Gary Grobowski i Brooke Meyers spotkać na Wrigley Field podczas gry Chicago Cubs i rozpocząć randki, w końcu kupując kondominium razem. Gary pracuje jako przewodnik turystyczny w rodzinnej firmie z jego braćmi, Lupus i Dennis. Brooke zarządza galerią sztuki należącą do ekscentrycznej artystki Marilyn Dean.
Ich związek staje na głowie po ostatniej w eskalacji serii kłótni. Brooke, czując się niedoceniony, krytykuje Gary’ego postrzegane niedojrzałość i niechęć do pracy na poprawę ich relacji. Gary jest sfrustrowany przez Brooke postrzegane kontrolowania, perfekcjonistyczne podejście, i wyraża swoje pragnienie, aby mieć trochę więcej niezależności, zwłaszcza po przyjeździe do domu z pracy, chcąc unwind.
Brooke staje się wściekły, gdy Gary nie zaoferuje jej pomóc posprzątać po dużej kolacji w ich domu. Nadal sfrustrowany z ich wcześniejszych, nierozwiązany argument, ona zrywa z nim (mimo, że nadal jest w nim zakochana). Brooke szuka porady relacji z jej siostrą Addie, podczas gdy Gary idzie powiedzieć swoją stronę rzeczy do przyjaciela Johnny Ostrofski.
Since ani nie jest skłonny do wyprowadzki z ich condo, kompromis przez życie jako współlokatorów, ale, każdy zaczyna działać, aby sprowokować innych w coraz bardziej wyszukane sposoby. Gary kupuje stół bilardowy, zaśmieca condo z jedzeniem i śmieci, a nawet ma strip poker party z Lupus i kilka kobiet. Tymczasem Brooke ma Gary wyrzucony z ich „pary tylko” zespół kręgle, i zaczyna randki innych mężczyzn w próbie uczynienia Gary zazdrosny.
Gdy ich przyjaciel i realtor Mark Riggleman sprzedaje mieszkanie, Gary i Brooke są podane dwa tygodnie wypowiedzenia do wyprowadzki. Brooke zaprasza Gary’ego do Old 97 koncert, mając nadzieję, że będzie dowiedzieć się, że gest ma być jej ostatnia próba ratowania ich związek. Gary zgadza się spotkać ją tam, ale tęskni ukrytą agendę, i tęskni koncert – nieświadomie łamiąc serce Brooke. Kiedy Gary wychodzi na drinka z Johnnym, jego przyjaciel wskazuje, że Gary zawsze miał swoją straż w górę, był winny dużo egoizmu, i nigdy nie dał Brooke szansę, emocjonalny intymność-wise.
Po tym, Brooke rzuca pracę, aby spędzić czas podróżując po Europie. Kiedy przynosi klienta z galerii sztuki do domu jeden wieczór, Brooke znajdzie condo czyszczone i Gary przygotowuje fantazyjny obiad, aby wygrać ją z powrotem. On kładzie swoje serce na linii i obiecuje docenić ją bardziej. Brooke staje się zdruzgotany i stwierdza, że po prostu nie może dać więcej, a zatem nie czuje się w ten sam sposób. Gary wydaje się rozumieć i całuje ją przed wyjazdem. Później okazuje się, że „data” Brooke (który początkowo poprosił ją, ale ona grzecznie odrzucił) był rzeczywiście klient zainteresowany kawałek dzieła sztuki trzymała w condo.
Oboje w końcu wyprowadzić się z condo. Gary zaczyna brać bardziej aktywną rolę w jego działalności przewodnika turystycznego, podczas gdy Brooke podróżuje po świecie, w końcu wraca do Chicago. Jakiś czas później, spotykają się ponownie przez przypadek na ulicy, jak Gary jest wniesienie do domu zakupy spożywcze i Brooke jest w drodze na spotkanie. Po kilku niezręcznych, ale przyjazny dogonić, rozstają się, ale każdy glances powrotem przez ich ramię i dzielą się uśmiechem.
.