Niski, twardy mężczyzna, Jaeckel grał różne postacie podczas swoich 50 lat w filmach i telewizji. Jaeckel rozpoczął swoją przygodę z filmem w wieku siedemnastu lat, kiedy był zatrudniony jako chłopiec na posyłki w studiach 20th Century Fox w Hollywood.:8 Dyrektor castingu przesłuchał go do roli w filmie Guadalcanal Diary z 1943 roku; Jaeckel wygrał rolę i rozpoczął długą karierę w rolach drugoplanowych.1455>
Służył w Marynarce Handlowej Stanów Zjednoczonych w latach 1944-1949, a następnie wystąpił w dwóch najbardziej zapamiętanych filmach wojennych z 1949 roku: Battleground i Piaski Iwo Jimy z Johnem Waynem. Jedną z najkrótszych ról Jaeckela była rola w filmie Rewolwerowiec, w którym jego postać zostaje zabita przez postać Gregory’ego Pecka w scenie otwierającej film. Zagrał rolę Turka, chłopaka pokojówki, w nagrodzonym Oscarem w 1952 roku filmie Come Back, Little Sheba, z Shirley Booth, Burtem Lancasterem i Terry Moore. W 1960 roku wystąpił jako Angus Pierce w westernie Flaming Star, w którym główną rolę zagrał Elvis Presley. Zagrał zdolnego zastępcę dowódcy Lee Marvina, sierżanta Bowrena, w filmie Brudna dwunastka (1967) dla reżysera Roberta Aldricha, i powtórzył tę rolę w sequelu (1985), Brudna dwunastka: Następna misja. Jaeckel pojawił się w kilku innych filmach Aldricha, w tym Attack (1956), Ulzana’s Raid (1972), i Twilight’s Last Gleaming (1977).
Jaeckel również gościnnie wystąpił w wielu programach telewizyjnych. Został obsadzony jako bokser w 1954 odcinku Reed Hadley’s CBS dramat prawny, The Public Defender. Również w 1954 roku, Jaeckel sportretował Billy the Kid w odcinku syndykowanej serii antologii zachodniej, Stories of the Century, z Jimem Davisem jako fikcyjnym detektywem Southwest Railroad Matt Clark.
Siedem lat później, Jaeckel grał postać Denver w odcinku „The Grudge Fight” z NBC zachodniej serii The Tall Man, naprzeciwko Barry Sullivan jako Pat Garrett i Clu Gulager jako Billy the Kid, fabularyzowane konto przyjaźni między Garrett i Kid. W fabule, Denver i Billy są wyrzuceni z Lincoln, dla uporczywych bijatyk i decydują się rozstrzygnąć swój spór w strzelaninie w odległym obszarze górskim. Garrett przysięga zobaczyć ocalałego z meczu powieszony, jeśli inny umiera. Podczas podróży, dwa zdecydować, że mają wiele wspólnego, jak Billy pielęgnuje Denver z powrotem do zdrowia po Denver łamie leg.
W 1957, pojawił się jako Mort Claffey w dwóch odcinkach, „Spadochroniarz Padre” i „Światło,” z syndykatem religii serii antologii, Crossroads. W tym samym roku zagrał porucznika Bradshaw w odcinku „War of the Whale Boats” dramatu wojskowego, Navy Log. W 1956 i 1957 roku, pojawił się w trzech odcinkach innego dramatu wojskowego, The West Point Story.
W 1955 i 1958 roku, Jaeckel pojawił się w różnych rolach na dwóch odcinkach CBS dramat fantasy The Millionaire. W 1958 roku Jaeckel wystąpił gościnnie jako Webb Martin w odcinku „The Bloodline” serialu westernowego NBC Cimarron City. W tym samym roku pojawił się w syndykatowym dramacie o amerykańskiej wojnie secesyjnej Gray Ghost w odcinku zatytułowanym „The Hero”. W 1959 roku Jaeckel został obsadzony w roli Clinta Gleasona w odcinku „The Man Behind the Star” serialu westernowego CBS The Texan, z udziałem Rory’ego Calhouna.
W 1960 roku Jaeckel pojawił się dwukrotnie w serialu westernowym ABC Nicka Adamsa, The Rebel, jako Marshal Roader w „The Rattler” i jako Clyde Traskel w „Run, Killer, Run”.
W 1963 roku Jaeckel zagrał Williego mordercę w „The Case of the Lover’s Leap” w CBS’s Perry Mason, z Raymondem Burrem w roli głównej. W tym samym roku był jedną z gościnnych gwiazd w krótkim serialu ABC/Warner Brothers, The Dakotas. Również w 1963 roku Jaeckel, mówiąc po niemiecku, wcielił się w rolę sierżanta Wehrmachtu Buxmana w odcinku serialu Combat! odcinku serialu telewizyjnego „Gideon’s Army”. W 1964 roku Jaeckel pojawił się jako Danny w odcinku „Keep Cool” serialu The New Phil Silvers Show oraz jako Mitch Devlin w odcinku serialu Bonanza, „Between Heaven and Earth”.
W 1966 roku Jaeckel wystąpił po raz drugi gościnnie w Perry Mason jako Mike Woods w odcinku „The Case of the Bogus Buccaneers”. W tym samym roku wystąpił również w roli Christophera Cable’a w odcinku „The Night of the Grand Emir” serialu The Wild Wild West. W 1967 roku wystąpił gościnnie jako Dibbs w odcinku „Night of Reckoning” w serialu Bonanza.
Najsłynniejsze występy filmowe Jaeckela z lat pięćdziesiątych to 3:10 do Yumy (1957) oraz Nadzy i martwi (1958). Jego kariera filmowa osiągnęła największy sukces w latach 1967-1975, w takich filmach fabularnych jak: The Dirty Dozen (1967), The Devil’s Brigade (1968), Chisum (1970), Sometimes a Great Notion (1971), za który otrzymał nominację do Oscara dla najlepszego aktora drugoplanowego, Ulzana’s Raid (1972), Pat Garrett and Billy the Kid (1973), The Outfit (1973), The Drowning Pool (1975) oraz Walking Tall Part 2 (1975). „Chisum” był filmem Johna Wayne’a, w którym Jaeckel, Christopher George i Andrew Prine zagrali główne role drugoplanowe. The three would re-team six years later in Grizzly (1976) (an amiable „Jaws” ripoff reset in the forest), and Jaeckel and George would team again in another „nature strikes back” story, Day of the Animals (1977).
In 1976 he starred in a low-budget B movie called Mako: The Jaws of Death. Gra w nim człowieka, który zabija ludzi krzywdzących rekiny, ponieważ jest ich miłośnikiem od czasu, gdy uratowały go przed gangiem morderców. Jego bohater posiada magiczny medalion, który chroni go przed rekinami, gdy pływa wśród nich. Punkt filmu na temat okrucieństwa wobec zwierząt został podważony, jednak, nie mając budżetu na efekty specjalne, więc producenci zabili prawdziwe rekiny w jego filmowania.
W 1977, Jaeckel pojawił się z Donna Mills, Bill Bixby, i William Shatner w ostatnim odcinku, zatytułowanym „The Scarlet Ribbon”, z NBC westernowej serii Oregon Trail, z Rod Taylor i Andrew Stevens. W następnym roku zagrał sierżanta Lykesa w epickim miniserialu telewizyjnym Centennial.
Miał powtarzającą się rolę w krótkotrwałym pojeździe Andy Griffitha Salvage 1 (1979).
Późniejsze filmy w jego karierze obejmowały główną rolę w nominowanym do Oscara filmie Johna Carpentera z 1984 roku Starman jako agent NSA polujący na obcą formę życia, graną przez Jeffa Bridgesa, a także w filmach akcji Black Moon Rising z Tommym Lee Jonesem i Delta Force 2: The Colombian Connection z Chuckiem Norrisem. W późniejszych latach Jaeckel był znany widzom telewizyjnym jako porucznik Ben Edwards w serialu NBC Baywatch. Wystąpił również w serialu ABC Spenser Roberta Uricha: For Hire w roli porucznika Martina Quirka.
Jego syn Barry jest profesjonalnym golfistą, który wygrał na PGA Tour.
.