Learning Objectives

  • Nazwać alkeny podane wzory i napisać wzory dla alkenów podanych nazw.

Jak zauważono wcześniej, alkeny są węglowodorami z wiązaniami podwójnymi węgiel-węgiel (R2C=CR2) i alkeny są węglowodorami z wiązaniami potrójnymi węgiel-węgiel (R-C≡C-R). Wspólnie są one nazywane węglowodorami nienasyconymi, ponieważ mają mniej atomów wodoru niż alkany o tej samej liczbie atomów węgla, co wynika z następujących wzorów ogólnych:

Niektóre reprezentatywne alkeny – ich nazwy, struktury i właściwości fizyczne – podano w tabeli ‖ (‖ PageIndex{1}}).

.

.

Tabela ‖ (‖ PageIndex{1}}): Physical Properties of Some Selected Alkenes
IUPAC Name Molecular Formula Condensed Structural Formula Melting Point (°C) Boiling Point (°C)
eten C2H4 CH2=CH2 -169 -104
propen C3H6 CH2=CHCH3 -185 -47
1-.buten C4H8 CH2=CHCH2CH3 -185 -6
1-penten C5H10 CH2=CH(CH2)2CH3 -138 30
1-heksen C6H12 CH2=CH(CH2)3CH3 -140 63
1-hepten C7H14 CH2=CH(CH2)4CH3 -119 94
1-okten C8H16 CH2=CH(CH2)5CH3 -102 121

W tabeli użyliśmy tylko skondensowanych wzorów strukturalnych. Tak więc, CH2=CH2 oznacza

Wiązanie podwójne jest wspólne dla dwóch węgli i nie obejmuje atomów wodoru, chociaż wzór skondensowany nie czyni tego punktu oczywistym. Zwróć uwagę, że wzór cząsteczkowy etenu to C2H4, podczas gdy wzór etanu to C2H6.

Pierwsze dwa alkeny z tabeli, eten i propen, są najczęściej nazywane ich nazwami zwyczajowymi – odpowiednio etylen i propylen (rysunek). Etylen jest jednym z głównych komercyjnych związków chemicznych. Amerykański przemysł chemiczny produkuje rocznie około 25 miliardów kilogramów etylenu, więcej niż jakiejkolwiek innej syntetycznej organicznej substancji chemicznej. Ponad połowa tego etylenu jest wykorzystywana do produkcji polietylenu, jednego z najbardziej znanych tworzyw sztucznych. Propylen jest również ważnym przemysłowym związkiem chemicznym. Jest przetwarzany na tworzywa sztuczne, alkohol izopropylowy i wiele innych produktów.

Rysunek ¨(¨PageIndex{1}}): Eten i Propen. Kuliste modele etenu/etenu (a) i propenu/propylenu (b) pokazują ich odpowiednie kształty, a zwłaszcza kąty wiązań.

Ale istnieje tylko jeden alken o wzorze C2H4 (eten) i tylko jeden o wzorze C3H6 (propen), istnieje kilka alkenów o wzorze C4H8.

Oto kilka podstawowych zasad nazewnictwa alkenów z Międzynarodowej Unii Chemii Czystej i Stosowanej (IUPAC):

  1. Najdłuższy łańcuch atomów węgla zawierający wiązanie podwójne jest uważany za łańcuch macierzysty. Jest on nazwany przy użyciu tego samego trzonu jak alkany o tej samej liczbie atomów węgla, ale kończy się na -ene, aby zidentyfikować go jako alken. Tak więc związek CH2=CHCH3 jest propen.
  2. Jeśli istnieją cztery lub więcej atomów węgla w łańcuchu, musimy wskazać położenie wiązania podwójnego. Atomy węgla numeruje się tak, że pierwszy z dwóch, które są podwójnie związane, otrzymuje niższą z dwóch możliwych liczb.Związek CH3CH=CHCH2CH3, na przykład, ma podwójne wiązanie między drugim i trzecim atomem węgla. Jego nazwa to 2-penten (nie 3-penten).
  3. Grupy podstawnikowe są nazwane jak w przypadku alkanów, a ich pozycja jest oznaczona numerem. Tak więc, struktura poniżej jest 5-metylo-2-heksen. Należy zauważyć, że numeracja łańcucha macierzystego jest zawsze wykonywane w taki sposób, aby dać wiązanie podwójne najniższy numer, nawet jeśli powoduje to podstawnik, aby mieć wyższy numer. Wiązanie podwójne ma zawsze pierwszeństwo w numeracji.

Przykład

Nazwij każdy związek.

Rozwiązanie

  1. Najdłuższy łańcuch zawierający wiązanie podwójne ma pięć atomów węgla, więc związek jest pentenem (reguła 1). Aby pierwszemu atomowi węgla wiązania podwójnego nadać najniższą liczbę (reguła 2), numerujemy od lewej strony, a więc związek jest 2-pentenem. Na czwartym atomie węgla znajduje się grupa metylowa (reguła 3), więc nazwa związku to 4-metylo-2-penten.
  2. Najdłuższy łańcuch zawierający wiązanie podwójne ma pięć atomów węgla, więc związek macierzysty to penten (reguła 1). Aby nadać pierwszemu atomowi węgla wiązania podwójnego najniższą liczbę (reguła 2), numerujemy od lewej strony, więc związek jest 2-pentenem. Na trzecim atomie węgla znajduje się grupa metylowa (reguła 3), więc nazwa związku to 3-metylo-2-penten.

Ćwiczenie ∗

Nazwij każdy związek.

  1. CH3CH2CH2CH2CH=CHCH3

Tak jak istnieją cykloalkany, istnieją cykloalkeny. Związki te nazywa się tak jak alkeny, ale z przedrostkiem cyklo- dołączonym do początku nazwy macierzystego alkenu.

Przykład

Narysuj strukturę dla każdego związku.

  1. 3-metylo-2-penten
  2. cykloheksen

Rozwiązanie

  1. Najpierw napisz macierzysty łańcuch pięciu atomów węgla: C-C-C-C-C. Następnie dodaj wiązanie podwójne pomiędzy drugim i trzecim atomem węgla:

    Teraz umieść grupę metylową na trzecim atomie węgla i dodaj tyle atomów wodoru, aby każdy atom węgla miał w sumie cztery wiązania.

  2. Najpierw zastanów się, co oznacza każda z trzech części nazwy. Cyclo oznacza związek pierścieniowy, heks oznacza 6 atomów węgla, a -ene oznacza wiązanie podwójne.

Ćwiczenie

Narysuj strukturę dla każdego związku.

  1. 2-etylo-1-heksen
  2. cyklopenten

Concept Review Exercises

  1. Krótko określ ważne rozróżnienia między węglowodorem nasyconym a węglowodorem nienasyconym.

  2. Krótko zidentyfikuj ważne rozróżnienia między alkenem i alkanem.

  3. Klasyfikuj każdy związek jako nasycony lub nienasycony. Zidentyfikuj każdy z nich jako alkan, alken, lub alkin.

    2. CH3CH2C≡CCH3

.

Odpowiedzi

  1. Węglowodory nienasycone mają wiązania podwójne lub potrójne i są dość reaktywne; Węglowodory nasycone mają tylko pojedyncze wiązania i są raczej niereaktywne.

  2. Alken ma podwójne wiązania; alkan ma tylko pojedyncze wiązania.

    1. nienasycony; alkan
    2. nienasycony; alkin
    3. nienasycony; alkeny

Key Takeaway

  • Alkeny to węglowodory z podwójnym wiązaniem węgiel-węgiel.

Ćwiczenia

  1. Narysuj strukturę każdego związku.

    1. 2-metylo-2-penten
    2. 2,3-dimetylo-1-buten
    3. cykloheksen

  2. Narysuj strukturę dla każdego związku.

    1. 5-metylo-1-heksen
    2. 3-etylo-2-penten
    3. 4-metylo-2-heksen

  3. Nazwij każdy związek zgodnie z systemem IUPAC.

  4. Nazwij każdy związek zgodnie z systemem IUPAC.

Odpowiedzi

    .

    1. 2-methyl-1-pentene
    2. 2-methyl-2-pentene
    3. 2,5-dimetylo-2-heksen

.

By: adminPosted on

Dodaj komentarz

Twój adres e-mail nie zostanie opublikowany.