Fondatorii Ruff Ryders au fost inițial faimoși pentru că au fost managerii rapperilor DMX și The Lox, care au devenit vedete multi-platină pentru Def Jam Recordings și Bad Boy Records la sfârșitul anilor ’90. După succesul lui DMX, compania de management și-a înființat propria casă de discuri prin Interscope Records și a avut succes cu lansări ale rapperiței Eve, ale fostului grup Bad Boy Records The L.O.X. – trio format din Jadakiss, Styles P și Sheek Louch, toți lansând și proiecte solo de succes sub eticheta Drag-On, și ale lui Jin, câștigător al concursului 106 & Park freestyle MC battle de la BET. Swizz Beatz, nepotul familiei Dean, este producătorul principal pentru majoritatea actelor de pe listă. În 2000, când DMX a acceptat un premiu pentru cel mai bun album rap la Billboard Music Awards, rapperului i s-au alăturat pe scenă colegii săi de la Ruff Ryders. În 2001, Cassidy a semnat cu casa de discuri prin intermediul lui Swizz Beatz, împreună cu colegul de casă de discuri Full Surface, Yung Wun.
Ca primul proiect de reuniune de la albumul lor din 2005, The Redemption, Vol. 4, Jadakiss și Swizz Beatz i-au invitat pe Drag-On, Eve, Styles P, Sheek Louch și DMX, care tocmai fusese eliberat din închisoare, pentru remixul piesei „Who’s Real”. Un album Ruff Ryders Reunion a fost anunțat de Swizz Beatz și a fost inițial programat să fie lansat în 2008, dar a fost amânat.
În 2010, fondatorii Joaquin și Darin Dean au decis să reînnoiască brandul printr-o nouă afacere cunoscută sub numele de Ruff Ryders Indy, ca o companie de distribuție afiliată Fontana/Universal.
În plus față de Ruff Ryder Indy, alte branduri includ Ruff Ryders Films, Powerhouse Recording Studios, NatPro, o companie de promovare, și RR Rescue.
.