Pierwsze znane artystyczne przedstawienie okularów zostało namalowane przez Tommaso da Modena w 1352 roku. Wykonał on sekwencję fresków przedstawiających braci sprawnie czytających lub powielających manuskrypty; jeden z nich trzyma szkło powiększające, podczas gdy drugi ma okulary zawieszone na nosie. Gdy Tommaso ustanowił przykład, inni malarze umieścili okulary na nosach wielu poddanych, prawie na pewno jako reprezentację mądrości i szacunku.
Jednym z najbardziej godnych uwagi osiągnięć w produkcji okularów w XV wieku było wprowadzenie wklęsłych soczewek dla krótkowidzów. Papież Leon X, który był bardzo krótkowzroczny, nosił wklęsłe okulary podczas polowań i wyznał, że dzięki nim widział wyraźniej niż jego towarzysze.
Pierwsze okulary wykorzystywały soczewki kwarcowe, ponieważ szkło optyczne nie było jeszcze opracowane. Soczewki były osadzone w kostnych, metalowych i skórzanych oprawach, często przypominających dwa małe szkła powiększające z przynitowanymi do siebie uchwytami i ustawione w kształcie odwróconej litery V, które można było wyważyć na mostku nosa. Zastosowanie okularów rozszerzyło się z Włoch na Niemcy, Hiszpanię, Francję i Portugalię.
Okulary od samego początku stawiały dylemat, który nie został rozwiązany przez prawie 350 lat: jak utrzymać je na mostku nosa bez upadku. Hiszpańscy okularnicy w XVII wieku eksperymentowali z jedwabnymi wstążkami, które można było przymocować do oprawek, a następnie przewlec przez uszy. Hiszpańscy i włoscy misjonarze zanieśli nowe modele okularów użytkownikom w Chinach. Zamiast pętli Chińczycy przyczepiali do sznurków małe ceramiczne lub metalowe ciężarki. W 1730 roku londyński optyk Edward Scarlett udoskonalił użycie sztywnych okularów bocznych, które spoczywały na uszach. W 1752 roku James Ayscough opublikował swój najnowszy wynalazek, okulary z podwójnymi zawiasami. Stały się one bardzo popularne i pojawiają się częściej niż jakikolwiek inny rodzaj na obrazach i rycinach z tego okresu. Soczewki były produkowane zarówno z barwionego szkła, jak i bezbarwnego. Ayscough uważał, że soczewki z czystego szkła dają nieprzyjemne odblaski. W Hiszpanii w 1763 roku Pablo Minguet zalecił turkusowe, zielone lub żółte soczewki, ale nie bursztynowe lub czerwone.
Europejczycy, w szczególności Francuzi, byli samoświadomi używania okularów. Paryscy arystokraci używali pomocy do czytania tylko prywatnie. Szlachta w Anglii i Francji używała „szkieł perspektywicznych” lub monokularów, które można było łatwo ukryć przed wzrokiem. W Hiszpanii jednak okulary były popularne wśród wszystkich klas, ponieważ uważali, że okulary sprawiały, że wyglądali ważniej i godniej.
Dalekowzroczni lub starzejący się kolonialni Amerykanie importowali okulary z Europy. Okulary były przede wszystkim dla zamożnych i piśmiennych kolonistów, którzy wymagali cennego i wartościowego urządzenia. Benjamin Franklin w latach 80-tych XVII wieku opracował soczewki dwuogniskowe. W pierwszej połowie XIX wieku nastąpił niewielki postęp w dziedzinie soczewek dwuogniskowych. Terminy dwuogniskowe i trójogniskowe zostały wprowadzone w Londynie przez Johna Isaaca Hawkinsa, którego trójogniskowe soczewki zostały opatentowane w 1827 roku. W 1884 roku B. M. Hanna uzyskał patent na dwie formy dwuogniskowych okularów, które stały się komercyjnie znormalizowane jako okulary „cementowane” i „perfekcyjne”. Obie miały poważne wady w postaci brzydkiego wyglądu, kruchości i gromadzenia się brudu na linii podziału. Na przełomie XIX i XX wieku nastąpił znaczny wzrost użycia dwuogniskowych okularów korekcyjnych.
Pomiędzy 1781 a 1789 rokiem we Francji produkowano srebrne okulary z wysuwanymi zausznikami, jednak dopiero w XIX wieku zyskały one dużą popularność. John McAllister z Filadelfii zaczął produkować okulary z wysuwanymi zausznikami zawierającymi pętle, które były znacznie łatwiejsze w użyciu z popularnymi wówczas perukami. Pętle uzupełniają niedostateczną stabilność, umożliwiając dodanie sznurka lub wstążki, które można było zawiązać za głową, tym samym trzymając okulary mocno in place.
W 1826 roku William Beecher przeniósł się do Massachusetts z Connecticut, aby założyć jubilersko-optyczny sklep produkcyjny. Pierwszymi wyprodukowanymi przez niego okularami były okulary srebrne, które później zostały zastąpione okularami z niebieskiej stali. W 1869 roku powstała firma American Optical Company, która przejęła udziały Williama Beechera. W 1849 roku J.J. Bausch wyemigrował z Niemiec do Stanów Zjednoczonych. Odbył już praktykę jako optyk w swojej ojczyźnie i znalazł pracę w Bernie. Jego wynagrodzenie za pracę przy produkcji kompletnej pary okularów wynosiło sześć centów. Od 1849 do 1861 roku, kiedy to wybuchła wojna, Bausch przeżył w Ameryce trudne czasy. Kiedy wojna uniemożliwiła import oprawek okularowych, popyt na oprawki z twardej gumy gwałtownie wzrósł. Nastąpił ciągły rozwój i powstała duża firma Bausch and Lomb Company.
Monokl, który po raz pierwszy został nazwany „pierścieniem ocznym”, został początkowo wprowadzony w Anglii na początku XIX wieku, chociaż został opracowany w Niemczech w XVIII wieku. Młody Austriak Johann Friedrich Voigtländer studiował optykę w Londynie i zabrał pomysł monokla ze sobą do Niemiec. Około 1814 roku rozpoczął w Wiedniu produkcję monokli, a moda ta rozprzestrzeniła się i szczególnie mocno zakorzeniła w Niemczech i w Rosji. Pierwszymi użytkownikami monokli byli dżentelmeni z wyższych sfer, co może tłumaczyć aurę arogancji, jaką monokle zdawały się roztaczać nad ich użytkownikami. Po I wojnie światowej monokl popadł w niełaskę, a jego upadek w sferze alianckiej przyspieszył, bez wątpienia, związek z niemieckim wojskiem.
Lornetka, dwie soczewki w oprawie, którą użytkownik trzymał za boczny uchwyt, była kolejnym wynalazkiem z XVIII wieku (autorstwa Anglika George’a Adamsa). Lornetka prawie na pewno rozwinęła się z nożycowego okularu, który był podwójnym okularem na uchwycie. Ze względu na to, że dwa odgałęzienia uchwytu zbiegały się pod nosem i wyglądały tak, jakby miały go odciąć, były one znane jako binokle-ciseaux lub okulary nożycowe. Anglicy zmienili rozmiar i formę okularów nożycowych i stworzyli lornetkę. Oprawka i uchwyt były często artystycznie zdobione, ponieważ były one używane głównie przez kobiety i częściej jako element biżuterii niż jako pomoc wzrokowa. Lornetka cieszyła się popularnością wśród modnych dam, które nie chciały nosić okularów. Lornetka utrzymała swoją popularność do końca XIX wieku.
Pince-nez uważa się, że pojawiły się w latach czterdziestych XIX wieku, ale w drugiej części wieku nastąpił wielki wzrost popularności pince-nez zarówno dla mężczyzn, jak i kobiet. Panowie nosili każdy styl, który im odpowiadał – ciężki lub delikatny, okrągły lub owalny, prosty lub opadający – zazwyczaj na wstążce, sznurku lub łańcuszku na szyi lub przymocowany do klapy. Panie częściej niż nie nosiły owalnego stylu rimless na delikatnym złotym łańcuszku, który mógł być automatycznie zwijany do oprawki okularów wielkości guzika przypiętej do sukni. Niezależnie od wad pince-nez, było to wygodne.
W 19 wieku, odpowiedzialność za wybór właściwego obiektywu leżał, jak to zawsze było, z klientem. Nawet jeśli optyk był proszony o wybór, często odbywało się to na zasadzie raczej przypadkowej. Okulary można było jeszcze kupić u wędrownych sprzedawców. Okulary z dużymi okrągłymi soczewkami i oprawkami z żółwiej skorupy stały się modne około 1914 roku. Ogromne okrągłe okulary i pince-nez były nadal noszone w latach dwudziestych. W latach trzydziestych nastąpił zwiększony nacisk na styl w okularach z różnorodnością dostępnych okularów. Meta Rosenthal napisała w 1938 roku, że pince-nez był nadal noszony przez posażnych, kelnerów, starców i kilku innych. Monokl był noszony tylko przez mniejszość w Stanach Zjednoczonych. Okulary przeciwsłoneczne stały się jednak bardzo popularne w późnych latach 30-tych.