Arshile Gorky’s Portrait of Master Bill, 1929-1936. Olej na płótnie.
W 1922 roku Gorky zapisał się do New School of Design w Bostonie, ostatecznie zostając instruktorem w niepełnym wymiarze godzin. We wczesnych latach 20. pozostawał pod wpływem impresjonizmu, choć w późniejszej dekadzie tworzył prace bardziej postimpresjonistyczne. W tym czasie mieszkał w Nowym Jorku i pozostawał pod wpływem Paula Cézanne’a. W 1925 roku został poproszony przez Edmunda Greacena z Grand Central Art Galleries o nauczanie w Grand Central School of Art; Gorki przyjął propozycję i pozostał z nimi do 1931 roku. W 1927 roku Gorki poznał Ethel Kremer Schwabacher, z którą połączyła go przyjaźń na całe życie. Schwabacher była jego pierwszą biografką. Gorki powiedział:
Materiał myśli jest nasieniem artysty. Sny tworzą włosie pędzla artysty. Tak jak oko funkcjonuje jako strażnik mózgu, przekazuję moje najskrytsze spostrzeżenia poprzez sztukę, mój światopogląd.
W 1931 roku Gorki wysłał grupę prac w cenie od 100 do 450 dolarów do Galerii Downtown w Nowym Jorku. (W dokumentacji galerii nazwisko artysty było pisane jako „Archele Gorki”. Większość prac Gorkiego z tego okresu nie była podpisana). Dokładna natura ich związku nie jest znana. Pani John D. Rockefeller (Abby Aldrich Rockefeller) zakupiła w galerii cezanneską martwą naturę Gorkiego zatytułowaną Owoce. Gorky może być wprowadzony do właściciela galerii przez Stuart Davis, który regularnie exhibited there.
W 1933 roku, Arshile Gorky stał się jednym z pierwszych artystów zatrudnionych przez Works Progress Administration Federal Art Project. To później przyszedł do włączenia takich artystów jak Alice Neel, Lee Krasner, Jackson Pollock, Diego Rivera i Mark Rothko.
W 1935 roku, Gorky podpisał trzyletni kontrakt z Guild Art Gallery (37 West Fifty-seventh Street, Nowy Jork). Galeria, której współwłaścicielkami były Anna Walińska i Margaret Lefranc, ale finansowana i kierowana przez Lefranc, zorganizowała pierwszą indywidualną wystawę artysty w Nowym Jorku, Abstract Drawings by Arshile Gorky.
Najważniejsze obrazy z tego okresu to Landscape in the Manner of Cézanne (1927) i Landscape, Staten Island (1927-1928). Pod koniec lat 20. i w latach 30. eksperymentował z kubizmem, by ostatecznie przejść do surrealizmu. Przedstawiony powyżej obraz Artysta i jego matka (ok. 1926-1936) to zapadający w pamięć, poruszający i nowatorski portret. Artysta i jego matka powstał w oparciu o fotografię z dzieciństwa wykonaną w Van, na której przedstawiony jest obok matki. Gorky stworzył dwie wersje; druga znajduje się w National Gallery of Art w Waszyngtonie. Obraz był porównywany do Ingresa ze względu na prostotę linii i gładkość, do egipskiej sztuki funeralnej ze względu na pozę, do Cézanne’a ze względu na płaską, planarną kompozycję, do Picassa ze względu na formę i kolor.
Noc, Enigma, Nostalgia (1930-1934) to seria złożonych dzieł, które charakteryzują tę fazę jego malarstwa. Płótno Portret mistrza Billa wydaje się przedstawiać przyjaciela Gorkiego, Willema de Kooninga. De Kooning powiedział: „Poznałem wielu artystów – ale potem spotkałem Gorky’ego … Miał niezwykły dar trafiania w sedno; niezwykły. Tak więc natychmiast się do niego przywiązałem i zostaliśmy bardzo dobrymi przyjaciółmi. Miło było być obcokrajowcami spotykającymi się w jakimś nowym miejscu”. Ostatnie publikacje zaprzeczają jednak twierdzeniu, że obraz przedstawia de Kooninga, a jest w rzeczywistości portretem szwedzkiego stolarza Gorkiego zwanego Mistrzem Billem, który wykonał dla niego pewne prace w zamian za to, że Gorki udzielał mu lekcji sztuki.
Arshile Gorky pracujący nad Activities on the field, jednym z paneli do jego muralu Aviation at Newark Airport, dla Federal Art Project, 1936
Kiedy Gorky pokazał swoje nowe prace André Bretonowi w latach 40, po obejrzeniu nowych obrazów, a w szczególności The Liver Is the Cock’s Comb, Breton uznał obraz za „jeden z najważniejszych obrazów powstałych w Ameryce” i stwierdził, że Gorki był surrealistą, co było najwyższym komplementem Bretona. Obraz został pokazany w ostatnim pokazie Surrealistów w Galérie Maeght w Paryżu w 1947 roku.
Michael Auping, kurator w Modern Art Museum w Fort Worth, zobaczył w pracy „napięty dramat seksualny” w połączeniu z nostalgicznymi aluzjami do ormiańskiej przeszłości Gorkiego. Praca z 1944 roku pokazuje jego wyłonienie się w latach 40. spod wpływu Cézanne’a i Picassa we własny styl i jest być może jego największym dziełem. Jest ponad sześć stóp wysokości i osiem stóp szerokości, przedstawiając „abstrakcyjny krajobraz wypełniony wodnistymi pióropuszami półprzezroczystego koloru, które łączą się wokół kolczastych, ciernistych kształtów, namalowanych cienkimi, ostrymi czarnymi liniami, jakby sugerując dzioby i szpony.”
.