13.2: Alchene: Structures and Names

După cum s-a menționat mai sus, alchenele sunt hidrocarburi cu legături duble de la carbon la carbon (R2C=CR2), iar alchinele sunt hidrocarburi cu legături triple de la carbon la carbon (R-C≡C-R). Colectiv, ele sunt numite hidrocarburi nesaturate deoarece au mai puțini atomi de hidrogen decât un alcan cu același număr de atomi de carbon, așa cum este indicat în următoarele formule generale:

Câteva alchene reprezentative – denumirile, structurile și proprietățile lor fizice – sunt prezentate în tabelul \(\PageIndex{1}\).

.

.

Tabelul \(\PageIndex{1}\): Proprietățile fizice ale unor alchene selectate

Numele IUPAC	Formula moleculară	Formula structurală condensată	Punctul de topire (°C)	Punctul de fierbere (°C)
etena	C2H4	CH2=CH2	-169	-104
propenă	C3H6	CH2=CHCHCH3	-185	-47
1-.butenă	C4H8	CH2=CHCH2CH3	-185	-6
1-pentena	C5H10	CH2=CH(CH2)2CH3	-138	30
1-hexen	C6H12	CH2=CH(CH2)3CH3	-140	63
1-heptene	C7H14	CH2=CH(CH2)4CH3	-119	94
1-octenă	C8H16	CH2=CH(CH2)5CH3	-102	121

Noi am folosit doar formulele structurale condensate din tabelul \(\PageIndex{1}\). Astfel, CH2=CH2 reprezintă

Legătura dublă este împărțită de cei doi carboni și nu implică atomii de hidrogen, deși formula condensată nu face acest lucru evident. Rețineți că formula moleculară a etenei este C2H4, în timp ce cea a etanului este C2H6.

Primele două alchene din tabelul \(\PageIndex{1}\), etena și propena, sunt cel mai adesea numite prin denumirile lor comune – etilenă și, respectiv, propilenă (Figura \(\PageIndex{1}\)). Etilena este un produs chimic comercial important. Industria chimică din SUA produce anual aproximativ 25 de miliarde de kilograme de etilenă, mai mult decât orice altă substanță chimică organică sintetică. Mai mult de jumătate din această etilenă intră în fabricarea polietilenei, unul dintre cele mai cunoscute materiale plastice. Propilena este, de asemenea, un produs chimic industrial important. Acesta este transformat în materiale plastice, alcool izopropilic și o varietate de alte produse.

Iată câteva reguli de bază pentru denumirea alchenelor de la Uniunea Internațională de Chimie Pură și Aplicată (IUPAC):

1. Cel mai lung lanț de atomi de carbon care conține legătura dublă este considerat lanțul părinte. Se numește folosind aceeași tulpină ca și alcanul care are același număr de atomi de carbon, dar se termină în -ene pentru a-l identifica ca fiind un alcan. Astfel, compusul CH2=CHCH3 este propenă.
2. Dacă există patru sau mai mulți atomi de carbon într-un lanț, trebuie să indicăm poziția dublei legături. Atomii de carbon sunt numerotați astfel încât primul dintre cei doi care sunt dublu legați să primească cel mai mic dintre cele două numere posibile.Compusul CH3CH=CHCHCH2CH3, de exemplu, are dubla legătură între al doilea și al treilea atom de carbon. Numele său este 2-pentena (nu 3-pentena).
3. Grupurile substituente sunt denumite ca la alcani, iar poziția lor este indicată printr-un număr. Astfel, structura de mai jos este 5-metil-2-hexen. Rețineți că numerotarea lanțului mamă se face întotdeauna în așa fel încât să se atribuie legăturii duble cel mai mic număr, chiar dacă acest lucru face ca un substituent să aibă un număr mai mare. Legătura dublă are întotdeauna prioritate în numerotare.

La fel cum există cicloalcani, există și cicloalcene. Acești compuși se numesc la fel ca și alchenele, dar cu prefixul ciclo- atașat la începutul denumirii alchenei-mamă.