Medlocke nagrywał krótko z zespołem Lynyrd Skynyrd z ery lat 70. jako muzyk sesyjny, okazjonalnie grając na perkusji lub śpiewając dla nich lead w kilku utworach w 1971 roku: „One More Time”, „Preacher’s Daughter”, „Lend a Helpin’ Hand”, „Wino”, „White Dove”, „Comin’ Home”, „The Seasons”, „Ain’t Too Proud to Pray” i „You Run Around”. Od czasu do czasu Medlocke grał u boku oryginalnego perkusisty zespołu Boba Burnsa, ale zapragnął energii gitarzysty z przodu sceny. To spowodowało, że w 1972 roku podjął decyzję o zreformowaniu Blackfoot. Zespół zaczął koncertować i produkować przeboje, wśród których znalazły się „Train, Train”, który został napisany przez jego dziadka, oraz „Highway Song”, napisany przez Rickey’a Medlocke’a i perkusistę Blackfoot Jaksona Spiresa, a także piosenki napisane przez innych. Rozwiązał grupę na początku lat 90-tych.
Przez pewien czas w latach 90-tych Medlocke myślał o kontynuowaniu innych karier, dopóki nie otrzymał telefonu w 1996 roku od Gary’ego Rossingtona zapraszającego go do ponownego dołączenia do Lynyrd Skynyrd jako gitarzysta prowadzący i główny autor piosenek. Rossington zapytał Medlocke’a, czy pamięta, jak grać między innymi „Free Bird”, „Tuesday’s Gone” i „Workin’ For MCA”. Medlocke ponownie przyłączył się do Skynyrd i od tamtej pory jest ich członkiem. Od czasu do czasu Medlocke na krótko odłącza się od Skynyrd, aby dołączyć na scenie do takich muzyków jak Blackberry Smoke i Shooter Jennings. Dołączył do finalisty American Idol, Bo Bice’a, na scenie, aby wykonać „Sweet Home Alabama”, kiedy trzech najlepszych finalistów z czwartego sezonu wróciło do domu.