Zasiedlenie przez człowieka terytorium znanego dziś jako Cascais datuje się na późny paleolit, na co wskazują pozostałości napotkane na północy Talaíde, w Alto do Cabecinho (Tires) i na południe od Moinhos do Cabreiro. To właśnie w neolicie w regionie powstały stałe osady, których mieszkańcy wykorzystywali naturalne groty (takie jak Poço Velho w Cascais) i sztuczne schronienia (takie jak te w Alapraia czy São Pedro) do składania swoich zmarłych. Ciała grzebano wraz z ofiarami, praktyka ta trwała aż do chalkolitu.
Interwencje rzymskie na tym obszarze miały miejsce wraz z zasiedleniem willi Freiria (dziś São Domingos de Rana) i Casais Velhos (Charneca), czego dowodem jest grupa dziesięciu zbiorników odkrytych wzdłuż Rua Marques Leal Pancada w Cascais, w których znajdowała się fabryka solenia ryb. Panowanie rzymskie nad tym terytorium miało również wpływ na nazwy miejsc w regionie, jak w przypadku słowa „Caparide” (od łacińskiego capparis, co oznacza „kapar”), a także kilku inskrypcji związanych z grobami pogrzebowymi.
Podobnie, muzułmańscy osadnicy w regionie pozostawili swój ślad w lokalnych nazwach miejsc, w tym „Alcoitão” i „Alcabideche”, gdzie romantyczny poeta Ibn Muqana al-Qabdaqi, który pisał o rolnictwie i wiatrakach w regionie, urodził się na początku 11 wieku.
Rozwój Cascais rozpoczął się na poważnie w 12 wieku, kiedy administracyjnie podlegało miastu Sintra, położonemu na północy. W swoich skromnych początkach Cascais było uzależnione od produktów morskich i lądowych, ale w XIII wieku jego produkcja rybna zaopatrywała również pobliskie miasto Lizbonę. Toponim „Cascais” wydaje się pochodzić z tego okresu, jest pochodną liczby mnogiej od cascal (monte de cascas), co oznaczało „górę muszli”, odnosząc się do obfitości morskich mięczaków zebranych z wód przybrzeżnych. W XIV wieku ludność rozprzestrzeniła się poza mury zamku warownego.
Rozkwit osady doprowadził do jej administracyjnej niezależności od Sintry w 1364 roku. 7 czerwca 1364 roku mieszkańcy Cascais uzyskali od króla Piotra I podniesienie miejscowości do rangi miasta, co wiązało się z koniecznością powołania lokalnych sędziów i administratorów. Mieszczanie byli zobowiązani do płacenia Koronie 200 funtów złota rocznie, a także do ponoszenia kosztów wynagrodzenia lokalnych administratorów. Ze względu na bogactwo regionu, zobowiązania te były łatwe do spełnienia. Miasto i okoliczne ziemie były własnością kolejnych panów feudalnych, z których najbardziej znany był João das Regras (zm. 1404), prawnik i profesor Uniwersytetu Lizbońskiego, który był zaangażowany w wyniesienie króla Jana I do władzy jako pierwszy król z rodu Aviz.
Zamek Cascais został prawdopodobnie zbudowany w tym okresie, ponieważ w 1370 roku, król Ferdynand podarował zamek i Cascais Gomesowi Lourenço de Avelar, aby utrzymać je jako lenno seigneurialne. Przywileje te zostały następnie przekazane jego następcom, wśród których byli João das Regras i hrabiowie Monsanto, a później markiz Cascais. W międzyczasie, pomimo zdobycia i splądrowania przez wojska kastylijskie w 1373 roku, oraz blokady portu w 1382 i 1384 roku, Cascais nadal rozwijało się poza swoimi murami. Pod koniec XIV wieku zaowocowało to powstaniem parafii Santa Maria de Cascais, São Vicente de Alcabideche i São Domingos de Rana.
Od średniowiecza Cascais zależało od rybołówstwa, handlu morskiego (było przystankiem dla statków płynących do Lizbony) i rolnictwa, produkując wino, oliwę z oliwek, zboża i owoce. Ze względu na swoje położenie u ujścia Tagu, Cascais było również postrzegane jako strategiczny punkt w obronie Lizbony. Około 1488 roku król Jan II wybudował w mieście małą fortecę, położoną nad samym morzem. 15 listopada 1514 roku Manuel I nadał Cascais foral (statut), który ustanowił władze miejskie w tym regionie. Następnie 11 czerwca 1551 roku król Jan III wydał pozwolenie na założenie Santa Casa da Misericórdia de Cascais. Średniowieczna forteca miasta była niewystarczająca do odparcia najazdów, a w 1580 roku wojska hiszpańskie pod wodzą Duque of Alba zajęły miasto podczas konfliktu, który doprowadził do połączenia koron portugalskiej i hiszpańskiej. Twierdza została rozbudowana pod koniec XVI wieku przez króla Filipa I (Filipa II z Hiszpanii), przekształcając ją w typową renesansową cytadelę z charakterystycznym płaskim profilem i gwiaździstym planem piętra. Po portugalskiej restauracji w 1640 roku, kilkanaście wałów i redut zostało zbudowanych pod kierunkiem hrabiego Cantanhede, który nadzorował obronę ujścia Tagu, bramy do miasta Lizbony. Spośród tych budowli cytadela w Cascais, która powstała obok twierdzy Matki Boskiej Światła, znacznie wzmocniła strategiczną obronę wybrzeża.
W 1755 r. wielkie trzęsienie ziemi w Lizbonie zniszczyło znaczną część miasta. Około 1774 roku markiz Pombal, premier króla José I, podjął działania ochronne w celu komercjalizacji wina z Carcavelos i założył w miejscowości Królewską Fabrykę Wełny, która istniała do początku XIX wieku. Podczas inwazji wojsk napoleońskich na Portugalię w 1807 roku, cytadela Cascais została zajęta przez Francuzów, a generał Junot przebywał przez pewien czas w wiosce.
Cytadela stopniowo niszczała, aż król Luís I postanowił uczynić z Cascais swoją letnią rezydencję. Od 1870 do 1908 roku portugalska rodzina królewska z rodu Braganza-Saxe-Coburg i Gotha przebywała w Cascais, aby cieszyć się morzem, zmieniając spokojną wioskę rybacką w kosmopolityczny adres. Dzięki królowi Luisowi, cytadela została wyposażona w pierwsze w kraju oświetlenie elektryczne w 1878 roku. Cascais skorzystało również z budowy lepszych dróg do Lizbony i Sintry, ringu do walk byków, klubu sportowego i poprawy podstawowej infrastruktury dla ludności. Wiele rodzin szlacheckich wybudowało imponujące rezydencje w eklektycznym stylu, zwanym powszechnie architekturą letnią, z których wiele nadal można zobaczyć w centrum miasta i jego okolicach. W 1889 roku doprowadzono pierwszą linię kolejową. Kolejny ważny krok w rozwoju tego obszaru został dokonany w pierwszej połowie XX wieku wraz z budową kasyna i infrastruktury w sąsiednim Estoril.
W 1882 roku Cascais zainstalowało jeden z pierwszych w Europie mierników pływów, aby pomóc w nawigacji do portu w Lizbonie. W 1896 roku król Carlos I, miłośnik wszelkiej działalności morskiej, zainstalował w cytadeli pierwsze w Portugalii laboratorium oceanograficzne. Sam król poprowadził w sumie 12 ekspedycji naukowych na wybrzeże, które zakończyły się w 1908 roku jego zabójstwem w Lizbonie.
Dzięki neutralności Portugalii w II wojnie światowej oraz elegancji i królewskiej przeszłości miasta, Cascais stało się domem dla wielu z wygnanych rodzin królewskich Europy, w tym tych z Hiszpanii (Dom Burbonów), Włoch (Dom Sabaudzki), Węgier i Bułgarii. Ich historie są opowiedziane w Exiles Memorial Centre.
Dzisiaj Cascais i jego okolice są popularnym miejscem wypoczynku dla Portugalczyków, jak również dla międzynarodowych jet set i regularnych zagranicznych turystów, z których wszyscy są przyciągani przez jego piękne plaże. Miasto jest gospodarzem wielu międzynarodowych imprez, w tym żeglarskich i surfingowych. W 2018 roku było Europejską Stolicą Młodzieży.