Według oficjalnej historii firmy, założyciel Leo Hirschfield (pisany jako Hirshfield w historii Tootsie Industries) był austriackim żydowskim imigrantem do Stanów Zjednoczonych Ameryki, synem austriackiego producenta słodyczy. Swoją karierę w branży cukierniczej rozpoczął w małym sklepie lub fabryce w Nowym Jorku w 1896 roku. Był zatrudniony na wyższym stanowisku w firmie Stern & Saalberg na Manhattanie w Nowym Jorku, której właścicielami byli Julius Stern i Jacob Saalberg, przez wiele lat.
Detale jego wczesnej kariery są sporne. Bardziej powszechna wersja ma go zaczynając sklep z cukierkami w Brooklynie, który później połączył się z Stern & Sallberg. Inna wersja ma go zaczynając w fabryce i rosnąc do wyższej pozycji development.
Pierwszy cukierek, że Hirschfield stworzył był Bromangelon Jelly Powder. Skończył wynalazek Tootsie Rolls w 1907 roku, po opatentowaniu techniki, aby nadać im ich unikalną teksturę. Cukierki nazwał na cześć swojej córki Clary, której przezwisko brzmiało „Tootsie”. Pierwsze Tootsie Rolls trafiły na rynek komercyjny we wrześniu 1908 roku. Hirschfeld został wiceprezesem firmy, która zmieniła nazwę na Sweets Company of America w 1917 r., kiedy założyciele Stern i Saalberg przeszli na emeryturę. Hirschfield zrezygnował lub został zwolniony w 1920 roku, a następnie założył firmę Mells Candy. W dniu 14 stycznia 1922 roku, w swoim pokoju w Monterey Hotel na Manhattanie, zastrzelił się na śmierć, pozostawiając notatkę, że był „przepraszam, ale nie mógł pomóc.”
W 1935 roku, firma była w poważnych trudnościach. Główny dostawca papierowych pudełek Tootsie Roll, Joseph Rubin & Sons z Brooklynu, zaniepokojony możliwą utratą ważnego klienta, postanowił przejąć przeżywającą kłopoty firmę. Firma była notowana na Nowojorskiej Giełdzie Papierów Wartościowych, ale Bernard D. Rubin zdobył listę akcjonariuszy i osobiście zwrócił się do nich w celu nabycia ich akcji. Rodzina Rubinów ostatecznie przejęła kontrolę nad Tootsie Roll i uzgodniła, że Bernard Rubin będzie zarządzał firmą jako prezes. Pod jego kierownictwem firma była w stanie systematycznie zwiększać sprzedaż i odbudowywać zyski poprzez zmianę formuły Tootsie Roll i zwiększenie ich rozmiaru. Dodatkowo Rubin przeniósł firmę z Manhattanu do znacznie większej fabryki w Hoboken w New Jersey i przeprowadził ją przez trudne lata wojny, w czasie których brakowało niezbędnych surowców. Kiedy zmarł w 1948 roku, dwunastokrotnie zwiększył wielkość sprzedaży.
Po śmierci Bernarda Rubina jego brat William B. Rubin pełnił funkcję prezesa do 1962 roku, kiedy to kontrolę przejęła córka Williama, Ellen Rubin Gordon. Od sierpnia 2015 roku jest ona prezesem i dyrektorem generalnym firmy, zastąpiwszy swojego zmarłego męża, Melvina Gordona, który był prezesem i dyrektorem generalnym przez wiele lat.
Tootsie Roll Industries (nazwa przyjęta w 1966 roku) jest jednym z największych producentów słodyczy na świecie. Około 64 miliony Tootsie Rolls są made daily.
Według strony internetowej firmy, oryginalny przepis wzywa do włączenia partii z poprzedniego dnia, proces ziarnowania, który trwa do dziś. „Jako taki, jest (teoretycznie) odrobina Leo’s very first Tootsie Roll w każdym z sześćdziesięciu czterech milionów Tootsie Rolls, które Tootsie produkuje każdego dnia.”
.