2010-2014: Lo-fi i solowe wydania, od 1 do How to Leave TownEdit
Car Seat Headrest rozpoczął działalność jako solowy projekt singer/songwriter i multiinstrumentalisty Willa Toledo (urodzonego jako William Barnes) wkrótce po ukończeniu szkoły średniej. Wcześniej Toledo wydawał muzykę pod pseudonimem Nervous Young Men, ale po tym jak nie udało mu się zdobyć publiczności, postanowił zmienić taktykę, wybierając próbę wydania bardziej eksperymentalnych piosenek anonimowo. Toledo wybrał nazwę „Car Seat Headrest”, ponieważ często nagrywał wokale do swoich wczesnych albumów na tylnym siedzeniu swojego samochodu dla prywatności.
Przez lato 2010, Toledo wydał swoje pierwsze cztery albumy pod nazwą Car Seat Headrest: 1, 2, 3, i 4. 1 i 2 zawierały mniej tradycyjne struktury piosenek, z tekstami o charakterze strumienia świadomości, podczas gdy 3 i 4 zaczęły cementować jego styl lo-fi indie rocka. Po wydaniu numerowanych albumów, Toledo zaczął uczęszczać na zajęcia na Virginia Commonwealth University, wydając EP-kę „Sunburned Shirts” podczas swojego pierwszego semestru. EP-ka Sunburned Shirts została później częściowo połączona z jego piątym albumem, 5, aby stworzyć jego pierwszy tytułowy album, My Back Is Killing Me Baby, wydany w marcu 2011 roku. Piosenki z 5 pojawiły się później na albumie kompilacyjnym b-sides Little Pieces of Paper with „No” Written on Them.
Po trudnym i samotnym semestrze w VCU, Toledo przeniósł się do College of William & Mary, gdzie wydał swój kolejny projekt, Twin Fantasy, album koncepcyjny skupiony wokół związku, w którym był w tym czasie. Twin Fantasy byłby później kontynuowany przez 2012’s Monomania i Starving While Living EP.
Mniej więcej w tym czasie, Toledo zaczął występować na żywo z kolegami studentami Katie Wood, Austin Ruhf, i Christian Northover, nagrywając i wydając krótki album na żywo w lipcu 2013 roku zatytułowany Live at WCWM: Car Seat Headrest w studiu uniwersyteckim. Toledo wyda swój kolejny projekt w następnym miesiącu, dwugodzinny podwójny album zatytułowany Nervous Young Man. Trzy z utworów, a także tytuł albumu, pochodzą z jego pierwotnego projektu, Nervous Young Men, ale zostały mocno przerobione i ponownie nagrane. Wydany wraz z Nervous Young Man, dla tych, którzy zapłacili 5 dolarów lub więcej, był albumem kompilacyjnym outtakes Disjecta Membra.
Ostatnim solowym wydawnictwem Toledo było 2014’s How to Leave Town, godzinna EP-ka z ciężkim elektronicznym instrumentarium i bardziej ambitnymi strukturami piosenek.
2015-2017: Matador Records, Teens of Style i Teens of DenialEdit
We wrześniu 2015 roku Car Seat Headrest ogłosił na Facebooku, że podpisał umowę na album z Matador Records. Toledo, który niedawno ukończył studia i przeniósł się do Seattle, zwerbował basistę Jacoba Blooma i perkusistę Andrew Katza przez Craigslist, aby nagrać i odbyć trasę koncertową swojego następnego albumu. W październiku 2015 roku Car Seat Headrest wydało kompilacyjny album Teens of Style, ich pierwszy, który nie został wydany samodzielnie, wyłącznie za pośrednictwem Bandcamp. Wkrótce po wydaniu albumu Bloom opuścił grupę, aby uczęszczać do szkoły medycznej, i został zastąpiony przez basistę Ethana Ivesa.
Ives grał na basie przez większość nagrań dla następującego wydania zespołu, ale później przełączyłby się na gitarę i inne instrumenty, z Sethem Dalbym przejmującym na basie. Ives i Dalby zostali później utwierdzeni na tych pozycjach podczas występów na żywo i w kolejnych wydawnictwach. Nowy album, stworzony przy użyciu tradycyjnych procesów studyjnych, Teens of Denial, został wydany 20 maja 2016 roku. Album otrzymał powszechne uznanie i przyniósł zespołowi nową falę popularności.
W 2017 roku Car Seat Headrest wydał alternatywny miks swojego singla „War Is Coming (If You Want It)” za pośrednictwem Bandcamp na jeden dzień, z zyskami przeznaczonymi na Transgender Law Center. Oryginalny mix utworu został wydany dziesięć dni później.
W dniu 13 grudnia 2017 roku zespół wydał ponownie nagraną wersję „Beach Life-In-Death”, drugiego utworu na Twin Fantasy, za pośrednictwem Spotify bez wcześniejszego ogłoszenia. To wywołało plotki fanów, że album zostanie ponownie nagrany i wydany w następnym roku. 27 grudnia 2017 roku fani znaleźli na Amazonie listę z nagraniem Twin Fantasy, a następnie umieścili ją na subreddicie Car Seat Headrest. Po tym nastąpił listing na SRCVinyl.com z datą 16 lutego 2018 roku.
2018-2019: Twin Fantasy (Face to Face) i Commit Yourself CompletelyEdit
W dniu 9 stycznia 2018 roku Matador Records formalnie ogłosił wydanie re-recordingu, zatytułowanego Twin Fantasy (Face to Face), obok reedycji oryginalnego albumu. Twin Fantasy (Face to Face) ukazało się za pośrednictwem Matador 16 lutego. Oryginał, który został ponownie zatytułowany Twin Fantasy (Mirror to Mirror), został wydany na winylu w ramach Record Store Day 21 kwietnia. 15 lutego 2018 roku zespół wydał cover „Fallen Horses” autorstwa Smash Mouth, który odwdzięczył się coverem „Something Soon”. Mniej więcej w tym samym czasie zaczęli koncertować z innym zespołem z Seattle, Naked Giants, jako część rozszerzonego składu grupy na żywo.
W sierpniu 2018 roku, zapytany o nowy materiał, Toledo potwierdził, że „demo rzeczy w Abletonie”, dodając „może być kilka rzeczy, które zaskakują ludzi, którzy znają nas tylko jako zespół rockowy, ale nie sądzę, że będzie to zaskoczeniem dla ludzi, którzy sprawdzają wszystkie głębokie cięcia”. W styczniu 2019 roku Andrew Katz potwierdził, że zespół nagrywa nową muzykę poprzez wideo przesłane na Instagram.
Po tease o nowej muzyce, zespół zaczął eksperymentować z nowym materiałem podczas różnych występów na żywo w grudniu 2018 roku, debiutując utworami „Weightlifters”, „Hollywood”, „Stop Lying To Me” i „You Know There’s Someone Out There”, wkrótce potem „Can’t Cool Me Down” podczas występów w lutym i marcu 2019 roku. Wszystkie zostały oficjalnie wydane na następnym albumie z wyjątkiem „Stop Lying To Me” i „You Know There’s Someone Out There”.
W dniu 12 czerwca 2019 roku Car Seat Headrest ogłosił nowy album koncertowy zatytułowany Commit Yourself Completely, zawierający oficjalne nagrania występów z trasy Twin Fantasy z 2018 roku. Został wydany w następnym tygodniu 17 czerwca.
2020-obecnie: Making a Door Less OpenEdit
W dniu 26 lutego 2020 roku Car Seat Headrest ogłosili swój pierwszy album studyjny składający się z całkowicie nowego materiału od 2016 roku Teens of Denial, Making a Door Less Open. Ogłoszenie to zbiegło się z wydaniem „Can’t Cool Me Down”, pierwszego singla i drugiego utworu z albumu, oraz datą wydania 1 maja 2020 roku. Toledo opisuje album jako zawierający elementy EDM, hip hopu, futuryzmu, doo-wopu, soulu i rock and rolla. Trzy kolejne single zostały wydane w celu promocji albumu między marcem a kwietniem tego samego roku: „Martin”, „Hollywood” i „There Must Be More Than Blood”. Wydanie albumu zbiegło się również z wprowadzeniem Trait, alternatywnej persony Toledo, którą można było zobaczyć w zmodyfikowanej masce gazowej z migającymi diodami LED jako oczami. Postać ta została pierwotnie stworzona dla „komediowego” projektu pobocznego grupy, 1 Trait Danger, w którym Toledo występował razem z perkusistą Andrew Katzem.
Making a Door Less Open został wydany w trzech oddzielnych wersjach w różnych formatach: winyl, CD i streaming, każda z nich z różnicami w track-liście i konkretnych elementach muzycznych. Album spotkał się z mieszanymi reakcjami fanów, którzy wskazywali na wiele rozbieżności w stosunku do poprzednich dzieł zespołu, ale otrzymał ogólną ocenę 77 w serwisie Metacritic. Toledo zauważył, że on i zespół pracują nad albumem towarzyszącym ich ostatniemu wydawnictwu, jednocześnie szukając sposobów na ulepszenie maski Trait, aby włączyć ją do występów na żywo.