Ruff Rydersの創設者は、1990年代後半にDef Jam RecordingsとBad Boy Recordsでマルチプラチナスターとなったラッパー、DMXとThe Loxのマネージメントで有名だった。 DMXの成功の後、このマネージメント会社はInterscope Recordsを通じて独自のレーベルのインプリントを開始し、女性ラッパーEve、元Bad Boy RecordsのグループThe L.O.X. – Jadakiss, Styles P, Sheek Louchによるトリオで、全員がレーベルからソロプロジェクトDrag-Onも成功させています、BETの106 & Park フリースタイル MC バトルの勝者 Jinのリリースで成功を収めたのです。 Deans の甥である Swizz Beatz は、登録されているほとんどのアクトのメインプロデューサーを務めています。 2000年、DMXがビルボード・ミュージック・アワードでベスト・ラップ・アルバム賞を受賞したとき、ラッパーはラフ・ライダースの仲間のアーティストと一緒にステージに上がりました。 2001年、キャシディはスウィズ・ビーツを通じて、フル・サーフェスのレーベルメイトであるヤン・ウンと共にレーベルと契約。
2005年のアルバムThe Redemption, Vol.4 以来の再結成プロジェクトとして、ジャダキスとスウィズ・ビーツはドラッグ・オン、イブ、スタイルズP、シーク・ラウチに、刑務所から出たばかりのDMXを招いて “Who’s Real” のリミックスを制作することになった。 2057>
2010年、創設者のホアキンとダリン・ディーンは、Fontana/Universal傘下の流通会社として、Ruff Ryders Indyという新しい事業を通じてブランドを刷新することを決めた。
RuffRiderIに加えて、Ruff Ryders Films、Powerhouse Recording Studios、プロモーション会社のNatPro、RR Rescueなどのブランドもある。