând-o într-o citadelă renascentistă tipică, cu profilul plat caracteristic și planimetria în formă de stea. După restaurarea portugheză din 1640, au fost construite o duzină de bastioane și redute sub conducerea contelui de Cantanhede, care a supravegheat apărarea estuarului Tajo, poarta de intrare în orașul Lisabona. Dintre aceste structuri, cetatea Cascais, care a fost construită alături de fortăreața Doamna Noastră a Luminii, a întărit considerabil apărarea strategică a coastei.
În 1755, marele cutremur din Lisabona a distrus o mare parte a orașului. În jurul anului 1774, Marchizul de Pombal, prim-ministru al regelui José I, a luat măsuri de protecție pentru comercializarea vinului din Carcavelos și a înființat în sat Fabrica Regală de Lână, care a existat până la începutul secolului al XIX-lea. În timpul invaziei Portugaliei de către trupele napoleoniene în 1807, cetatea Cascais a fost ocupată de francezi, generalul Junot rămânând o perioadă de timp în sat.
Cetatea s-a degradat treptat până când Regele Luís I a decis să facă din Cascais reședința sa de vară. Din 1870 până în 1908, familia regală portugheză din Casa de Braganza-Saxa-Coburg și Gotha a stat în Cascais pentru a se bucura de mare, transformând satul liniștit de pescari într-o adresă cosmopolită. Mulțumită regelui Luís, cetatea a fost dotată cu primele lumini electrice din țară în 1878. Cascais a beneficiat, de asemenea, de construirea unor drumuri mai bune spre Lisabona și Sintra, de o arenă pentru lupte cu tauri, de un club sportiv și de îmbunătățirea infrastructurii de bază pentru populație. Multe familii nobile au construit conace impresionante într-un stil eclectic denumit în mod obișnuit arhitectura de vară, multe dintre acestea putând fi văzute încă în centrul orașului și în împrejurimi. Prima cale ferată a sosit în 1889. Un alt pas important în dezvoltarea zonei a fost făcut în prima jumătate a secolului al XX-lea, odată cu construirea unui cazinou și a infrastructurii în orașul vecin Estoril.
În 1882, Cascais a instalat unul dintre primele marometre din Europa, pentru a ajuta la navigația spre portul Lisabona. În 1896, regele Carlos I, un iubitor al tuturor activităților maritime, a instalat în cetate primul laborator oceanografic din Portugalia. Regele însuși a condus un total de 12 expediții științifice pe coastă; acestea s-au încheiat în 1908, odată cu asasinarea sa la Lisabona.
Datorită neutralității Portugaliei în cel de-al Doilea Război Mondial și eleganței și trecutului regal al orașului, Cascais a devenit casa multor familii regale exilate din Europa, inclusiv a celor din Spania (Casa de Bourbon), Italia (Casa de Savoia), Ungaria și Bulgaria. Poveștile lor sunt spuse la Centrul Memorial al Exilaților.
În prezent, Cascais și împrejurimile sale sunt un loc de vacanță popular atât pentru portughezi, cât și pentru jet-set-ul internațional și pentru turiștii străini obișnuiți, cu toții atrași de plajele sale frumoase. Orașul găzduiește multe evenimente internaționale, inclusiv navigație și surfing. În 2018 a fost Capitala Europeană a Tineretului.
.