Defense of Constitution
ウェブスターは、関税問題に関しては厳格な憲法解釈主義者であり続け、ニューイングランドの支配的商業利益を害する1816年と1824年の保護関税に反対している。 なぜなら、議会は歳入のためにのみ関税を課す権限を与えられており、工場の発展は財産のない労働者階級を生み出し、社会に脅威を与えるからである。 古今東西の政治理論家に触発された彼は、「権力は自然に、必然的に財産に従う」と宣言し、「参政権を安全に維持するためには、財産は拡散されたままでなければならない」とも述べた。 1820年、北米への最初の定住者を乗せたメイフラワー号がプリマスに上陸した200周年記念式典で、彼は時折行う演説の最初のものを行い、アメリカの比類なき演説家として有名になった。
1827年、現在マサチューセッツの上院議員であるウェブスターは妻とともにワシントンへ出発したが、彼女は途中で死亡している。 彼女は内気で地味な性格で、普段は家にいて5人の子供の面倒を見ていたが、そのうち3人だけが生き残った（ウェブスター自身はそのうちの1人だけ）。 2年後、47歳の時、彼はニューヨークの商人の娘で、かわいらしく快活なキャロライン・ルロワ（31歳）と結婚した。 彼の2番目の妻は、最初の妻ほどには、夫の豪遊と無頓着な浪費を抑えようとはしなかった。
繊維工場の勃興により、マサチューセッツは大規模で強力な製造利益を獲得し、ウェブスターは1828年の関税に投票した。 その後、有力な保護主義者として、関税に反対するかつての議論に反論した。 彼は現在、通商を規制する議会の権限に憲法上の正当性を見出し、一般的な繁栄を刺激することによって財産を拡散させるという主張に社会的正当性を見出している。 しかし、サウスカロライナ州民は経済的困難の原因を関税に求め、1830年、サウスカロライナ州の上院議員ロバート・Y・ヘインは、副大統領ジョン・C・カルホーンが提唱した、州はこの不愉快で違憲な法律を無効にすることができ、最後の手段として連邦から脱退することができるという説を提示する。 ヘインに対する2回目の回答で、ウェブスターは雄弁に連邦政府の権限を擁護し、州の主張する権利と対立させた。 そして、最後にこう訴えた。 “自由と連邦、今も昔も、一つであり切り離すことはできない!” この演説によって、彼は北部全域の民族主義者の英雄となった。 1832年から33年にかけて、無効論者のジョン・C・カルフーン（現サウスカロライナ州選出上院議員）が率いるサウスカロライナ州が無効論を実行に移そうとしたとき、ウェブスターはアンドリュー・ジャクソン大統領の反対者であったが、彼を支持してその試みに対抗した
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