Obrona Konstytucji
Webster pozostał jednak ścisłym konstrukcjonistą Konstytucji w kwestii taryf celnych, sprzeciwiając się taryfom ochronnym z 1816 i 1824 roku, które były szkodliwe dla dominujących interesów handlowych Nowej Anglii. Rozumował, że taki bodziec dla producentów był zarówno niekonstytucyjny, jak i niecelowy, ponieważ Kongres otrzymał prawo nakładania ceł tylko w celu uzyskania dochodów, a rozwój fabryk stworzyłby pozbawioną własności klasę robotniczą, która zagroziłaby społeczeństwu. Zainspirowany przez teoretyków politycznych, starożytnych i współczesnych, oświadczył, że „władza naturalnie i koniecznie podąża za własnością”, dodając, że własność musi pozostać rozproszona, jeśli powszechne prawo wyborcze ma być bezpiecznie utrzymane. Te idee Webster wyrażał przy różnych okazjach, w tym w 1820 roku podczas obchodów dwusetnej rocznicy wylądowania w Plymouth statku Mayflower wiozącego pierwszych stałych osadników w Ameryce Północnej, gdzie wygłosił pierwsze z kilku okolicznościowych przemówień, które miały mu przynieść sławę jako niezrównanemu amerykańskiemu oratorowi.
W 1827 roku, będąc już senatorem z Massachusetts, Webster wyruszył z żoną do Waszyngtonu, ale zmarła ona w drodze. Raczej nieśmiała i skromna, zwykle pozostawała w domu, by opiekować się pięciorgiem dzieci, z których przeżyło ją tylko troje (i tylko jedno z nich miało przeżyć samego Webstera). Po dwóch latach, w wieku 47 lat, ożenił się z Caroline Le Roy, lat 31, ładną i pełną życia córką nowojorskiego kupca. Jego druga żona była mniej skłonna niż pierwsza, aby powstrzymać skłonności męża do wysokiego życia i beztroskich wydatków.
Wraz z powstaniem zakładów włókienniczych Massachusetts zyskało duży i potężny interes produkcyjny, a Webster głosował za taryfą celną z 1828 roku. Wtedy i później, jako czołowy protekcjonista, obalił swoje wcześniejsze argumenty przeciwko taryfie. Znalazł dla niej konstytucyjne usankcjonowanie w kongresowym uprawnieniu do regulowania handlu i społeczne uzasadnienie w twierdzeniu, że rozprzestrzeni ona własność poprzez stymulowanie ogólnego dobrobytu. Jednak mieszkańcy Karoliny Południowej obwiniali taryfę za swoje trudności gospodarcze i w 1830 roku senator z Karoliny Południowej, Robert Y. Hayne, przedstawił teorię postulowaną przez wiceprezydenta Johna C. Calhouna, że stan może zniweczyć tak obrzydliwe i niekonstytucyjne prawo, a w ostateczności może odłączyć się od Unii. W swojej drugiej odpowiedzi Hayne’owi Webster elokwentnie bronił uprawnień rządu federalnego w przeciwieństwie do rzekomych praw stanów. Zakończył apelem: „Wolność i Unia, teraz i na zawsze, jedno i nierozerwalne!”. Przemówienie to uczyniło z niego bohatera nacjonalistów na całej Północy. W latach 1832-33, kiedy Karolina Południowa, pod przywództwem twórcy teorii nullifikacji, Johna C. Calhouna, obecnie senatora z Karoliny Południowej, podjęła się wprowadzenia tej teorii w życie, Webster, choć był przeciwnikiem prezydenta Andrew Jacksona, poparł go w odparciu tej próby.