Założyciele Ruff Ryders byli początkowo znani z zarządzania raperami DMX i The Lox, którzy stali się multi-platynowymi gwiazdami dla Def Jam Recordings i Bad Boy Records w późnych latach 90-tych. Po sukcesie DMX, firma zarządzająca rozpoczęła własną wytwórnię imprint poprzez Interscope Records, i miał sukces z wydawnictw z kobiet raper Eve, były Bad Boy Records grupa L.O.X. – trio składające się z Jadakiss, Styles P i Sheek Louch, z których wszystkie również wydany udanych projektów solowych w ramach wytwórni, Drag-On, i Jin, zwycięzca BET’s 106 & Park freestyle MC konkurencji bitwy. Siostrzeniec Deanów, Swizz Beatz, jest głównym producentem większości utworów z listy. W 2000 roku, kiedy DMX odbierał nagrodę za najlepszy album Rap na Billboard Music Awards, do rapera dołączyli na scenie jego koledzy z Ruff Ryders. W 2001 roku Cassidy został podpisany do wytwórni przez Swizz Beatz wraz z kolegą z wytwórni Full Surface, Yung Wun.
Jako pierwszy projekt Reunion od czasu ich albumu The Redemption, Vol. 4 z 2005 roku Jadakiss i Swizz Beatz zaprosili Drag-On, Eve, Styles P, Sheek Louch i DMX, który właśnie został zwolniony z więzienia, na Remix „Who’s Real.” Album Ruff Ryders Reunion został ogłoszony przez Swizz Beatz i pierwotnie miał zostać wydany w 2008 roku, ale został przesunięty w czasie.
W 2010 roku założyciele Joaquin i Darin Dean zdecydowali się odświeżyć markę poprzez nowe przedsięwzięcie znane jako Ruff Ryders Indy, jako firma dystrybucyjna powiązana z Fontana/Universal.
Oprócz Ruff Ryder Indy, inne marki obejmują Ruff Ryders Films, Powerhouse Recording Studios, NatPro, firmę promocyjną, i RR Rescue.
.