Gary GrobowskiとBrooke Meyersはシカゴカブスの試合中のリグレーフィールドで出会い、交際を始め、ついには一緒にコンドミニアムを購入する。 GaryはLupusとDennisの兄弟と一緒にファミリービジネスでツアーガイドとして働いています。 ブルックは、風変わりな芸術家マリリン・ディーンが経営するアートギャラリーを経営している。
二人の関係は、エスカレートする一連の喧嘩の末に破綻をきたす。 ブルックは、評価されていないと感じ、ゲイリーが認識されている未熟さと、彼らの関係を改善するために働く気がないことを批判する。 ゲイリーがブルックの知覚制御、完璧主義的な態度に不満を感じており、特に仕事から家に到着したときに、もう少し独立を持っている彼の願望を表明し、unwinding.
Gary 自宅で大きなディナーパーティー後に彼女をきれいにするために提供を失敗するとブルックは怒るようになります。 まだ彼らの以前の、未解決の引数からイライラ、彼女は（まだ彼に恋をしているにもかかわらず）彼と別れる。 ゲイリーが友人ジョニーOstrofski.
Since どちらも自分のマンションから移動する意思がない、彼らはルームメイトとして生きることによって妥協、しかし、それぞれがますます精巧な方法で他を挑発する演技を開始します。 ゲーリーはビリヤード台を買い、コンドミニアムに食べ物やゴミを散らかし、ルプスと女数人でストリップ・ポーカー・パーティーまで開く。 一方、BrookeはGaryを「カップル専用」のボーリングチームから追い出し、Garyに嫉妬させようと他の男性と付き合い始める。
彼らの友人で不動産業者のMark Rigglemanがマンションを売却すると、GaryとBrookeには2週間前に引っ越すよう通達が出される。 ブルックはゲイリーをオールド97のコンサートに誘い、そのジェスチャーが二人の関係を修復するための彼女の最後の試練であることを彼が理解することを期待する。 しかし、その裏に隠された意図を見抜けず、コンサートには間に合わず、知らず知らずのうちにブルックの心を傷つけてしまう。 GaryがJohnnyと飲みに行ったとき、彼の友人はGaryが常に彼のガードを持ち、利己主義の多くの有罪であったことを指摘し、ブルックに感情的な親密さの面で、チャンスを与えたことはありません。 ある晩、画廊の客を家に連れてきたブルックは、マンションがきれいに掃除され、ゲイリーが彼女を取り戻そうと豪華なディナーを用意しているのを見つける。 彼は心を鬼にして、もっと彼女に感謝することを約束する。 ブルックは打ちのめされ、もうこれ以上は無理だ、だから同じ気持ちにはなれないと言い放つ。 ゲイリーが理解し、去る前に彼女にキスをするように見える。 後に、ブルックの「デート」（最初に彼女を誘ったが、丁重に断った）は、実は彼女がコンドミニアムに置いていた美術品に興味を持ったクライアントだったことが明らかにされる。 ゲイリーがツアーガイドの仕事をより積極的に行うようになり、ブルックは世界中を旅して、やがてシカゴに戻る。 しばらくして、ゲイリーは食料品を、ブルックは会議に向かう途中、街で偶然に再会する。 気まずいながらも親しげな会話を交わした後、二人は別れるが、それぞれ肩越しに振り返り、微笑みを交わすのだった
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